6-(2,6-dichlorophenoxy)-2-methanesulfonyl-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one | 449811-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2,6-dichlorophenoxy)-2-methanesulfonyl-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 6-(2,6-dichlorophenoxy)-8-methyl-2-(methylsulfonyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one；6-(2,6-dichlorophenoxy)-8-methyl-2-methylsulfonylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 449811-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 400.242
• InChiKey: QSYPDZAWFFRLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 、 6-(2,6-dichlorophenoxy)-2-methanesulfonyl-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(2,6-dichlorophenoxy)-2-(3-hydroxymethylpiperidin-1-yl)-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  降低IRS-1丝氨酸磷酸化的新型化合物可治疗糖尿病

  摘要：

  各种相互作用的应激激酶，特别是c-Jun N末端激酶（JNK）的激活，以及伴随着丝氨酸307的胰岛素受体底物1（IRS-1）的磷酸化，在胰岛素抵抗和β细胞中均起着中心作用功能障碍。通过肥胖中不同途径的升高的游离脂肪酸水平可刺激IRS-1磷酸化。合成了一系列新型的吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-7-衍生物，作为潜在的抗糖尿病药，可防止脂毒性和2型糖尿病细胞模型中IRS-1在丝氨酸307的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.099
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-(2,6-dichlorophenoxy)-2-methanesulfonyl-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  降低IRS-1丝氨酸磷酸化的新型化合物可治疗糖尿病

  摘要：

  各种相互作用的应激激酶，特别是c-Jun N末端激酶（JNK）的激活，以及伴随着丝氨酸307的胰岛素受体底物1（IRS-1）的磷酸化，在胰岛素抵抗和β细胞中均起着中心作用功能障碍。通过肥胖中不同途径的升高的游离脂肪酸水平可刺激IRS-1磷酸化。合成了一系列新型的吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-7-衍生物，作为潜在的抗糖尿病药，可防止脂毒性和2型糖尿病细胞模型中IRS-1在丝氨酸307的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.099

文献信息

• 6-Substituted pyrido-pyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20030171584A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides compounds of the Formula I and II: 1 wherein R 1 , R 3 , W, Z, X 1 , X 2 , Ar 1 , R 8 and R 9 are as defined herein, and methods and intermediates for their preparation and uses thereof.

  本发明提供了化合物I和II的结构：其中R1、R3、W、Z、X1、X2、Ar1、R8和R9如本文所定义，并提供它们的制备方法和中间体以及它们的用途。
• 6-substituted pyrido-pyrimidines
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US07169794B2

  公开（公告）日：2007-01-30

  The present invention provides compounds of the Formula I and II: wherein R1, R3, W, Z, X1, X2, Ar1, R8 and R9 are as defined herein, and methods and intermediates for their preparation and uses thereof.

  本发明提供了式I和式II的化合物：其中R1，R3，W，Z，X1，X2，Ar1，R8和R9如本文所定义，并提供了它们的制备方法和中间体，以及它们的用途。
• 6-SUBSTITUTED PYRIDO-PYRIMIDINES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1361880A2

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6696566B2
  申请人：——

  公开号：US6696566B2

  公开（公告）日：2004-02-24
• US7169794B2
  申请人：——

  公开号：US7169794B2

  公开（公告）日：2007-01-30