2-mercapto-1-(2’-fluorophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-mercapto-1-(2’-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-2-mercaptoethanone；1-(2-Fluorophenyl)-2-sulfanylethanone；1-(2-fluorophenyl)-2-sulfanylethanone
• 化学式: C₈H₇FOS
• 分子量: 170.207
• InChiKey: NLVZWKUGTBGYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate 、 2-mercapto-1-(2’-fluorophenyl)ethanone 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-((3S,3aR,6S,6aR)-3-(2-fluorophenyl)-4-oxohexahydro-3,6-epoxythieno[2,3-c]furan-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-亚烷基呋喃-2（5 H）-one的位点选择和对映选择性α，β，γ-官能化：通往多环γ-内酯的途径

  摘要：

  报道了在相应的5-亚烷基呋喃-2（5 H）-ones中γ-内酯骨架直接α，β，γ-官能化的新策略。所开发的方法是基于与2-巯基羰基化合物的立体控制级联反应，该反应按一系列的硫-迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应进行。这种合成策略允许构建包含γ-内酯，四氢呋喃和四氢噻吩环系统的独特多环结构。在衍生自金鸡纳生物碱的双功能催化剂的存在下，已获得优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03796
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2-mercapto-1-(2’-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱催化的2,4-二烯酮的远程级联反应-四氢噻吩的不对称合成

  摘要：

  这项研究表明，利用布朗斯台德碱催化可以实现2,4-二烯酮的远程级联官能化。涉及1，6-加成然后分子内羟醛反应的发达级联反应提供了直接获得具有生物学和合成重要性的多取代四氢噻吩衍生物的途径。获得了具有三个连续立体中心（包括一个四级）的目标产物，具有优异的收率（高达98％）和良好的至高立体控制（> 20：1 dr，高达97：3 er），并且通过以下反应促进了级联反应简单易用的金鸡纳生物碱金鸡宁。

  DOI：

  10.1039/c7ob02397a

文献信息

• Brønsted-base-catalyzed remote cascade reactivity of 2,4-dienones – asymmetric synthesis of tetrahydrothiophenes
  作者：Artur Przydacz、Rafał Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob02397a

  日期：——

  developed cascade involving 1,6-addition followed by the intramolecular aldol reaction provides a straightforward access to polysubstituted tetrahydrothiophene derivatives of biological and synthetic importance. Target products, bearing three contiguous stereocenters including one quaternary, have been obtained with excellent yields (up to 98%) and with good to high stereocontrol (>20:1 dr, up to 97:3

  这项研究表明，利用布朗斯台德碱催化可以实现2,4-二烯酮的远程级联官能化。涉及1，6-加成然后分子内羟醛反应的发达级联反应提供了直接获得具有生物学和合成重要性的多取代四氢噻吩衍生物的途径。获得了具有三个连续立体中心（包括一个四级）的目标产物，具有优异的收率（高达98％）和良好的至高立体控制（> 20：1 dr，高达97：3 er），并且通过以下反应促进了级联反应简单易用的金鸡纳生物碱金鸡宁。
• Enantioselective H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy for the functionalization of vinyl-substituted heteroaryl aldehydes
  作者：Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Aleksandra Topolska、Mateusz Dyguda、Xin-Yue Gao、Chang-Jiang Xu、Ying-Chun Chen、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d0cc07765h

  日期：——

  In this work the first H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy has been developed as a convenient strategy for the γ,δ-functionalization of vinyl-substituted heteroaromatic aldehydes. Their reaction with α-mercaptoketones proceeds in a cascade manner involving 1,6-addition followed by intramolecular aldol reaction. Excellent stereoselectivities have been obtained as a result of the H-bond interactions

  在这项工作中，已开发出第一个H键导向的乙烯基亚胺鎓离子策略，作为乙烯基取代的杂芳族醛的γ，δ-官能化的便捷策略。它们与α-巯基酮的反应以级联方式进行，包括加成1,6-，随后发生分子内羟醛反应。由于控制环化步骤结果的氢键相互作用，获得了极好的立体选择性。还已经证明该策略在合成带有呋喃，四氢噻吩和二氢吡喃部分的三环化合物中的应用。
• Organocatalytic Asymmetric Approach to γ,δ-Functionalization of 3-Cyano-4-styrylcoumarins via Bifunctional Catalysis
  作者：Marta Romaniszyn、Anna Skrzyńska、Joanna Dybowska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02836

  日期：2022.10.28

  A novel organocatalytic reaction cascade between 3-cyano-4-styrylcoumarins and 2-mercaptoacetophenones is described. It is based on stereocontrolled functionalization of cyanocoumarins proceeding in a sequence of thia-Michael/aldol/annulation reactions. This highly diastereo- and enantioselective reaction is realized by employing enantioselective bifunctional catalysis and exhibits a broad substrate

  描述了 3-cyano-4-styrylcoumarins 和 2-mercaptoacetophenones 之间的新型有机催化反应级联。它基于氰基香豆素的立体控制功能化，该官能化在硫杂-迈克尔/羟醛/环化反应的序列中进行。这种高度非对映和对映选择性反应是通过采用对映选择性双功能催化实现的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。合成应用涉及酰亚胺酯基团的转化，从而打开获取生物学相关香豆素和 δ-内酯融合产物的途径。
• [EN] THIENYL COMPOUNDS FOR TREATING VIRUS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES THIENYLE POUR TRAITER DES ETATS PATHOLOGIQUES LIES A UN VIRUS
  申请人：APATH LLC

  公开号：WO2006093518A2

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] This invention is directed to thienyl compounds (particularly (thien-2-yl)amino compounds), pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and uses of such compounds for preparing medicaments and treating virus-related conditions in animals.
  [FR] L'invention concerne des composés thiényle (en particulier des composés (thién-2-yl)amino), des compositions pharmaceutiques et des trousses comprenant ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés pour élaborer des médicaments et traiter, chez des animaux, des états pathologiques liés à un virus.
• Site-Selective and Enantioselective α,β,γ-Functionalization of 5-Alkylidenefuran-2(5<i>H</i>)-ones: A Route to Polycyclic γ-Lactones
  作者：Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Marek Moczulski、Piotr Drelich、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03796

  日期：2019.3.1

  γ-functionalization of the γ-lactone framework in the corresponding 5-alkylidenefuran-2(5H)-ones is reported. The developed approach is based on a stereocontrolled cascade reaction with 2-mercaptocarbonyl compounds proceeding in a sequence of thia-Michael/aldol/oxa-Michael reactions. Such a synthetic strategy allows for a construction of a unique polycyclic architecture containing γ-lactone, tetrahydrofuran, and

  报道了在相应的5-亚烷基呋喃-2（5 H）-ones中γ-内酯骨架直接α，β，γ-官能化的新策略。所开发的方法是基于与2-巯基羰基化合物的立体控制级联反应，该反应按一系列的硫-迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应进行。这种合成策略允许构建包含γ-内酯，四氢呋喃和四氢噻吩环系统的独特多环结构。在衍生自金鸡纳生物碱的双功能催化剂的存在下，已获得优异的对映选择性和非对映选择性。