methyl (4R)-4-amino-4-C-carboxy-4,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R)-4-amino-4-C-carboxy-4,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxane-3-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: JJHKNXGFOLHIIH-QOHYDMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-4-cyano-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 methyl (4R)-4-amino-4-C-carboxy-4,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过相应的乙内酰脲衍生物制备两个糖氨基酸并进行结构测定。

  摘要：

  （4R）-2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-α-L-lyxo+ ++-己吡喃糖苷-4,5'-咪唑啉] -2'，4'-二酮和（4R）-从甲基6开始，在各种反应条件下制备了2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-β-D-ribo-hexopyranosid-4,5'-咪唑啉]] 2'，4'-二酮。 -脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷-4-++ + ulose。相应的α-氨基酸甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己吡喃糖苷e和甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的选择性酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到4，6-二脱氧-β-D-核糖基吡喃吡喃糖苷。还介绍了两种乙内酰脲衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00099-9