(E)-5-iodo-1-nitropent-1-ene | 1082604-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-5-iodo-1-nitropent-1-ene
• CAS: 1082604-33-8
• 化学式: C₅H₈INO₂
• 分子量: 241.029
• InChiKey: NRBUFJYUQDFLLY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodo-1-nitropent-1-ene 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium on activated charcoal 、 1-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 氢气 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 115.17h， 生成 (2S)-2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1-methylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-AMINO OR 4-ALKOXY-SUBSTITUTED ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  [FR] COMPOSÉS D'ARYLE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS PAR 4-AMINO OU 4-ALCOXY AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION

  摘要：

  揭示了化合物的结构式（I）、结构式（II）或其盐：结构式（I） 结构式（II），这些化合物具有抑制在外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含结构式（I）、结构式（II）或其盐的药物配方，以及使用它们治疗疼痛障碍、咳嗽和瘙痒的方法。

  公开号：

  WO2020117626A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromo-1-nitropent-1-ene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(E)-5-iodo-1-nitropent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/ Ciamician-Plancher重排序列对四氢咔唑的对映选择性合成：强约束MS-245的不对称合成

  摘要：

  唤醒古老的重排：对C2，C3未取代的吲哚进行一锅法式Friedel-Crafts型Michael加成反应/ Ag +介导的Ciamician-Plancher重排反应可用于获得对映体富集的与药物相关的1,2,3,4 ‐四氢咔唑 该方法用于高效5-羟色胺5-HT 6受体拮抗剂的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202908

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Domino Reactions: A Cascade Consisting of a Michael Addition and an Aldehyde α‐Alkylation
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/anie.200802532

  日期：2008.9.15