1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1-ethanone；2-(benzenesulfonyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₃S
• 分子量: 329.204
• InChiKey: LZBIUNZNOUZDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,2-dichloro-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama试剂促进在温和条件下的炔基砜和膦酸酯的无金属制备

  摘要：

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.035
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成β -Ketosulfone衍生物作为新型非细胞毒性脲酶抑制剂在体外

  摘要：

  背景：消化性溃疡和尿石症主要是由产生脲酶的细菌引起的感染引起的。因此，脲酶抑制剂的发现是药物化学研究的重要领域。 目的：这项工作的主要目的是鉴定没有细胞毒性的新型脲​​酶抑制剂。 方法：在本研究中，分两步合成了一系列β-酮砜1-26，并对其体外尿素酶抑制潜力进行了评估。 结果：在二十六个化合物中，有十七个化合物显示出良好到显着的脲酶抑制活性，与标准硫脲相比，IC50值在49.93-351.46 µM之间（IC50 = 21±0.11 µM）。此外，发现所有化合物均对正常的3T3细胞系无细胞毒性。 结论：本研究已确定β-酮砜为新型且无细胞毒性的脲酶抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190415163309

文献信息

• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of vinylarenes with sulfinate salts: A direct approach to β-ketosulfones
  作者：Yu Chen、Lei Xu、Biyu Wang、Jingjing Jiang、Yixiang Sun、Longchun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152794

  日期：2021.2

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions for the synthesis of β-ketosulfones via formation of a CS bond has been demonstrated. Promoted by the crucial copper catalyst, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This method, including inexpensive copper catalyst, wide functional group tolerance, and open air conditions, make it very attractive and practical

  铜催化的需氧氧化交叉偶联反应已证明可通过形成C S键合成β-酮砜。在关键的铜催化剂的促进下，可以实现完美的选择性和良好的优良收率。该方法包括廉价的铜催化剂，宽泛的官能团耐受性和露天条件，使其非常有吸引力且实用。更重要的是，它还提供了一种用于在温和条件下从碱性起始原料构建β-酮砜的多功能工具。
• 一种可见光介导的阿托酸脱羧酮化反应制备β-酮砜类化合物的方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN110981676B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种可见光介导的阿托酸脱羧酮化反应制备β‑酮砜类化合物的方法，属于化合物制备领域。本发明的方法中采用环保的、来源广泛的阿托酸和稳定无气味的磺酰肼作为反应物，同时加入荧光素、无机碱和碘化钾后充分溶解在乙腈和水的混合溶剂中，在氧气氛围中进行(连通氧气球)，在可见光照射下进行反应即可得到β‑酮砜类化合物。本发明的制备方法具有原料简便易得、操作简单、反应条件温和、无金属残留以及反应体系对水不敏感的特点。
• A regioselective synthesis of β-difluoromethoxy vinyl sulfones<i>via O</i>-difluoromethylation of β-ketosulfones using sodium chlorodifluoroacetate
  作者：Km Ishu、Neha Sharma Prabhakar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/d3ob01142a

  日期：——

  A practical synthesis of new β-difluoromethoxy vinyl sulfones has been explored by O-difluoromethylation of β-ketosulfones using the inexpensive and easily workable sodium chlorodifluoroacetate as a difluorocarbene precursor. The strategy is convenient and regioselective, and features an adequate substrate scope and functional group tolerance.

  使用廉价且易于加工的氯二氟乙酸钠作为二氟卡宾前体，通过β-酮砜的O-二氟甲基化，探索了新型β-二氟甲氧基乙烯基砜的实用合成。该策略方便且具有区域选择性，并具有足够的底物范围和官能团耐受性。
• β-Keto sulfones as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and the mechanism of action
  作者：Jason Xiang、Manus Ipek、Vipin Suri、May Tam、Yuzhe Xing、Nelson Huang、Yanling Zhang、James Tobin、Tarek S. Mansour、John McKew

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.035

  日期：2007.7

  The design, synthesis, and biological evaluation of beta-keto sulfones as 11 beta-HSD1 inhibitors and the mechanism of inhibition are described here. This class of compounds is not active against 11 beta-HSD2 and therefore may have therapeutic potential for metabolic syndrome and type 2 diabetes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.