(E)-5-bromo-1-nitropent-1-ene | 1082604-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-5-bromo-1-nitropent-1-ene
• CAS: 1082604-32-7
• 化学式: C₅H₈BrNO₂
• 分子量: 194.028
• InChiKey: YQANKADVBBNANV-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-1-nitropent-1-ene 在 2‐(((1R,2S)‐2‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐1‐yl)carbamothioyl)quinolin‐1‐ium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-8-methyl-4-(nitromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/ Ciamician-Plancher重排序列对四氢咔唑的对映选择性合成：强约束MS-245的不对称合成

  摘要：

  唤醒古老的重排：对C2，C3未取代的吲哚进行一锅法式Friedel-Crafts型Michael加成反应/ Ag +介导的Ciamician-Plancher重排反应可用于获得对映体富集的与药物相关的1,2,3,4 ‐四氢咔唑 该方法用于高效5-羟色胺5-HT 6受体拮抗剂的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202908
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-nitropentan-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以477.3 mg的产率得到(E)-5-bromo-1-nitropent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过双烷基化和 DABCO 促进的扩环重排序列全合成 Ulodione A

  摘要：

  通过 DIPEA 促进的 1,3-环戊二酮与溴硝基烯烃的二烷基化和 DABCO 促进/催化半频哪醇类扩环重排的关键步骤反应，实现了 ulodione A 的首次全合成，并将硝基环己烷中间体区域选择性转化为它们的环戊烯酮对应物通过一锅操作中的一系列反应。通过 X 射线晶体学明确确定了六种产品的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01038

文献信息

• A Nickel‐Bisdiamine Porous Organic Polymer as Heterogeneous Chiral Catalyst for Asymmetric Michael Addition to Aliphatic Nitroalkenes
  作者：Mikkel B. Buendia、Søren Kegnæs、Søren Kramer

  DOI：10.1002/adsc.202000875

  日期：2020.12.8

  chiral nickel(II)‐bisdiamine complex, which is accessible on gram‐scale. This metal complex functions as a heterogeneous catalyst for the enantioselective Michael addition between malonates and aliphatic nitroalkenes, and it provides yields and enantioselectivities on par with homogeneous catalysts. Good functional group tolerance is reported for this reaction. Upon recycling, the catalyst achieves significantly

  我们报道了一种聚苯乙烯结合的手性镍（II）-双二胺络合物，其克级可访问。该金属络合物充当丙二酸酯和脂肪族硝基烯烃之间对映选择性迈克尔加成反应的非均相催化剂，与均相催化剂相比，它提供了收率和对映选择性。据报道该反应具有良好的官能团耐受性。再循环后，该催化剂的TONs明显高于以前报道的水平。我们展示了可扩展至数克级的规模，与连续生产量（4.43克）的相容性以及在重磅炸药普瑞巴林的合成中的应用。最后，公开了新的串联反应。
• [EN] 4-AMINO OR 4-ALKOXY-SUBSTITUTED ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS PAR 4-AMINO OU 4-ALCOXY AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020117626A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Disclosed are compounds of Formula (I), Formula (II), or a salt thereof: Formula (I) Formula (II) which compounds have properties for inhibiting Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (I), Formula (II) or their salts, and methods of treating pain disorders, cough, and itch using the same.

  揭示了化合物的结构式（I）、结构式（II）或其盐：结构式（I） 结构式（II），这些化合物具有抑制在外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含结构式（I）、结构式（II）或其盐的药物配方，以及使用它们治疗疼痛障碍、咳嗽和瘙痒的方法。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Reactions: A Cascade Consisting of a Michael Addition and an Aldehyde α‐Alkylation
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/anie.200802532

  日期：2008.9.15