[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-dodecylsulfanyl-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate | 1206487-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-dodecylsulfanyl-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
• CAS: 1206487-65-1
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅S
• 分子量: 492.72
• InChiKey: RKTVYLZTSQYLOP-VGCAIQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-dodecylsulfanyl-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate 、 (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构建树脂糖苷大环结构的分子内糖基化方法

  摘要：

  通过 MeOTf 促进的十二烷基硫代糖基供体的分子内糖基化有效地构建了树脂糖苷的含寡糖大环内酯。该方法成功实现了三色苷A关键双糖中间体的合成和三色苷F的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218272

文献信息

• Intramolecular Glycosylation Approach toward Constructing the Macrocyclic Structure of Resin Glycosides
  作者：Nobuo Sakairi、Sang-Hyun Son、Natsuko Yanagiya、Jun-ichi Furukawa

  DOI：10.1055/s-0029-1218272

  日期：2009.11

  Oligosaccharide-containing macrolides of resin glycosides were effectively constructed by MeOTf-promoted intramolecular glycosylation of dodecyl thioglycosyl donors. Synthesis of a key disaccharide intermediate of tricolorin A and total synthesis of tricolorin F were successfully achieved by this approach.

  通过 MeOTf 促进的十二烷基硫代糖基供体的分子内糖基化有效地构建了树脂糖苷的含寡糖大环内酯。该方法成功实现了三色苷A关键双糖中间体的合成和三色苷F的全合成。