3,3-dideuterio-4-phenyl-butyric acid | 51086-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dideuterio-4-phenyl-butyric acid
• 英文别名: 2-[D₂]-4-phenylbutanoic acid；3,3-Dideutero-4-phenyl-buttersaeure；4-Phenyl-3,3-dideuterobuttersaeure
• CAS: 51086-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 166.188
• InChiKey: OBKXEAXTFZPCHS-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dideuterio-4-phenyl-butyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (Sa)-2-fluoro-4-hydroxy-9,14-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)dinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 β-[D]-3-(4-acetylphenyl)-4-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-吡啶基异丙基辅助和手性磷酸促成的无偏亚甲基C（sp3）-H键的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201804197
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸-D2 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基丁烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 3,3-dideuterio-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-吡啶基异丙基辅助和手性磷酸促成的无偏亚甲基C（sp3）-H键的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201804197