1-(3-phenylpropan-1-yl)piperidine-3-methanol | 416892-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropan-1-yl)piperidine-3-methanol
• 英文别名: [1-(3-Phenylpropyl)piperidin-3-yl]methanol
• CAS: 416892-18-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• mdl: MFCD01453073
• 分子量: 233.354
• InChiKey: BZICLJVHCLOGQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropan-1-yl)piperidine-3-methanol 、 4-苯基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以81%的产率得到KAB-21
  参考文献：
  名称：

  甲基lycaconitine的E环类似物的结构活性研究。第2部分：通过对酯的修饰合成α3beta4*烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂。

  摘要：

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.001
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(3-phenylpropan-1-yl)piperidine-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  甲基lycaconitine的E环类似物的结构活性研究。第2部分：通过对酯的修饰合成α3beta4*烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂。

  摘要：

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.001

文献信息

• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0915888A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US6235731B1
  申请人：——

  公开号：US6235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOPYRIDINE REUNIS PAR FUSION ANTIHYPERLIPIDEMIANTS UTILISES COMME AGENTS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997040051A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) A novel compound of formula (I) wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; one of R0, R1 and R2 is -Y0-Z0, and the other two groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I). Dans cette formule, le cycle Q est un cycle pyridine éventuellement substitué. L'un parmi R0, R1 et R2 est -Y0-Z0, les deux autres groupes étant hydrogène, halogène, un groupe hydroxy éventuellement substitué, un groupe hydrocarbone pouvant être un groupe hydrocarbone éventuellement substitué ou un groupe acyle; Y0 est une liaison ou un groupe hydrocarbone divalent éventuellement substitué; Z0 est un groupe basique qui peut être lié via un oxygène, azote, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (auquel cas R3 est hydrogène, ou un groupe hydrocarbone éventuellement substitué) ou S(O)n, 'n' et un entier valant de 0 à 2; ......... est une liaison simple ou double, ou l'un de sels qui en sont issus. Ce composé présente une bonne activité de soutien du niveau du récepteur LDL, de diminution des lipides du sang, de diminution du sucre dans le sang, et d'améliorations des complications d'origine diabétique.
• Structure activity studies of ring E analogues of methyllycaconitine. Part 2: Synthesis of antagonists to the α3β4* nicotinic acetylcholine receptors through modifications to the ester
  作者：Stephen C Bergmeier、Khadiga A Ismail、Kristjan M Arason、Susan McKay、Darrell L Bryant、Dennis B McKay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.001

  日期：2004.7

  number of simpler analogues of the norditerpeniod alkaloid methyllycaconitine (MLA) in an effort to understand molecular determinants of nAChR*small molecule interactions. We have previously reported the synthesis and evaluation of a series of ring E analogues of MLA. We report here the optimization of the alpha3beta4* functional activity of this series of compounds through modification of the ester.

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。