2-Diazo-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Diazo-1-(2-fluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• 分子量: 164.139
• InChiKey: GXLIAZBYQARRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one 在 indium(III) triflate 、 L-酒石酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联Fischer吲哚化/克莱森重排反应轻松获得2,2-二取代的Indolin-3-one

  摘要：

  描述了一种合成2，2-二取代的吲哚-3-酮的有效方法。从容易获得的芳基肼和烯丙氧基酮，可以通过级联的Fischer吲哚化/ Claisen重排过程，在温和的反应条件下以良好或优异的产率获得2,2-二取代的吲哚-3-酮。该方案为2，2-二取代的吲哚-3-酮提供了简便的方法，该方法已被用于与Ph草碱有关的苯并呋喃二氢吲哚骨架的构建中。

  DOI：

  10.1039/c7cc03754f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-Diazo-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联Fischer吲哚化/克莱森重排反应轻松获得2,2-二取代的Indolin-3-one

  摘要：

  描述了一种合成2，2-二取代的吲哚-3-酮的有效方法。从容易获得的芳基肼和烯丙氧基酮，可以通过级联的Fischer吲哚化/ Claisen重排过程，在温和的反应条件下以良好或优异的产率获得2,2-二取代的吲哚-3-酮。该方案为2，2-二取代的吲哚-3-酮提供了简便的方法，该方法已被用于与Ph草碱有关的苯并呋喃二氢吲哚骨架的构建中。

  DOI：

  10.1039/c7cc03754f

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of α-Azidoketones and α-Ketothiocyanates
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、M. Srinivas

  DOI：10.1246/cl.2004.882

  日期：2004.7

  α-Diazoketones underwent insertion smoothly with sodium azide and potassium thiocyanate in the presence of CeCl3·7H2O under mild reaction conditions to afford the corresponding α-azidoketones and α-ketothiocyanates in excellent yields.

  在 CeCl3-7H2O 存在下，α-重氮酮在温和的反应条件下与叠氮化钠和硫氰酸钾顺利发生插入反应，以优异的产率得到相应的 α-叠氮酮和α-酮硫氰酸盐。
• TfOH-catalyzed regioselective <i>N</i>²-alkylation of indazoles with diazo compounds
  作者：Hangli He、Jingyu Yan、Jingru Jin、Zhewei Yan、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haipeng Jiang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2cc01404a

  日期：——

  Selective alkylation of indazoles is still a highly challenging topic in chemistry and the synthesis of important molecules. Herein, a novel highly selective N2-alkylation of indazoles with diazo compounds is described in the presence of TfOH. Unlike the traditional metal- and base-catalysed version, this protocol highlights the regioselectivity of alkylation of indazoles and a metal-free catalysis

  吲唑的选择性烷基化仍然是化学和重要分子合成中极具挑战性的课题。在此，描述了在 TfOH 存在下，吲唑与重氮化合物的新型高选择性N 2 -烷基化。与传统的金属和碱催化版本不同，该方案突出了吲唑烷基化的区域选择性和无金属催化体系，以高区域选择性（ N 2 / N 1高达 100/0) 和出色的官能团耐受性。此外，成功地进行了克级合成以产生相应的产物。通过控制实验进行的机械研究提供了合理的机械建议。
• TfOH-Catalyzed Regioselective S–H Insertion of Cyclic Thioamide Derivatives with Diazo Compounds at Room Temperature
  作者：Chunyan Li、Rui Wang、Li Huang、Jiale Chen、Jingru Jin、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03074

  日期：——

  We have developed a method for highly regioselective S–H bond insertion reactions of various diazo compounds and cyclic thioamide derivatives at room temperature. These reactions provide straightforward access to alkylated benzimidazoles, benzothiazoles, and benzoxazoles. This mild method uses readily available TfOH as a catalyst and features a broad substrate scope, good functional group tolerance

  我们开发了一种在室温下对各种重氮化合物和环状硫代酰胺衍生物进行高度区域选择性 S-H 键插入反应的方法。这些反应提供了直接获得烷基化苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑的途径。这种温和的方法使用现成的 TfOH 作为催化剂，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好至优异的产率和高区域选择性。
• Pyrazoline bisphosphonate esters as novel antiinflammatory and antiarthritic agents
  作者：Richard A. Nugent、Megan Murphy、Stephen T. Schlachter、Colin J. Dunn、Robert J. Smith、Nigel D. Staite、Louise A. Galinet、Sharon K. Shields、Danielle G. Aspar、Karen A. Richard、Norman A. Rohloff

  DOI：10.1021/jm00053a017

  日期：1993.1

  Vinylidenebisphosphonic acid tetraethyl ester (1) and diazo ketones 7a-1 in ether at 22-degrees-C yield pyrazoline bisphosphonate tetraethyl esters 8a-1 in moderate to good yield. These compounds were evaluated in animal models of arthritis: rat adjuvant induced polyarthritis (AIP) and murine antigen-induced arthritis (AIA) and a murine model of chronic inflammation, the delayed type hypersensitivity granuloma reaction (DTH-GRA). (5-Benzoyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene)-bisphosphonic acid tetraethyl ester (8a), and [5-(3-fluorobenzoyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene)bisphosphonic acid tetraethyl ester (8d) significantly inhibited the arthritis models, AIP (15 mg/kg) and AIA (25 mg/kg), as well as the DTH-GRA (25 mg/kg). Conversion of 8a to the corresponding bisphosphonic acid, 10a, resulted in loss of activity Compounds with alkyl substituents on the pyrazoline nitrogen, 9a-d, were inactive in the DTH-GRA. These results show that 8a and 8d have novel antiinflammatory activity and are capable of inhibiting chronic arthritis and inflammation in animals. Such compounds might be in man for treating chronic tissue injury associated with arthropathies such as inflammatory joint disease as well as other chronic inflammatory diseases.
• InBr3/Cu(OTf)2-catalyzed C-alkylation of pyrroles and indoles with α-diazocarbonyl compounds
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Satheesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.031

  日期：2003.11

  Pyrroles and indoles react smoothly with alpha-diazocarbonyl compounds in the presence of 10 mol%, of InBr3, under mild conditions to afford the corresponding 2- and 3-alkyl pyrrole and 3-alkyl indole derivatives, respectively, in good yields with high selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.