o-(2-furyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(2-furyl)benzamide
• 英文别名: Furylbenzamide；2-(furan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: NSVJCMLAPSOEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2-furyl)benzamide 在 polyphosphate ester 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(2-呋喃基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  邻(5-甲酰基-2-噻吩基)苄腈和邻(5-甲酰基-2-呋喃基)苄腈的简单高效大规模无金属合成

  摘要：

  含有联芳基序的有机分子构成了一类重要的有机化合物。许多是天然来源的，例如抗生素万古霉素。其他是治疗高血压的有价值的药物。一些含有联芳基的药物包括缬沙坦、氯沙坦、厄贝沙坦及其同系物。它们是当今处方最多的药物之一。在上个世纪，芳基-芳基键的形成一直是许多论文的主题，并且可以使用几种有效的联芳合成方法，例如 Ullmann、Suzuki-Miyaura 和 Negishi 反应。关于我们发现具有噻吩基-芳基和呋喃基-芳基结构特征的候选药物的开发项目，我们需要简单有效的方法来大规模合成 o-(5-formyl-2-thienyl) benzonitrile 和 o-(5-formyl-2furyl)benzonitrile。目前，报道的制备这些目标化合物或相应中间体邻-(2-噻吩基)苄腈和邻-(2-呋喃基)苄腈的方法采用来自各自有机锡试剂、锰催化氧化交叉的Stille偶联。格氏试剂的偶联、钯催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1405334
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 草酰氯 、 氨 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 o-(2-furyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  邻(5-甲酰基-2-噻吩基)苄腈和邻(5-甲酰基-2-呋喃基)苄腈的简单高效大规模无金属合成

  摘要：

  含有联芳基序的有机分子构成了一类重要的有机化合物。许多是天然来源的，例如抗生素万古霉素。其他是治疗高血压的有价值的药物。一些含有联芳基的药物包括缬沙坦、氯沙坦、厄贝沙坦及其同系物。它们是当今处方最多的药物之一。在上个世纪，芳基-芳基键的形成一直是许多论文的主题，并且可以使用几种有效的联芳合成方法，例如 Ullmann、Suzuki-Miyaura 和 Negishi 反应。关于我们发现具有噻吩基-芳基和呋喃基-芳基结构特征的候选药物的开发项目，我们需要简单有效的方法来大规模合成 o-(5-formyl-2-thienyl) benzonitrile 和 o-(5-formyl-2furyl)benzonitrile。目前，报道的制备这些目标化合物或相应中间体邻-(2-噻吩基)苄腈和邻-(2-呋喃基)苄腈的方法采用来自各自有机锡试剂、锰催化氧化交叉的Stille偶联。格氏试剂的偶联、钯催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1405334

文献信息

• [EN] FURANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ATAD2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATAD2
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017093272A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to fur an e derivatives of formula (I) as inhibitors of ATAD2, a process for their preparation and use thereof.

  这项发明涉及到公式(I)的毛皮衍生物作为ATAD2的抑制剂，以及它们的制备过程和使用方法。
• Inhibitors of C-FMS kinase
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20050113566A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention relates to compounds of Formula I: wherein A is phenyl, naphthyl or biphenyl, each of which may be optionally substituted with one or more of -C 1-6 alkyl, amino, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, sulfonamidoalkyl, guanidinoalkyl, heteroaryl, halogen, hydroxy, —CF 3 , alkoxy, aryl, aralkyl, heteroaralkyl, aryloxy, arylalkoxy, —OCF 3 , —OCO-alkyl, —CORA, —CN, —C(NH)NH 2 , —COOR a , —CONR a R b , —N(R a )COR b , —NO 2 , —SO 2 R a , —SO 3 R a or —SO 2 NR a R b ; or a 5- to 7-membered mono- or a 8- to 10-membered bicyclic heteroaromatic ring having from one to four heteroatoms selected from N, O or S, and may be optionally substituted with one or more of -C 1-6 alkyl, amino, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, sulfonamidoalkyl, guanidinoalkyl, heteroaryl, halogen, hydroxy, —CF 3 , alkoxy, aryl, aralkyl, heteroaralkyl, aryloxy, arylalkoxy, —OCF 3 , —OCO-alkyl, —COR a , —CN, —C(NH)NH 2 , —COOR a , —CONR a R b , —N(R a )COR b , —NO 2 , —SO 2 R a , —SO 3 R a or —SO 2 NR a R b ; R 1 is —H, aryl, —COR a , —COR a , —COOR a , —CONR a R b , —SO 2 R a or —SO 2 NR a R b ; X is —CO—, —C(═NH)—, —CS—, —CON(R a )—, —CS(NR a )—, —SO 2 — or —CR a R b —; Y is —S—, —SO—, —SO 2 —, —O— or direct link; R 2 is alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted with one or more halogens; and W is phenyl, naphthyl or biphenyl, each of which may be optionally substituted with one or more of C 1-4 alkyl, amino, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, halogen, hydroxy, —CF 3 , alkoxy, aryloxy, arylalkoxy, —OCF 3 , —COR a , —CN, —C(NH)NH 2 , —COOR a , —CONR a R b , —NHCOR a R b , —NHSO 2 R a , —NO 2 , —SOR a , —SO 3 R a or —SO 2 NR a R b ; or a 5- to 6-membered mono- or a 8- to 10-membered bicyclic heterocyclic or heteroaromatic ring having from one to four heteroatoms selected from N, O or S, and may be optionally substituted with -C 1-6 alkyl, amino, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, heteroaryl, halogen, hydroxy, —CF 3 , alkoxy, aryl, aralkyl, heteroaralkyl, aryloxy, arylalkoxy, —OCF 3 , —OCO-alkyl, —OCO-alkylamino, —OCO-alkylamido, COR a , —CN, —C(NH)NH 2 , —COOR a , —CONR a R b , —N(R a )COR b , —NO 2 , —SO 2 R a , —SO 3 R a or —SO 2 NR a R b ; as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase.

