2-呋喃-2-苯甲酸甲酯 | 39732-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-呋喃-2-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(furan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-furyl)benzoate
• CAS: 39732-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD04039126
• 分子量: 202.21
• InChiKey: WQAMGCYGCDNQDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃-2-苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-(2-呋喃基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻(5-甲酰基-2-噻吩基)苄腈和邻(5-甲酰基-2-呋喃基)苄腈的简单高效大规模无金属合成

  摘要：

  含有联芳基序的有机分子构成了一类重要的有机化合物。许多是天然来源的，例如抗生素万古霉素。其他是治疗高血压的有价值的药物。一些含有联芳基的药物包括缬沙坦、氯沙坦、厄贝沙坦及其同系物。它们是当今处方最多的药物之一。在上个世纪，芳基-芳基键的形成一直是许多论文的主题，并且可以使用几种有效的联芳合成方法，例如 Ullmann、Suzuki-Miyaura 和 Negishi 反应。关于我们发现具有噻吩基-芳基和呋喃基-芳基结构特征的候选药物的开发项目，我们需要简单有效的方法来大规模合成 o-(5-formyl-2-thienyl) benzonitrile 和 o-(5-formyl-2furyl)benzonitrile。目前，报道的制备这些目标化合物或相应中间体邻-(2-噻吩基)苄腈和邻-(2-呋喃基)苄腈的方法采用来自各自有机锡试剂、锰催化氧化交叉的Stille偶联。格氏试剂的偶联、钯催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1405334
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-呋喃-2-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the nickel-catalyzed coupling reaction between lithium borates and mesylates

  摘要：

  Coupling reaction of aryl borates and mesylates derived from phenols and enols was studied. Mesylates with an electron-withdrawing group or ring were highly reactive at room temperature in the presence of NiCl2(PPh3)(2) to furnish the coupling products in good yields. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01174-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aromatic C–H Acylation of 2-Arylbenzoyl Fluorides
  作者：Yuka Sakurai、Kana Ikai、Kazuki Hayakawa、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20210148

  日期：2021.7.15

  using a Pd(OAc)2/PCy3 system is described. A wide range of 2-arylbenzoyl fluoride derivatives can be used as fluorenone precursors and the reaction proceeds via an intramolecular coupling between aromatic C–H bonds with acyl C–F bonds. The reaction can be applied to the synthesis of indenofluorenedione derivatives and to the construction of other molecules with five-membered rings.

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。
• 含有五元环结构的化合物及其有机电致发光 器件
  申请人：上海道亦化工科技有限公司

  公开号：CN106831798B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明提供了一种含有五元环结构的有机电致发光化合物，该化合物具有较好热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以用于制作有机电致发光器件，应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本发明还提供了一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的至少一层，有机层中至少一层包含有如结构式I的化合物。
• Identification of <i>ortho</i>-Substituted Benzoic Acid/Ester Derivatives via the Gas-Phase Neighboring Group Participation Effect in (+)-ESI High Resolution Mass Spectrometry
  作者：William D. Blincoe、Agustina Rodriguez-Granillo、Josep Saurí、Nicholas A. Pierson、Leo A. Joyce、Ian Mangion、Huaming Sheng

  DOI：10.1007/s13361-017-1884-8

  日期：2018.4.1

  (DFT), and ion mobility spectrometry-mass spectrometry (IMS-MS) studies. Significant water/alcohol loss was also observed for 1-substituted 1, 2, 3-triazoles but not for the isomeric 2-substituted 1, 2, 3-triazole analogs. IMS-MS, NMR, and DFT studies were conducted to show that the preferred orientation of the 2-substituted triazole rotamer was away from the electrophilic center of the reaction, whereas

  苯甲酸/酯/酰胺衍生物是药物化合物中的常见部分，并且通过传统的串联质谱分析对位置异构体鉴定提出了挑战。提出了一种利用气相邻近基团参与（NGP）效应以高分辨率质谱（HRMS 1）区分邻位取代的苯甲酸/酯衍生物的方法。对于邻位取代的亲核基团，观察到明显的水/醇损失（在MS 1光谱中> 30％的丰度）；这些片段的峰对于相应的对位和元不可见-取代的类似物。实验还扩展到了suvorexant（Belsomra）合成中的两种中间体的分析，并通过核磁共振（NMR），密度泛函理论（DFT）和离子迁移谱-质谱（IMS-MS）研究进行了其他分析。 。对于1-取代的1、2、3-三唑，还观察到明显的水/醇损失，但对于异构的2-取代的1、2、3-三唑类似物没有观察到。进行IMS-MS，NMR和DFT研究以表明2-取代的三唑旋转异构体的优选取向远离反应的亲电子中心，而1-取代的三唑的取向紧邻该中心。确定NGP产物的丰
• Nickel-catalyzed coupling reaction of lithium organoborates and aryl mesylates possessing an electron withdrawing group
  作者：Yuichi Kobayashi、Ryo Mizojiri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01984-3

  日期：1996.11

  In the presence of NiCl2(PPh3)2 as catalyst, p-methoxycarbonylphenyl mesylate (5) and tosylate (6) react with lithium arylborates 4 (Ar = 2-furyl, Ph, p-Me-Ph; p-Me-Ph) at room temperature to afford the coupling products in high yields. Similarly, mesylates 9–11 coupled with these borates 4 efficiently.

  在作为催化剂的NiCl 2（PPh 3）2存在下，对甲氧基羰基苯基甲磺酸酯（5）和甲苯磺酸酯（6）与芳基硼酸锂4（Ar = 2-呋喃基，Ph，p-Me-Ph; p-Me-在室温下，以高收率获得偶联产物。同样，甲磺酸盐9-11与这些硼酸盐4高效结合。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with Methanol: Combined Use of Eosin Y and Hexachloroethane
  作者：Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Hiroki Takahashi、Akane Kubo、Miki Ohno、Fuuka Watanabe、Rino Shiono、Yuuki Miyazaki

  DOI：10.1055/a-1918-4406

  日期：2022.12

  Cross dehydrogenative coupling of aldehydes with methanol was investigated under organocatalytic conditions based on the cooperation­ between N-heterocyclic carbene and eosin Y·Na as an organophotocatalys­t. The combined use of eosin Y·Na and hexachloro­ethane (C2Cl6) was the effective method for the oxidative esterification of various aldehydes, because the oxidation steps are promoted by two pathways

  基于N-杂环卡宾与曙红Y·Na作为有机光催化剂的协同作用，在有机催化条件下研究了醛与甲醇的交叉脱氢偶联。曙红Y·Na和六氯乙烷（C 2 Cl 6）的联合使用是各种醛氧化酯化的有效方法，因为氧化步骤由与活化光催化剂和C 2 Cl 6相关的两条途径促进。相比之下，曙红 Y·Na 和溴三氯甲烷 (BrCCl 3 ) 的联合使用仅对简单的肉桂醛衍生物的氧化酯化有效，其中 BrCCl 3促进作为溴化试剂向自由基中间体的氧化。