rac-(Z)-3-iodonon-3-en-2-ol | 884330-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(Z)-3-iodonon-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodonon-3-en-2-ol
• CAS: 884330-65-8
• 化学式: C₉H₁₇IO
• 分子量: 268.138
• InChiKey: QZBAZIPHBSRAJZ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(Z)-3-iodonon-3-en-2-ol 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(2-phenylethynyl)non-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的高立体选择性合成二级或三级炔丙醇原发性格氏试剂在甲苯中，用高的线性区域选择性的-Carbometalation

  摘要：

  研究了在Et 2 O中用伯烷基格氏试剂在甲苯或苯基溴化镁中对末端仲或叔炔丙基醇进行高度区域选择性和立体选择性的合成羰基化反应，其中将格氏试剂中的烷基或苯基引入末端位置的酒精。形成的有机金属中间体可直接用于与有机卤化物的偶联反应。在碳金属化后用I 2处理时，可获得碘化物，其可以经历Sonogashira偶联反应和高度立体选择性的Novozym-435催化的动力学拆分，以提供光学活性产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606004
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到(Z)-4-iodo-3-pentyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的仲末端炔丙醇区域选择性抗碳金属化的研究

  摘要：

  开发了高度区域选择性的Cu（I）催化的仲末端炔丙基醇与提供2个取代的烯丙基醇的1°烷基或芳基格氏试剂的抗碳金属化反应。通过使用该方法，可以从旋光的炔丙醇制备旋光的烯丙醇而对映体纯度没有明显的损失。形成的环状有机金属中间体可以进行碘化反应或Pd（0）催化的偶联反应，得到立体定义的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0524021