2,2-dideuterio-3-phenylpropan-1-ol | 17428-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dideuterio-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-[D₂]-3-phenylpropan-1-ol；3-phenylpropan-2,2-d₂-1-ol；3-phenylpropanol-2,2-d2；2,2-dideuterio-3-phenyl-propan-1-ol；β-D(2)-γ-Phenylpropanol；3-Phenyl-2,2-dideutero-propanol-1
• CAS: 17428-98-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 138.178
• InChiKey: VAJVDSVGBWFCLW-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dideuterio-3-phenylpropan-1-ol 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 allylbenzene-2-d
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic features of allylic hydrogen abstraction by alkoxy radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a024
• 作为产物：
  描述：

  1,1,-d²-2-phenylethyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium perborate tetrahydrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2,2-dideuterio-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联催化烷基溴的邻位硼氢化

  摘要：

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01481

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of Unbiased Methylene C(sp³ )−H Bonds Enabled by a 2-Pyridinylisopropyl Auxiliary and Chiral Phosphoric Acids
  作者：Sheng-Yi Yan、Ye-Qiang Han、Qi-Jun Yao、Xing-Liang Nie、Lei Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201804197

  日期：2018.7.16

  Enantioselective functionalizations of unbiased methylene C(sp3)−H bonds of linear systems by metal insertion are intrinsically challenging and remain a largely unsolved problem. Herein, we report a palladium(II)‐catalyzed enantioselective arylation of unbiased methylene β‐C(sp3)−H bonds enabled by the combination of a strongly coordinating bidentate PIP auxiliary with a monodentate chiral phosphoric

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。
• Isomerisation reaction of a gem-bis-trifluoromethyl olefin in a basic medium: a kinetic study
  作者：Marc Tordeux、Laurence Marival-Hodebar、Marie-Josée Pouet、Jean-Claude Halle、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00446-8

  日期：2001.10

  The rearrangement of 5-phenyl-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-ene to 5-phenyl-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pent-3-ene has been studied by F-19 NMR in dimethylsulphoxide (DMSO). This isomerisation is catalysed by a base such as triethylamine. It is apparent that the olefin is more stable when the two trifluoromethyl groups are placed on a saturated carbon rather than on a vinylic carbon. In the isomerisation process, the part of triethylamine is to assist the intramolecular hydrogen transfer to give the more stable isomer. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.