(E)-ethyl 2-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate | 57690-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 57690-99-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: KAESMWOYICBQIZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  299.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-(6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪支架为选择性MAO-B抑制剂的新型3-杂芳基香豆素的合成及构效关系研究

  摘要：

  发现杂合结构哒嗪-香豆素的化合物是单胺氧化酶B（MAO-B）的有效，选择性和可逆抑制剂。这些化合物是基于Knoevenagel反应的多步方法，并以关键的中间体哒嗪酮16（由马来酸酐和呋喃制得）为原料，以高收率合成。化合物9b和9d是这些系列中活性最高的化合物，IC 50值在亚微摩尔范围内，并且没有细胞毒性作用。ADME性质的理论计算也表明这两种化合物均具有良好的药代动力学特征。 对接模拟提供了对酶抑制剂相互作用的见解，并使我们能够合理化所观察到的结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.045
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-[(1S,2R,6S,7R)-5-oxo-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ylidene]acetate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOYLE, I. R.;MASSY-WESTROPP, R. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 9, 1903-1911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective and Enantioselective α,β,γ-Functionalization of 5-Alkylidenefuran-2(5<i>H</i>)-ones: A Route to Polycyclic γ-Lactones
  作者：Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Marek Moczulski、Piotr Drelich、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03796

  日期：2019.3.1

  γ-functionalization of the γ-lactone framework in the corresponding 5-alkylidenefuran-2(5H)-ones is reported. The developed approach is based on a stereocontrolled cascade reaction with 2-mercaptocarbonyl compounds proceeding in a sequence of thia-Michael/aldol/oxa-Michael reactions. Such a synthetic strategy allows for a construction of a unique polycyclic architecture containing γ-lactone, tetrahydrofuran, and

  报道了在相应的5-亚烷基呋喃-2（5 H）-ones中γ-内酯骨架直接α，β，γ-官能化的新策略。所开发的方法是基于与2-巯基羰基化合物的立体控制级联反应，该反应按一系列的硫-迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应进行。这种合成策略允许构建包含γ-内酯，四氢呋喃和四氢噻吩环系统的独特多环结构。在衍生自金鸡纳生物碱的双功能催化剂的存在下，已获得优异的对映选择性和非对映选择性。
• Synthesis of γ,γ-Disubstituted Butenolides through a Doubly Vinylogous Organocatalytic Cycloaddition
  作者：Anna Skrzyńska、Piotr Drelich、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201804650

  日期：2018.11.7

  organocatalytic approach to γ,γ‐disubstituted butenolides is described. It is based on a fully site‐selective functionalization of 5‐alkylidenefuran‐2(5H)‐ones via trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition with α,β,γ,δ‐diunsaturated aldehydes. The developed methodology proceeds with excellent stereocontrol and constitutes a unique example of trienamine chemistry with vinylogous dienophiles. Importantly,

  描述了一种新颖的有机催化方法，用于γ，γ-二取代的丁烯内酯。它基于通过三烯胺介导的[4 + 2]-环加成与α，β，γ，δ-二不饱和醛对5-亚烷基呋喃-2（5 H）-进行全位选择性官能化的基础。所开发的方法具有出色的立体控制能力，并构成了乙烯基烯二亲物的三烯胺化学的独特实例。重要的是，该反应的范围非常广泛，并允许在丁烯内酯环的α-或β-位置也引入取代基。在导致多环产物的分子内Stetter反应中已经证实了所获得的产物的有用性。
• Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383
  作者：Massy-Westropp, Ralph A.、Price, Martyn F.

  DOI：——

  日期：——
• Doyle, Ian R.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1903 - 1911
  作者：Doyle, Ian R.、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• INGHAM C. F.; MASSY-WESTROPP R. A.; REYNOLDS G. D.; THORPE W. D., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2499-2510
  作者：INGHAM C. F.、 MASSY-WESTROPP R. A.、 REYNOLDS G. D.、 THORPE W. D.

  DOI：——

  日期：——