3-methyl-5-(4-nitrophenyl)pyrazole | 94487-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(4-nitrophenyl)pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-5-(4-nitro-phenyl)-1(2)H-pyrazole；3-Methyl-5-(4-nitro-phenyl)-1(2)H-pyrazol；5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 94487-88-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: JOVREPUPQPJSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(4-nitrophenyl)pyrazole 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-methyl-8-nitro-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 α-羰基亚砜内立德环化与芳基取代的吡唑通过 C-H/N-H 键官能化

  摘要：

  一种有效的构建各种吡唑并[5,1- a ]异喹啉的方法是通过Ru( II )催化的α-羰基氧化鎓叶立德与芳基取代的吡唑环化。这种无氧化剂转化通过吡唑导向的 C-H 活化、Ru-卡宾插入和酸促进的羰基缩合过程发生，从而形成双 C-C 和 C-N 键。两个耦合组件的广泛底物范围以高产率有效地工作。

  DOI：

  10.1039/d0ob01899f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-methyl-5-(4-nitrophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-4,5-二氢吡唑

  摘要：

  在与肼及其单取代衍生物的反应中使用具有强吸电子取代基的β-二酮可生成吡唑合成的稳定中间体-5-羟基-4.5-二氢吡唑或其开链异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00672-u

文献信息

• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-enamino compounds using k-10/ultrasound. I. synthesis of pyrazoles and pyrazolinones
  作者：Claudete J. Valduga、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570350136

  日期：1998.1

  The reactivity of the β-enamino ketones, 3-amino-1-(p-phenyl-substituted)-2-buten-1-ones 1a-d and β-enamino esters. Ethyl-3-amino-3-(p-phenyl-substituted)-2-propenoates 5a-d were evaluated by systematic studies of the reactions with hydrazine and methylhydrazine by reactions with solid support K-10/ultrasound and homogeneous media (reflux in ethanol or dichloromethane) yielding pyrazole rings 2a-d

  β-烯氨基酮，3-氨基-1-（对苯基取代的）-2-丁烯-1-酮1a-d和β-烯氨基酯的反应性。通过系统研究固体与K-10 /超声波和均质介质（回流）反应，与肼和甲基肼反应，评估了3-氨基-3-（对苯基取代的）-2-丙酸乙酯5a-d。乙醇或二氯甲烷），得到吡唑环2a-d，N-甲基吡唑3a-d，4a-d和N-甲基吡唑啉酮6a-c和7a-c。环化的区域化学显示出所用反应条件以及芳环中的取代基的依赖性。
• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-enamino compounds using K-10/ultrasound.<b>I</b>. Synthesis of pyrazoles and pyrazolinones
  作者：Claudete J. Valduga、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570340513

  日期：1997.9

  The reactivity of the β-enamino ketones, 3-amino-1-(p-phenyl-substituted)-2-buten-1-ones 1a-d and β-enamino esters, ethyl 3-amino-3-(p-phenyl-substituted)-2-propenoates 5a-d was systematically studied when allowed to react with hydrazine and methylhydrazine under solid support K-10/ultrasound conditions and in homogeneous media (reflux in ethanol or dichloromethane). The products were pyrazoles 2a-d

  β-烯氨基酮，3-氨基-1-（对苯基取代）-2-丁烯-1-酮1a-d和β-烯氨基酯，乙基3-氨基-3-（对苯基）的反应性当在固体载体K -10 /超声条件下和在均相介质（在乙醇或二氯甲烷中回流）下与肼和甲基肼反应时，系统地研究了-取代）-2-丙酸酯5a-d。产物为吡唑2a-d，N-甲基吡唑3a-d，4a-d和N-甲基吡唑啉酮6a-c和7a-c。环化反应的区域化学表明取决于所采用的反应条件以及芳环中的取代基。
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  作者：K. N. Zelenin、A. R. Tugusheva、S. I. Yakimovich、V. V. Alekseev、E. V. Zerova

  DOI：10.1023/a:1019909117505

  日期：——
• Alekseev, V. V.; Zelenin, K. N.; Yakimovich, S. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 6, p. 868 - 873
  作者：Alekseev, V. V.、Zelenin, K. N.、Yakimovich, S. I.

  DOI：——

  日期：——