1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(phenylamino)ethanone | 41843-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(phenylamino)ethanone
• 英文别名: N-(4'-Phenylphenacyl)-anilin；4-Phenyl-benzoyl-phenylaminomethan；4-Biphenylylanilinomethylketon；2-Anilin-4'-phenylacetophenon；2-Anilino-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 41843-13-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: QGAUIRWGCJJNCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  501.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(phenylamino)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(phenylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于设计 NMDA 受体负调节剂的联苯支架：分子建模、合成和生物活性

  摘要：

  NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体拮抗剂是治疗多种中枢神经系统损伤（包括重度抑郁症）的有前途的工具。我们在这里介绍了基于联苯的 NMDA 负变构调节剂 (NAM) 在自由能计算的指导下的活性优化过程，该过程导致活性提高了 100 倍 (IC 50= 50 nM）与虚拟筛选中鉴定的命中化合物相比。初步计算结果表明对人ether-a-go-go相关基因离子通道（hERG）的亲和力较低，而对其的高亲和力是早期开发第一代NMDA受体负变构的主要障碍之一调制器。对接研究和分子动力学计算表明，与另一种基于联芳基的 NMDA NAM EVT-101 相比，存在完全不同的结合模式（类似艾芬地尔）。

  DOI：

  10.1039/d2md00001f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(phenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Zur Farbe der N-(4'-Nitrophenacyl)-芳胺

  摘要：

  Die N-(4'-Nitrophenacyl)-arylamine 5, hergestellt aus den Arylaminen 3 和 4-Nitrophenacylbromid (2), haben in Abhängigkeit von den Arylsubstituenten eine gelbe, rote oder violette Farbe。Sie wird zurückgeführt auf intramolekulare Wechselwirkung zwischen dem Nitrobenzoylsystem als Elektronenacceptor und dem Arylaminteil als Elektronendonator。Be Acetylierung des Aminstickstoffs geht die Farbe verloren。Für

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130407

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Synthesis of 3-acylated indoles through iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with <font>α</font>-amino carbonyl compounds
  作者：Niannian Yi、Jinxia Li、Hao Zhang、Ruijia Wang、Jun Jiang、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364767

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A novel iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed. The transformation provides an attractive approach to the synthesis of 3-acylindoles, with the advantages of easily available starting materials and high functional group tolerance. Furthermore, control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction. GRAPHICAL

  摘要已开发出一种新型铁催化吲哚与 α-氨基羰基化合物的氧化偶联。该转化为 3-酰基吲哚的合成提供了一种有吸引力的方法，具有原料容易获得和官能团耐受性高的优点。此外，对照实验表明该反应可能涉及自由基过程。图形概要
• Synthesis of unsymmetrical (1,3-diarylimidazolidin-4-yl) (aryl)methanone via Mannich reaction
  作者：Selvam Kaladevi、Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Subbiah Sivakolunthu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.020

  日期：2013.7

  An atom-efficient, catalyst-free and environmentally friendly approach towards the synthesis of 1,3,4-trisubstituted imidazolidines (4a–4p) through a multicomponent reaction involving monophenacyl anilines 1, aromatic amines 2 and formaldehyde 3 has been developed. The reaction proceeds in refluxing ethanol providing higher yields of the imidazolidines.

  通过涉及单苯甲酰苯胺1，芳族胺2和甲醛3的多组分反应，开发了一种原子高效，无催化剂且对环境友好的方法来合成1,3,4-三取代的咪唑烷（4a - 4p）。反应在回流的乙醇中进行，从而提供更高产率的咪唑烷。
• Copper-Catalyzed C−N Bond Formation <i>via</i> Oxidative Cross-Coupling of Amines with α-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Xing-Xing Liu、Zhao-Yang Wu、Yong-Qin He、Xiao-Qiang Zhou、Ting Hu、Chao-Wei Ma、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600132

  日期：2016.7.28

  for the simple copper‐catalyzed α‐amination of α‐aminocarbonyl compounds to afford 2‐amino‐2‐iminocarbonyl and 2‐amino‐2‐oxocarbonyl compounds is reported. This transformation is achieved by C(sp3)−H and N−H bond oxidative cross‐coupling and selective C−N bond oxidative cleavage. This reaction system has a broad reaction scope, providing a facile pathway for the α‐functionalization of α‐amino ketones

  报道了一种新颖且选择性的方法，用于简单的铜催化α-氨基羰基化合物的α-氨基化反应，以提供2-氨基-2-亚氨基羰基和2-氨基-2-氧代羰基化合物。这种转变是通过C（sp 3）-H和N-H键的氧化交叉偶联以及选择性的C-N键的氧化裂解来实现的。该反应系统具有广泛的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了便捷的途径。
• A Mild, Selective Copper-Catalyzed Oxidative Phosphonation of α-Amino Ketones
  作者：Bin Yang、Ting-Ting Yang、Xi-An Li、Jun-Jiao Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402355a

  日期：2013.10.4

  A novel and selective method of simple copper-salt catalyzed phosphonation of alpha-amino carbonyl compounds to afford imidoylphosphonates is reported. This reaction system has a broad reaction scope. The convenient and environmentally benign process makes this protocol very attractive.