5-Bromo-2-(bromomethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole | 1459695-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Bromo-2-(bromomethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-bromo-2-(bromomethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1459695-65-8
• 化学式: C₁₁H₆Br₂F₃NO
• 分子量: 384.978
• InChiKey: URPNUDMGKDSDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-(bromomethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[[5-bromo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-2-yl]methoxy]-2,6-difluoro-N-[[methyl-[(4-methylphenyl)methyl]amino]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-MICROBIENS

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物：其中R1-R7和W具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有良好的溶解性，并可用于治疗细菌感染。

  公开号：

  WO2013142712A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Bromo-2-(bromomethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-MICROBIENS

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物：其中R1-R7和W具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有良好的溶解性，并可用于治疗细菌感染。

  公开号：

  WO2013142712A1

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of substituted oxazole–benzamide antibacterial inhibitors of FtsZ
  作者：Neil R. Stokes、Nicola Baker、James M. Bennett、Pramod K. Chauhan、Ian Collins、David T. Davies、Maruti Gavade、Dushyant Kumar、Paul Lancett、Rebecca Macdonald、Leanne MacLeod、Anu Mahajan、Jeffrey P. Mitchell、Narendra Nayal、Yashodanand Nandan Nayal、Gary R.W. Pitt、Mahipal Singh、Anju Yadav、Anil Srivastava、Lloyd G. Czaplewski、David J. Haydon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.002

  日期：2014.1

  The design, synthesis and structure-activity relationships of a series of oxazole-benzamide inhibitors of the essential bacterial cell division protein FtsZ are described. Compounds had potent anti-staphylococcal activity and inhibited the cytokinesis of the clinically-significant bacterial pathogen Staphylococcus aureus. Selected analogues possessing a 5-halo oxazole also inhibited a strain of S. aureus harbouring the glycine-to-alanine amino acid substitution at residue 196 of FtsZ which conferred resistance to previously reported inhibitors in the series. Substitutions to the pseudo-benzylic carbon of the scaffold improved the pharmacokinetic properties by increasing metabolic stability and provided a mechanism for creating pro-drugs. Combining multiple substitutions based on the findings reported in this study has provided small-molecule inhibitors of FtsZ with enhanced in vitro and in vivo antibacterial efficacy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Rutgers, the State University of New Jersey

  公开号：US20150031694A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 -R 7 and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.
• US9475783B2
  申请人：——

  公开号：US9475783B2

  公开（公告）日：2016-10-25