dithiocarbonic acid S-[2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl] ester O-ethyl ester | 226920-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dithiocarbonic acid S-[2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl] ester O-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl [2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 226920-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S₂
• 分子量: 316.445
• InChiKey: NAXVTYQXWKYOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid S-[2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl] ester O-ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟衍生物，如α-亲电子试剂。从α-四酮肟到四环骨架

  摘要：

  当经受Semmler-Wolff / Schroeter芳构化的条件时，4-苄基取代的四氢萘酮的肟发生亲电芳香取代反应，形成四环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol2012204
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到dithiocarbonic acid S-[2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl] ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对选择性保护的 1,5-二羰基化合物的便捷、灵活和一致的访问。在 2,6-二取代吡啶和硫代吡啶合成中的应用

  摘要：

  由相应的 S-烷基-O-乙基二硫代碳酸酯在乙烯基缩酮上产生的 2-氧代烷基自由基的分子间加成以良好的收率提供了选择性保护的 1,5-二羰基化合物。这些关键中间体可以转化为大量有用的物质。作为例子给出了向吡啶和硫代吡啶的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926464

文献信息

• Microwave-assisted C-3 selective oxidative radical alkylation of flavones
  作者：Marco V. Mijangos、Joaquin González-Marrero、Luis D. Miranda、Paulette Vincent-Ruz、Armando Lujan-Montelongo、Diana Olivera-Díaz、Elhiu Bautista、Alfredo Ortega、María de la Luz Campos-González、Rocio Gamez-Montaño

  DOI：10.1039/c2ob25249j

  日期：——

  Flavones were directly alkylated at the C-3 position in moderate yields using a xanthate-based oxidative radical addition procedure. This methodology is a suitable synthetic tool for the direct substitution of the vinylic and unactivated C–H bond of the C ring of the flavone by an alkyl functionality under neutral conditions.

  黄酮在C-3位点通过基于黄硫酸盐的氧化自由基加成方法进行直接烷基化，获得了适中的产率。这一方法是一种适合在中性条件下直接替换黄酮C环中烯基和未活化C–H键为烷基官能团的合成工具。
• A flexible, convergent approach to piperidines, pyridines, azepines, and related derivatives
  作者：Jean Boivin、Julien Pothier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00592-4

  日期：1999.5

  A highly convergent approach has been developed for the construction of various nitrogen heterocycles using as the key step the intermolecular addition of an α-ketonyl radical onto a suitably protected allylic or homoallylic amine.

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。