  该发明涉及Formula I的化合物： 其中A为苯基、萘基或联苯基，每种基团可以选择性地取代一个或多个以下基团之一：-C1-6烷基、氨基、氨基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、磺胺基烷基、胍基烷基、杂环芳基、卤素、羟基、—CF3、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂环芳基、芳基氧基、芳基烷氧基、—OCF3、—OCO-烷基、—CORA、—CN、—C(NH)NH2、—COORa、—CONRaRb、—N(Ra)CORb、—NO2、—SO2Ra、—SO3Ra或—SO2NRaRb；或者为含有1至4个异原子（N、O或S）的5至7成员的单环或8至10成员的双环杂芳环，可以选择性地取代一个或多个以下基团之一：-C1-6烷基、氨基、氨基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、磺胺基烷基、胍基烷基、杂环芳基、卤素、羟基、—CF3、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂环芳基、芳基氧基、芳基烷氧基、—OCF3、—OCO-烷基、—CORA、—CN、—C(NH)NH2、—COORa、—CONRaRb、—N(Ra)CORb、—NO2、—SO2Ra、—SO3Ra或—SO2NRaRb；R1为—H、芳基、—CORa、—CORa、—COORa、—CONRaRb、—SO2Ra或—SO2NRaRb；X为—CO—、—C(═NH)—、—CS—、—CON(Ra)—、—CS(NRa)—、—SO2—或—CRaRb—；Y为—S—、—SO—、—SO2—、—O—或直链；R2为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，每种基团可以选择性地取代一个或多个卤素；W为苯基、萘基或联苯基，每种基团可以选择性地取代一个或多个以下基团之一：C1-4烷基、氨基、氨基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤素、羟基、—CF3、烷氧基、芳基氧基、芳基烷氧基、—OCF3、—CORa、—CN、—C(NH)NH2、—COORa、—CONRaRb、—NHCORaRb、—NHSO2Ra、—NO2、—SORa、—SO3Ra或—SO2NRaRb；或者为含有1至4个异原子（N、O或S）的5至6成员的单环或8至10成员的双环杂环或杂芳环，可以选择性地取代一个或多个以下基团之一：-C1-6烷基、氨基、氨基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、杂环芳基、卤素、羟基、—CF3、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂环芳基、芳基氧基、芳基烷氧基、—OCF3、—OCO-烷基、—OCO-烷基氨基、—OCO-烷基酰胺基、CORa、—CN、—C(NH)NH2、—COORa、—CONRaRb、—N(Ra)CORb、—NO2、—SO2Ra、—SO3Ra或—SO2NRaRb；以及这些化合物的溶剂化合物、水合物、互变异构体或药学上可接受的盐，能抑制蛋白酪氨酸激酶，尤其是c-fms激酶。
• TRICYCLIC BENZAZEPINE VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0804420A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1807406A2

  公开（公告）日：2007-07-18
• FURANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ATAD2
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3383865A1

  公开（公告）日：2018-10-10