methyl 2-(4-(6-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxino[5,4-f ]benzofuran-7-yl)phenoxy)acetate | 1441379-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 2-(4-(6-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxino[5,4-f ]benzofuran-7-yl)phenoxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-[6-[2-(3-chlorophenyl)ethynyl]-2,2-dimethyl-4-oxofuro[3,2-g][1,3]benzodioxin-7-yl]phenoxy]acetate；methyl 2-[4-[6-[2-(3-chlorophenyl)ethynyl]-2,2-dimethyl-4-oxofuro[3,2-g][1,3]benzodioxin-7-yl]phenoxy]acetate
• CAS: 1441379-99-2
• 化学式: C₂₉H₂₁ClO₇
• 分子量: 516.935
• InChiKey: CTUNYOVSPIQVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(6-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxino[5,4-f ]benzofuran-7-yl)phenoxy)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(4-(carboxymethoxy)phenyl)-3-((3-chlorophenyl)ethynyl)-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 的强效选择性小分子抑制剂，与自身免疫性疾病相关的靶标

  摘要：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 信号酶家族的成员，与多种自身免疫性疾病有关。在此，我们描述了我们在 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸系列中基于结构的先导优化工作，最终鉴定了化合物8b，这是一种有效且选择性的 LYP 抑制剂，K i值为 110 nM 且大于 9 - 对大量 PTP 的选择性折叠。LYP 与8b复合物的结构是通过 X 射线晶体学获得的，提供了关于结合 LYP 的小分子配体的分子识别的详细信息。重要的是，化合物8b在 T 细胞和肥大细胞中都具有高效的细胞活性，并且能够阻断小鼠的过敏反应。8b 的发现为开发临床上有用的 LYP 抑制剂以治疗各种自身免疫性疾病奠定了一个起点。

  DOI：

  10.1021/jm400248c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-(4-(6-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxino[5,4-f ]benzofuran-7-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 的强效选择性小分子抑制剂，与自身免疫性疾病相关的靶标

  摘要：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 信号酶家族的成员，与多种自身免疫性疾病有关。在此，我们描述了我们在 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸系列中基于结构的先导优化工作，最终鉴定了化合物8b，这是一种有效且选择性的 LYP 抑制剂，K i值为 110 nM 且大于 9 - 对大量 PTP 的选择性折叠。LYP 与8b复合物的结构是通过 X 射线晶体学获得的，提供了关于结合 LYP 的小分子配体的分子识别的详细信息。重要的是，化合物8b在 T 细胞和肥大细胞中都具有高效的细胞活性，并且能够阻断小鼠的过敏反应。8b 的发现为开发临床上有用的 LYP 抑制剂以治疗各种自身免疫性疾病奠定了一个起点。

  DOI：

  10.1021/jm400248c