N-((E)-3-((3S,5S,E)-5,14-dihydroxy-1-oxo-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-3-yl)prop-1-enyl)-3-phenylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: N-((E)-3-((3S,5S,E)-5,14-dihydroxy-1-oxo-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-3-yl)prop-1-enyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-[(E)-3-[(4S,6S,9E)-6,16-dihydroxy-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-4-yl]prop-1-enyl]-3-phenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: YPSUTJONZCXEGN-DYCQVVEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 tri(3-furyl)phosphine 、 氢氟酸 、 水 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 N-((E)-3-((3S,5S,E)-5,14-dihydroxy-1-oxo-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-3-yl)prop-1-enyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of the V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe) and simplified analogs

  摘要：

  An efficient total synthesis of the potent V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe), a synthetic variant of the natural product salicylihalamide A (SaliA), has been accomplished aimed at facilitating the development of SaliPhe as an anticancer and antiviral agent. This new approach enabled facile access to derivatives for structure-activity relationship studies, leading to simplified analogs that maintain SaliPhe's biological properties. These studies will provide a solid foundation for the continued evaluation of SaliPhe and analogs as potential anticancer and antiviral agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.021