2-[N-(tert-butoxycarbonyl)aminooxy]-N-(prop-2-ynyl)acetamide | 203435-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-(tert-butoxycarbonyl)aminooxy]-N-(prop-2-ynyl)acetamide
• 英文别名: 2-(Boc-aminooxy)-N-propargylacetamide；Carbamic acid, [2-oxo-2-(2-propynylamino)ethoxy]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethoxy]carbamate
• CAS: 203435-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: OVVVWDXOJMSSCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(tert-butoxycarbonyl)aminooxy]-N-(prop-2-ynyl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 2-chloro-4H-1,2,3-dioxaphosphorin-4-one 、 甲氧基胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含用于“扩增后标记”的氨基氧基功能的三磷酸核苷的合成

  摘要：

  描述了带有带有末端氨基氧基的接头的尿苷和三磷酸腺苷 1 和 2 的制备。1 和 2 都容易与醛类荧光素衍生物 15 反应。它们都可以用 T7 RNA 聚合酶整合到 330 聚体片段中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<211::aid-ejoc211>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基氨氧基乙酸 、 炔丙胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[N-(tert-butoxycarbonyl)aminooxy]-N-(prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  包含用于“扩增后标记”的氨基氧基功能的三磷酸核苷的合成

  摘要：

  描述了带有带有末端氨基氧基的接头的尿苷和三磷酸腺苷 1 和 2 的制备。1 和 2 都容易与醛类荧光素衍生物 15 反应。它们都可以用 T7 RNA 聚合酶整合到 330 聚体片段中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<211::aid-ejoc211>3.0.co;2-v

文献信息

• One-pot N-glycosylation remodeling of IgG with non-natural sialylglycopeptides enables glycosite-specific and dual-payload antibody–drug conjugates
  作者：Feng Tang、Yang Yang、Yubo Tang、Shuai Tang、Liyun Yang、Bingyang Sun、Bofeng Jiang、Jinhua Dong、Hong Liu、Min Huang、Mei-Yu Geng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c6ob01751g

  日期：——

  Chemoenzymatic transglycosylation catalyzed by endo-S mutants is a powerful tool for in vitro glycoengineering of therapeutic antibodies. In this paper, we report a one-pot chemoenzymatic synthesis of glycoengineered Herceptin using an egg-yolk sialylglycopeptide (SGP) substrate. Combining this one-pot strategy with novel non-natural SGP derivatives carrying azido or alkyne tags, glycosite-specific

  内切-S突变体催化的化学酶转糖基化是体外的强大工具治疗性抗体的糖工程。在本文中，我们报告了使用蛋黄唾液酸糖肽（SGP）底物进行糖锅赫赛汀的一锅化学酶法合成。通过将这种一锅法与带有叠氮基或炔烃标记的新型非天然SGP衍生物相结合，糖基特异性缀合可以开发新的抗体-药物缀合物（ADC）。通过SDS-PAGE，完整抗体或ADC质谱分析和PNGase-F酶切分析，成功实现了位点特异性ADC和半位点双重药物ADC并进行了表征。癌细胞的细胞毒性测定表明，这些ADC的小分子药物释放依赖于嵌入结构中的可裂解Val-Cit连接片段。
• A Protein‐Based Pentavalent Inhibitor of the Cholera Toxin B‐Subunit
  作者：Thomas R. Branson、Tom E. McAllister、Jaime Garcia‐Hartjes、Martin A. Fascione、James F. Ross、Stuart L. Warriner、Tom Wennekes、Han Zuilhof、W. Bruce Turnbull

  DOI：10.1002/anie.201404397

  日期：2014.8.4

  perfectly matched in both size and valency to the target toxin, provides a convenient route to an effective multivalent inhibitor. The resulting pentavalent neoglycoprotein displays an inhibition potency (IC50) of 104 pM for the CT B‐subunit (CTB), which is the most potent pentavalent inhibitor for this target reported thus far. Complexation of the inhibitor and CTB resulted in a protein heterodimer. This inhibition

  细菌产生的蛋白质毒素是许多危及生命的腹泻疾病的原因。许多这些毒素，包括霍乱毒素 (CT)，首先通过与细胞膜中的糖脂结合而进入细胞。抑制这些多价蛋白质/碳水化合物相互作用将防止毒素进入细胞并引起腹泻。在这里，我们证明了蛋白质支架的位点特异性修饰，其大小和价态与目标毒素完美匹配，为有效的多价抑制剂提供了便捷的途径。所得五价新糖蛋白对 CT B 亚基 (CTB)显示出104 p M的抑制效力 (IC 50 )，这是迄今为止报道的该靶点最有效的五价抑制剂。抑制剂和 CTB 复合形成蛋白质异二聚体。这种抑制策略有可能应用于许多多价受体，也为蛋白质组装策略开辟了新的可能性。