螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸苄酯 | 167484-18-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸苄酯
• 中文别名: 螺[吲哚啉-3,4'-哌啶]-1'-羧酸苄酯
• 英文名称: benzyl spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: benzyl spiro[indoline-3,4’-piperidine]-1‘-carboxylate；1'-benzyloxycarbonylspiro[indoline-3,4'-piperidine]；benzyl 1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate；1,2-dihydro-spiro[3H-indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid phenylmethyl ester；phenylmethyl 1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate；benzyl 1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate；benzyl spiro[1,2-dihydroindole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 167484-18-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: XJUPGFXGJQIYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸苄酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到螺[吲哚啉-3,4-哌啶]
  参考文献：
  名称：

  SPIROINDOLINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：其中R1-R6、R10、Y、n、m、p和q如本文所定义。本发明的化合物和组合物对于治疗与CCR2过度表达相关的疾病是有用的。

  公开号：

  US20080318990A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-哌啶-4-羧酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 茴香硫醚 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -2.0~35.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  合成基于口服螺螺吲哚的生长激素促分泌素MK-677

  摘要：

  默克生长激素促分泌素的制备；描述了MK-677。费歇尔吲哚/还原为基础的策略提供了这种有效化合物的新型螺二氢吲哚核。该优化的序列仅需要分离一种中间体10并从异二十二烯酸3提供48％的总收率的MK-677 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00359-1

文献信息

• Spiro-substituted azacycles as neurokinin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06013652A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Disclosed are spiro-substituted azacycles of formula I are tachykinin receptor antagonists useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, and asthma. In particular compounds of formula I are shown to be neurokinin antagonists.

  披露的是公式I的螺环取代的氮杂环，它们是速激肽受体拮抗剂，可用于治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛以及哮喘。特别是，公式I的化合物显示出是神经激肽拮抗剂。
• [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET SES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012177782A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating cancer, systemic or chronic inflammation, rheumatoid arthritis, diabetes, obesity, T-cell mediated autoimmune disease, ischemia, and complications associated with these diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿性关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫疾病、缺血以及与这些疾病和疾病相关并发症。
• A convenient synthesis of 1′-H-spiro-(indoline-3,4′-piperidine) and its derivatives
  作者：Jian-Shu Xie、Charles Q Huang、Yan-Yan Fang、Yun-Fei Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.081

  日期：2004.5

  A simple synthetic route has been developed to prepare 1′-H-spiro(indoline-3,4′-piperidine) (1d). Dialkylation of 2-fluorophenylacetonitrile with N-(tert-butyloxycarbonyl)-bis(2-chloroethyl)amine (5) gave 6. Deprotection of Boc followed by cyclization resulted 1d in 67% overall yield. Selective Boc or Cbz protection of 1′-N gave 1a or 1b with 90 and 85% yield, respectively. Thus, in a five-step procedure

  已开发出一种简单的合成路线来制备1' - H-螺（吲哚啉-3,4'-哌啶）（1d）。2-氟苯基乙腈与N-（叔丁氧羰基）-双（2-氯乙基）胺（5）的二烷基化反应得到6。Boc脱保护，然后环化产生1d，总产率为67％。1'- N的选择性Boc或Cbz保护得到1a或1b，产率分别为90％和85％。因此，通过五步过程，从市售试剂中合成1a和1b的总收率超过50％。所有3种化合物（1a，1b和1d）可以用作模板来合成GPCR靶标的化合物。
• INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110034455A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I*), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of Cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell.

  这项发明涉及到式(I*)的新化合物，其药用盐以及药物组合物，这些化合物对于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质醇酮转化为皮质醇的方法。
• Spiro-substituted azacycles as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05962462A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention is directed to spiro-substituted azacycles of the Formula 1: ##STR1## (wherein R.sub.1, l, m, Q, W, X, Y, and Z are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.

  本发明涉及式1所示的螺环取代的氮杂环化合物：##STR1##（其中R.sub.1，l，m，Q，W，X，Y和Z在此定义），这些化合物可用作调节化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物作为化学趋化因子受体CCR-1、CCR-2、CCR-2A、CCR-2B、CCR-3、CCR-4、CCR-5、CXCR-3和/或CXCR-4的调节剂是有用的。