6-(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine | 1346533-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine；2-pyridin-2-yl-6-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1346533-88-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: BQHCFHCEKPAVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [Pt(6-trifluoromethyl-2,2′-bipyridine-H)(CH₃)(PPh₃)]
  参考文献：
  名称：

  电子和立体效应在翻滚CH键中的激活

  摘要：

  通过比较两个取代基CH 3和CF 3对反应进程的影响，研究了由铂（II）介导的取代的2,2'-联吡啶的翻转C–H键活化中的立体和电子因素。选择具有相同的空间位阻但具有不同的电子效应的取代基，并将其放置在位置6（即，靠近一个氮原子）或位置5上，这可以部分区分电子和空间影响。研究的配体是6-甲基-2,2'-联吡啶，5-甲基-2,2'-联吡啶，6-三氟甲基-2,2'-联吡啶和5-三氟甲基-2,2'-联吡啶与富电子络合物[Pt（Me）2（DMSO）2]。发现吸电子的CF 3基团在加速环金属化反应中具有显著作用。如密度泛函理论计算所示，位置6上的取代基影响中间体加合物[Pt（N，N）（Me）2 ]（N，N =螯合联吡啶）的稳定性。还通过定义和测量[Pt（N，N）（Me）2 ]加合物中的角ζ来评估取代联吡啶的空间位阻。6位上存在取代基会导致加合物不稳定，环金属化反应加速以及C–H键活化的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/om500681u
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶的区域选择性直接CH三氟甲基化。

  摘要：

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02413

文献信息

• The beneficial effects of trifluoromethyl-substituents on the photoconversion efficiency of copper(<scp>i</scp>) dyes in dye-sensitized solar cells
  作者：Fabian Brunner、Y. Maximilian Klein、Sarah Keller、Collin D. Morris、Alessandro Prescimone、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft

  DOI：10.1039/c5ra09590e

  日期：——

  The synthesis and characterization of [Cu(2)2][PF6] and [Cu(3)2][PF6] in which 2 = 6,6′-bis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine and 3 = 6-trifluoromethyl-2,2′-bipyridine are reported. The single crystal structure of [Cu(2)2][PF6] confirms that the copper(I) centre is sterically protected by the four CF3 groups in a near regular tetrahedral environment. The Cu+/Cu2+ oxidation potential is shifted from

  [Cu（2）2 ] [PF 6 ]和[Cu（3）2 ] [PF 6 ]的合成与表征，其中2 = 6,6'-双（三氟甲基）-2,2'-联吡啶和3＝报道了6-三氟甲基-2，2′-联吡啶。[Cu（2）2 ] [PF 6 ]的单晶结构证实了铜（I）中心在接近规则的四面体环境中受到四个CF 3基团的空间保护。在Cu + / Cu的2+氧化电位从0.44偏移到0.72 V于从[铜去（1）2 [PF 6 ]至[Cu（2）2 ] [PF 6 ]（1 = 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶），与CF 3基团的吸电子效应保持一致。含有[Cu（1）2 ] [PF 6 ]和[Cu（2）2 ] [PF 6 ]的CH 2 Cl 2溶液的1 H和19 F NMR光谱数据表明，[Cu（2）2 ] [PF 6]保持高度不稳定。使用表面程序组装染料[Cu（4）（2）] +和[Cu（4（3））+（4 =锚定配体（（6,6'-二甲基-[2
• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。
• Electronic and Steric Effects in Rollover C–H Bond Activation
  作者：Luca Maidich、Gavina Dettori、Sergio Stoccoro、Maria Agostina Cinellu、Jonathan P. Rourke、Antonio Zucca

  DOI：10.1021/om500681u

  日期：2015.3.9

  in part, electronic and steric influence to be distinguished. The ligands studied, 6-methyl-2,2′-bipyridine, 5-methyl-2,2′-bipyridine, 6-trifluoromethyl-2,2′-bipyridine, and 5-trifluoromethyl-2,2′-bipyridine, were compared to unsubstituted 2,2′-bipyridine in the reaction with the electron-rich complex [Pt(Me)2(DMSO)2]. The electron-withdrawing CF3 group was found to have a significant effect in accelerating

  通过比较两个取代基CH 3和CF 3对反应进程的影响，研究了由铂（II）介导的取代的2,2'-联吡啶的翻转C–H键活化中的立体和电子因素。选择具有相同的空间位阻但具有不同的电子效应的取代基，并将其放置在位置6（即，靠近一个氮原子）或位置5上，这可以部分区分电子和空间影响。研究的配体是6-甲基-2,2'-联吡啶，5-甲基-2,2'-联吡啶，6-三氟甲基-2,2'-联吡啶和5-三氟甲基-2,2'-联吡啶与富电子络合物[Pt（Me）2（DMSO）2]。发现吸电子的CF 3基团在加速环金属化反应中具有显著作用。如密度泛函理论计算所示，位置6上的取代基影响中间体加合物[Pt（N，N）（Me）2 ]（N，N =螯合联吡啶）的稳定性。还通过定义和测量[Pt（N，N）（Me）2 ]加合物中的角ζ来评估取代联吡啶的空间位阻。6位上存在取代基会导致加合物不稳定，环金属化反应加速以及C–H键活化的区域选择性。