2-dideuteriohydroxymethyl-6,6-dideuterio-2-cyclohexenone | 642086-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-dideuteriohydroxymethyl-6,6-dideuterio-2-cyclohexenone
• CAS: 642086-01-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 130.123
• InChiKey: QMDIIXACBPZLCK-CQOLUAMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dideuteriohydroxymethyl-6,6-dideuterio-2-cyclohexenone 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 840.0h， 生成 (S)-2-deuteriohydroxymethyl-6,6-dideuterio-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽转移酶催化的抗肿瘤 2-巴豆酰氧基甲基-2-环烯酮转化为谷胱甘肽加合物的机制

  摘要：

  人类谷胱甘肽 (GSH) 转移酶 (hGSTP1-1) 以类似的动力学效率处理抗肿瘤剂 2-巴豆酰氧基甲基-2-环己烯酮 (COMC-6)、2-巴豆酰氧基甲基-2-环庚烯酮 (COMC-7) 和 2-巴豆酰氧基甲基- 2-环戊烯酮 (COMC-5) 分别为 2-谷胱甘肽甲基-2-环己烯酮、2-谷胱甘肽甲基-3-谷胱甘肽-2-环庚烯酮和 2-谷胱甘肽甲基-2-环戊烯酮。该过程可能涉及最初的酶催化迈克尔加成 GSH 到 COMC 衍生物上，得到谷胱甘肽化烯醇（酯），其经历非立体特异性酮化，无论是结合到活性位点还是在溶液中游离，生成谷胱甘肽化外环烯酮。在溶液中游离的 GSH 在环外烯酮的外亚甲基碳上反应，取代第一个 GSH 得到最终产物。这种机制得到了在高浓度 hGSTP1-1 存在下观察到的多相动力学以及使用 COMC-6 和 COMC-7 作为底物在含水酸中捕获动力学上有效的环外烯酮的能力的支持。通过观察

  DOI：

  10.1021/ja030396p
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 甲醛-d2 以18%的产率得到2-dideuteriohydroxymethyl-6,6-dideuterio-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽转移酶催化的抗肿瘤 2-巴豆酰氧基甲基-2-环烯酮转化为谷胱甘肽加合物的机制

  摘要：

  人类谷胱甘肽 (GSH) 转移酶 (hGSTP1-1) 以类似的动力学效率处理抗肿瘤剂 2-巴豆酰氧基甲基-2-环己烯酮 (COMC-6)、2-巴豆酰氧基甲基-2-环庚烯酮 (COMC-7) 和 2-巴豆酰氧基甲基- 2-环戊烯酮 (COMC-5) 分别为 2-谷胱甘肽甲基-2-环己烯酮、2-谷胱甘肽甲基-3-谷胱甘肽-2-环庚烯酮和 2-谷胱甘肽甲基-2-环戊烯酮。该过程可能涉及最初的酶催化迈克尔加成 GSH 到 COMC 衍生物上，得到谷胱甘肽化烯醇（酯），其经历非立体特异性酮化，无论是结合到活性位点还是在溶液中游离，生成谷胱甘肽化外环烯酮。在溶液中游离的 GSH 在环外烯酮的外亚甲基碳上反应，取代第一个 GSH 得到最终产物。这种机制得到了在高浓度 hGSTP1-1 存在下观察到的多相动力学以及使用 COMC-6 和 COMC-7 作为底物在含水酸中捕获动力学上有效的环外烯酮的能力的支持。通过观察

  DOI：

  10.1021/ja030396p