7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮 | 17518-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮
• 中文别名: 7-溴-6-氯喹唑啉-4(3H)-酮；7-溴-6-氯-4(3H)-喹诺酮；6-氯-7-溴-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 7-bromo-6-chloroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-bromo-6-chloro-4(3H)-quinazolinone；7-Bromo-6-Chloro-4(3H)-Quinazolinone；7-bromo-6-chloro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 17518-98-8
• 化学式: C₈H₄BrClN₂O
• 分子量: 259.49
• InChiKey: RFCXXKWROOFQSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  403.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到7-溴-4,6-二氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki交叉偶联反应轻松合成4-苯胺基喹唑啉二聚体

  摘要：

  摘要通过一步铃木（Suzuki）交叉偶联反应，合成了一个新的4-苯胺基喹唑啉二聚体，该二聚体通过C-7位的碳-碳键连接。新化合物的所有结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。浓度为5.5μmol/ L时，合成的4-苯胺基喹唑啉二聚体8对表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR）的体外抑制率为44.4％。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.01.013
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 、 氨 、 溴 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  高效抗球虫药物卤夫酮氢溴酸盐的新合成

  摘要：

  背景：Halofuginone hydrobromide (1) 被认为是一种有效的药物，可以对抗家禽中的几种艾美球虫 (E.)。在本文中，我们描述了一种方便且低成本的化合物制备方法，以及对其活性的初步验证。方法：首先以间氯甲苯为原料，采用常规工艺制备7-溴-6-氯喹唑啉-4(3H)-一(2)，然后创造性地分两步引入氯丙酮。最后，由7-bromo-6-chloro-3-(3-cholroacetonyl) quinazolin-4(3H)-one(4)通过缩合、环化、脱保护和脱保护等四步反应得到卤夫酮氢溴酸盐(1)。异构化。相关中间体和目标化合物的结构经熔点、红外、质谱和1H-NMR表征。除了，分别通过降低死亡率、体重减轻、粪便卵囊排泄和肠道病理，评估了添加化合物 1 的鸡日粮以 6、3 和 1.5 mg/1 kg 的剂量对感染 E.tenella 的鸡的保护作用。结果：在传统研究的基础上

  DOI：

  10.3390/molecules22071086
• 作为试剂：
  描述：

  7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮 、 (2S,3R)-3-benzyloxy-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮 作用下， 以38的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 2010, 75, 518-521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 喹唑啉类衍生物药用用途及其制备方法
  申请人：常州润诺生物科技有限公司

  公开号：CN105348271A

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种喹唑啉类衍生物药用用途及其制备方法，本发明系关于式(I)化合物或其药学上可接受的盐：其在作用于某些突变形式的表皮生长因子受体(例如L858R激活突变体、Exon19缺失激活突变体、和T790M抗性突变体)、的功能方面是有用的抗癌剂。利用所述化合物及其盐治疗过度增生性疾病或症状如各种癌症和良性前列腺增生的方法。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C<br/>[FR] INHIBITEURS DE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2015054572A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, prodrug or stereoisomer thereof, wherein R1, R2a, R3a, R3b, R4a, R4b, G1, G2, L1, L2, m1, m2, A, B, W, X, Y, Z and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药用可接受的盐、互变异构体、前药或立体异构体，其中R1、R2a、R3a、R3b、R4a、R4b、G1、G2、L1、L2、m1、m2、A、B、W、X、Y、Z和E如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法。
• A Mild and Regioselective Route to Functionalized Quinazolines
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201502891

  日期：2015.10.5

  A Rh‐catalyzed ortho‐amidation cyclocondensation sequence gave a range of 4‐aminoquinazolines in high yield. The method features a remarkably mild C(sp2)H activation step and can be exploited to rapidly access compounds with established biological activity.

  Rh催化的邻酰胺化环缩合序列可高产率地得到一系列的4-氨基喹唑啉。该方法具有非常温和的C（sp 2）H活化步骤，可用于快速访问具有确定生物学活性的化合物。
• METHOD FOR PREPARING HALOFUGINONE DERIVATIVE
  申请人：Wang Xiaoqi

  公开号：US20120178929A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A method for preparing a halofuginone derivative, in particular a method for preparing an inhibitor medicament expressed by specific I-type procollagen in the invention a condensate of formula (II) reacts for 12-35 hours in a catalytic hydrogenation solvent with the existence of Ni—B amorphous alloy catalyst, at the hydrogen pressure of 0.1-10 Mpa and at the temperature of 10-60° C., and then the catalyst is filtered, the filtrate is decompressed to recover the solvent, the pH value is regulated to obtain a crude product of formula (I), and the crude product of the formula (I) is refined to obtain a refined product of formula (I).

  一种制备半氟吡咯醇衍生物的方法，特别是一种制备在发明中通过特定I型前胶原表达的抑制剂药物的方法，其中公式（II）的缩聚物在存在Ni—B非晶合金催化剂的催化氢化溶剂中，在0.1-10 Mpa的氢压和10-60°C的温度下反应12-35小时，然后过滤催化剂，将滤液减压以回收溶剂，调节pH值以获得公式（I）的粗产品，将公式（I）的粗产品精制以获得公式（I）的精制产品。
• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel derivatives of NPS-2143 for the treatment of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infection
  作者：Yao Chen、Yuan Ju、Chungen Li、Tao Yang、Yong Deng、Youfu Luo

  DOI：10.1038/s41429-019-0177-9

  日期：2019.7

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are a significant global health challenge due to the emergence of strains exhibiting resistance to nearly all classes of antibiotics. This necessitates the rapid development of novel antimicrobials to circumvent this critical problem. Screening of compounds based on phenotypes is one of the major strategies for finding new antibiotics at present. Hence, we here performed a phenotypic screening against MRSA and identified NPS-2143 exhibiting activity against MRSA with an MIC value of 16 μg ml−1. In order to discover more potent anti-MRSA agents, a series of derivatives of NPS-2143 were designed and synthesized. The most promising compounds 48 and 49 exhibited favorable antimicrobial activity with an MIC value of 2 μg ml−1.

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染是全球健康的一大挑战，因其出现了对几乎所有抗生素类别都具有耐药性的菌株。这迫切要求迅速开发新型抗菌药物以解决这一关键问题。基于表型的化合物的筛选是目前寻找新抗生素的主要策略之一。因此，我们在此对MRSA进行了表型筛选，并鉴定出对MRSA具有活性的NPS-2143，其最小抑菌浓度（MIC）值为16μg/ml。为了发现更有效的抗MRSA药物，我们设计并合成了NPS-2143的一系列衍生物。最有希望的化合物48和49表现出良好的抗菌活性，其MIC值为2μg/ml。