(Z)-4-(3-chlorophenyl)-1-phenylbut-1-en-3-ynyl acetate | 1265154-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(3-chlorophenyl)-1-phenylbut-1-en-3-ynyl acetate
• 英文别名: [(Z)-4-(3-chlorophenyl)-1-phenylbut-1-en-3-ynyl] acetate
• CAS: 1265154-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 296.753
• InChiKey: DCWWWMRSZAWSBR-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3-chlorophenyl)-1-phenylbut-1-en-3-ynyl acetate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-3-iodofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联和末端炔烃的碘环化反应合成2,5-二取代的3-碘呋喃

  摘要：

  通过钯/铜催化的（Z）-β-溴烯醇乙酸酯和末端炔烃的钯/铜催化交叉偶联，然后碘环化，可以在非常温和的反应条件下轻松制备2,5-二取代的3-碘呋喃。在转化中以高收率获得了有用的中间体共轭烯炔乙酸酯。芳基和烷基取代的炔烃以高收率进行碘环化。所得的含碘的呋喃可以容易地加工成2,3,5-三取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo1023987
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 (Z)-2-bromo-1-phenylvinyl acetate 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 以92%的产率得到(Z)-4-(3-chlorophenyl)-1-phenylbut-1-en-3-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联和末端炔烃的碘环化反应合成2,5-二取代的3-碘呋喃

  摘要：

  通过钯/铜催化的（Z）-β-溴烯醇乙酸酯和末端炔烃的钯/铜催化交叉偶联，然后碘环化，可以在非常温和的反应条件下轻松制备2,5-二取代的3-碘呋喃。在转化中以高收率获得了有用的中间体共轭烯炔乙酸酯。芳基和烷基取代的炔烃以高收率进行碘环化。所得的含碘的呋喃可以容易地加工成2,3,5-三取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo1023987