2-(1-hydroxycyclohexyl)but-3-enoic acid | 41955-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-(1-Hydroxycyclohexyl)but-3-ensaeure
• CAS: 41955-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KDRANERUMVQCIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  328.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxycyclohexyl)but-3-enoic acid 生成 2-(1-hydroxy-cyclohexyl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CASINOS J.; MESTRES R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1978, NO 12, 1651-1655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 环己酮 生成 2-(1-hydroxycyclohexyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Casinos,I.; Mestres,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1651 - 1655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exclusive <i>α</i>-Coupling in the Aldol Reaction of Unsaturated Trimethylsilyl Esters: An Efficient and Practical Direct Synthesis of Unsaturated <i>β</i>-Hydroxy Acids
  作者：Moncef Bellassoued、Jérôme Grugier、Nathalie Lensen、Audrey Catheline

  DOI：10.1021/jo020128u

  日期：2002.8.1

  give exclusively the alpha-condensation products in excellent yields. The unsaturated beta-hydroxy acids thus obtained were directly identified, and the usual conversion into their methyl esters with diazomethane was not necessary. Unsaturated ketones underwent Michael reaction through alpha-addition leading to the unsaturated 5-oxo acids.

  丁烯酸三甲基甲硅烷基酯和丁烯酸3-甲基丁酯的烯醇锂与醛和饱和或芳香族酮在-70℃下反应，以优异的产率仅得到α缩合产物。由此获得的不饱和β-羟基酸被直接鉴定，并且不需要用重氮甲烷通常转化为它们的甲酯。不饱和酮通过α加成反应发生迈克尔反应，从而导致不饱和5-氧代酸。
• Indium-Mediated Addition of 4-Bromocrotonic Acid to Aldehydes and Ketones—A Simple, High Yielding Route to α-Allyl-β-Hydroxy Carboxylic Acids
  作者：Michael C. Bowyer、Charles M. Gordon、Sarah K. Leitch、Adam McCluskey、Craig Ritchie

  DOI：10.1071/ch03212

  日期：——

  We report a simple procedure for the indium-mediated addition of 4-bromocrotonic acid to a variety of aldehydes and ketones. In all instances the reaction proceeds exclusively with α-addition and typically in moderate to good yields (42–100%). The effect of solvent is minimal allowing a wide choice of conditions (methanol, ethanol, ethanol/water, water, tetrahydrofuran, and the ionic liquid [bmIm][BF4])

  我们报告了一个简单的程序，用于将 4-溴巴豆酸添加到各种醛和酮中。在所有情况下，反应仅通过 α-加成进行，并且通常以中等至良好的产率 (42–100%)。溶剂的影响很小，可以选择多种条件（甲醇、乙醇、乙醇/水、水、四氢呋喃和离子液体 [bmIm][BF4]）。
• Sur la reaction de reformatsky. Preparation et reactivite de l'organozincique issu du sel bromozincique de l'acide γ-bromocrotonique
  作者：M. Bellassoued、F. Habbachi、M. Gaudemar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96531-7

  日期：1985.1
• Casinos,I.; Mestres,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1651 - 1655
  作者：Casinos,I.、Mestres,R.

  DOI：——

  日期：——
• BALLESTER, P.;GARCIA-RASO, A.;MESTRES, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 802-806
  作者：BALLESTER, P.、GARCIA-RASO, A.、MESTRES, R.

  DOI：——

  日期：——