2-(furan-2-yl)benzoyl chloride | 1215172-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)benzoyl chloride
• CAS: 1215172-73-8
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂
• 分子量: 206.628
• InChiKey: CTKCNVRLFWPICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)benzoyl chloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.18 g的产率得到o-(2-furyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  邻(5-甲酰基-2-噻吩基)苄腈和邻(5-甲酰基-2-呋喃基)苄腈的简单高效大规模无金属合成

  摘要：

  含有联芳基序的有机分子构成了一类重要的有机化合物。许多是天然来源的，例如抗生素万古霉素。其他是治疗高血压的有价值的药物。一些含有联芳基的药物包括缬沙坦、氯沙坦、厄贝沙坦及其同系物。它们是当今处方最多的药物之一。在上个世纪，芳基-芳基键的形成一直是许多论文的主题，并且可以使用几种有效的联芳合成方法，例如 Ullmann、Suzuki-Miyaura 和 Negishi 反应。关于我们发现具有噻吩基-芳基和呋喃基-芳基结构特征的候选药物的开发项目，我们需要简单有效的方法来大规模合成 o-(5-formyl-2-thienyl) benzonitrile 和 o-(5-formyl-2furyl)benzonitrile。目前，报道的制备这些目标化合物或相应中间体邻-(2-噻吩基)苄腈和邻-(2-呋喃基)苄腈的方法采用来自各自有机锡试剂、锰催化氧化交叉的Stille偶联。格氏试剂的偶联、钯催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1405334
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 草酰氯 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(furan-2-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  邻(5-甲酰基-2-噻吩基)苄腈和邻(5-甲酰基-2-呋喃基)苄腈的简单高效大规模无金属合成

  摘要：

  含有联芳基序的有机分子构成了一类重要的有机化合物。许多是天然来源的，例如抗生素万古霉素。其他是治疗高血压的有价值的药物。一些含有联芳基的药物包括缬沙坦、氯沙坦、厄贝沙坦及其同系物。它们是当今处方最多的药物之一。在上个世纪，芳基-芳基键的形成一直是许多论文的主题，并且可以使用几种有效的联芳合成方法，例如 Ullmann、Suzuki-Miyaura 和 Negishi 反应。关于我们发现具有噻吩基-芳基和呋喃基-芳基结构特征的候选药物的开发项目，我们需要简单有效的方法来大规模合成 o-(5-formyl-2-thienyl) benzonitrile 和 o-(5-formyl-2furyl)benzonitrile。目前，报道的制备这些目标化合物或相应中间体邻-(2-噻吩基)苄腈和邻-(2-呋喃基)苄腈的方法采用来自各自有机锡试剂、锰催化氧化交叉的Stille偶联。格氏试剂的偶联、钯催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1405334

文献信息

• Oxazolines as Dual-Function Traceless Chromophores and Chiral Auxiliaries: Enantioselective Photoassisted Synthesis of Polyheterocyclic Ketones
  作者：Olga A. Mukhina、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jacs.5b12690

  日期：2016.2.24

  phenone functionality. Variations in linkers allow for access to diverse core scaffolds in the primary photoproducts, rendering the approach compatible with the philosophy of diversity-oriented synthesis. Chiral oxazolines, readily available from the corresponding amino alcohols, yield enantioenriched keto-polyheterocycles of complex topologies with enantiomeric excess values up to 90%.

  2-(邻氨基苯基)氧杂-和-噻唑啉经历激发态分子内质子转移(ESIPT)，生成能够与束缚的不饱和侧基进行分子内[4+2]和[4+4]环加成的氮杂-邻二甲苯。主要光产物、螺恶唑烷和噻唑烷在温和条件下容易水解，揭示苯酮功能。连接体的变化允许访问主要光产物中的不同核心支架，使该方法与面向多样性的合成理念兼容。手性恶唑啉很容易从相应的氨基醇中获得，可产生复杂拓扑结构的对映体富集的酮多杂环，对映体过量值高达 90%。
• ZnI2-Catalyzed Cyanation of Acyl Chlorides with TMS-CN: An Interesting Role of Iodine
  作者：Wei Zeng、Jingya Yang、Bo Meng、Bo Zhang、Mingzhe Jiang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.2174/157017809790442916

  日期：2009.12.1

  Both aliphatic and aromatic acyl cyanides have been synthesized with TMSCN and acyl chloride with ZnI2 (0.5 mol%). However the in situ generated I2 is proposed accounting for the formation of by-product O-TMS enolate at high catalyst loading rather than 0.5 mol%. Asymmetric reduction of benzoyl cyanide with borane has been explored in 82% yield and 24% ee.

  脂族和芳族酰基氰都与TMSCN合成，酰氯与ZnI2（0.5摩尔％）合成。然而，提出了原位产生的I 2，其解释了在高催化剂负载而不是0.5mol％的情况下副产物O-TMS烯醇化物的形成。研究了以硼烷不对称还原苯甲酰氰化物，产率为82％，ee为24％。
• Synthesis, structural characterization, antimicrobial and antifungal activity of substituted 6-fluorobenzo[d]thiazole amides
  作者：Vladimír Pejchal、Marcela Pejchalová、Zdeňka Růžičková

  DOI：10.1007/s00044-015-1410-0

  日期：2015.10

  A series of novel 1-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-3-substituted phenyl amides was synthesized by the condensation reaction of (1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine with substituted benzoyl chlorides under mild conditions. Their structures were confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR and F-19 NMR spectra, elemental analyses and in three cases also by single-crystal X-ray diffraction techniques. The optical activities were confirmed by optical rotation measurements. All the synthesized compounds were screened for antibacterial and antifungal activity against a variety of bacterial and fungal strains. Some of the compounds reveal antibacterial and antifungal activity comparable or slightly better to that of chloramphenicol, cefoperazone and amphotericin B used as medicinal standards.