(2R)-2-amino-1-(1-methylsulfonylspiro[2H-indole-3,4'-piperidine]-1'-yl)-3-phenylmethoxypropan-1-one | 180465-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-1-(1-methylsulfonylspiro[2H-indole-3,4'-piperidine]-1'-yl)-3-phenylmethoxypropan-1-one
• CAS: 180465-67-2
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 443.567
• InChiKey: KYGJZARUWQDKNA-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-1-(1-methylsulfonylspiro[2H-indole-3,4'-piperidine]-1'-yl)-3-phenylmethoxypropan-1-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到1-methyl-N-[(2R)-1-(1-methylsulfonylspiro[2H-indole-3,4'-piperidine]-1'-yl)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  本文描述了化学式（I）的化合物。这些化合物可以用于调节生长激素分泌素受体（GHS-R）。在某些情况下，这些化合物可以用于治疗肥胖。

  公开号：

  WO2005046682A1
• 作为产物：
  描述：

  螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 5.0~65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (2R)-2-amino-1-(1-methylsulfonylspiro[2H-indole-3,4'-piperidine]-1'-yl)-3-phenylmethoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成基于口服螺螺吲哚的生长激素促分泌素MK-677

  摘要：

  默克生长激素促分泌素的制备；描述了MK-677。费歇尔吲哚/还原为基础的策略提供了这种有效化合物的新型螺二氢吲哚核。该优化的序列仅需要分离一种中间体10并从异二十二烯酸3提供48％的总收率的MK-677 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00359-1

文献信息

• Synthesis of the orally active spiroindoline-based growth hormone secretagogue, MK-677
  作者：Peter E. Maligres、Ioannis Houpis、Kai Rossen、Audrey Molina、Jess Sager、Veena Upadhyay、Kenneth M. Wells、Robert A. Reamer、Joseph E. Lynch、David Askin、R.P. Volante、Paul J. Reider、Peter Houghton

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00359-1

  日期：1997.8

  The preparation of the Merck Growth Hormone Secretagogue; MK-677 is described. A Fischer indole/reduction based strategy provides the novel spiroindoline nucleus of this potent compound. This optimized sequence necessitates the isolation of only one intermediate 10 and provides MK-677 in 48% overall yield from isonipecotic acid 3.

  默克生长激素促分泌素的制备；描述了MK-677。费歇尔吲哚/还原为基础的策略提供了这种有效化合物的新型螺二氢吲哚核。该优化的序列仅需要分离一种中间体10并从异二十二烯酸3提供48％的总收率的MK-677 。
• Serine derived NK1 antagonists 1: The effect of modifications to the serine substituents
  作者：J.M. Elliott、M.A. Cascieri、G. Chicchi、S. Davies、F.J. Kelleher、M. Kurtz、T. Ladduwahetty、R.T. Lewis、A.M. MacLeod、K.J. Merchant、S. Sadowski、G.I. Stevenson

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00320-5

  日期：1998.7

  A series of novel serine derived NK, antagonists is described. The effect of variations in the N-benzyl, O-benzyl and serine groups are used to define the elements which are necessary for binding. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] SULFONAMIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] SULFONAMIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ELIXIR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005097788A3

  公开（公告）日：2006-01-26
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Distefano Peter

  公开号：US20090264410A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Compounds of formula (I) are described herein The compounds can be used, for example, to modulate growth hormone secretagogue receptor (GHS-R). In some instances, the compounds can be used to treat obesity.
• US7504506B2
  申请人：——

  公开号：US7504506B2

  公开（公告）日：2009-03-17