N-(4-acetylphenyl)-N'-benzylurea | 893187-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-N'-benzylurea
• 英文别名: 1-(4-Acetylphenyl)-3-benzylurea
• CAS: 893187-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: WKHVWRYHRFGEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-N'-benzylurea 在 盐酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-乙酰基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  杂化 Pd/Fe3O4 纳米线：制备、表征、光学性质和作为磁性可重复使用催化剂在无配体条件下合成 N-单取代脲的应用

  摘要：

  摘要 本文报道了Pd/Fe 3 O 4 纳米线的合成和应用，该纳米线作为磁性可分离催化剂，用于在微波辐射下芳基卤化物与苄脲的无配体酰胺化偶联反应。然后，进行产物的原位氢解以提供从良好到优异产率的N-单取代脲。该方法具有收率高、方法简单、易操作等优点。该催化剂可以通过使用磁铁回收并重复使用多次而不会显着降低其催化活性。使用粉末XRD、SEM、EDS和UV-vis光谱对催化剂进行表征。实验吸收光谱与甘斯理论的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2014.03.038
• 作为产物：
  描述：

  苄脲 、 4-溴苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-N'-benzylurea
  参考文献：
  名称：

  杂化 Pd/Fe3O4 纳米线：制备、表征、光学性质和作为磁性可重复使用催化剂在无配体条件下合成 N-单取代脲的应用

  摘要：

  摘要 本文报道了Pd/Fe 3 O 4 纳米线的合成和应用，该纳米线作为磁性可分离催化剂，用于在微波辐射下芳基卤化物与苄脲的无配体酰胺化偶联反应。然后，进行产物的原位氢解以提供从良好到优异产率的N-单取代脲。该方法具有收率高、方法简单、易操作等优点。该催化剂可以通过使用磁铁回收并重复使用多次而不会显着降低其催化活性。使用粉末XRD、SEM、EDS和UV-vis光谱对催化剂进行表征。实验吸收光谱与甘斯理论的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2014.03.038

文献信息

• Synthesis and Studies of Anticancer and Antimicrobial Activity of New Phenylurenyl Chalcone Derivatives
  作者：Hülya Akgün、Güneş Y. Akdeniz、Özlem B. Özakpınar、Merve Duracık、Mehmet Öztürk、Evin İşcan、Faika Başoğlu

  DOI：10.2174/1570180819666220110153542

  日期：2022.6

  Phenylurenyl chalcone structures have the potential to act as a scaffold in anticancer drug discovery.

  N-Phenethyl-N'-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl}urea, 4/3-[(2E)-3-substitutedphenylprop-2-enoyl]phenyl}-N-phenylurea,4/3-[(2E)-3-substitutedphenyl prop-2-enoyl]phenyl}-N-methylphenyl urea and 4/3-[(2E)-3-substitutedphenylprop-2-enoyl]phenyl}-N-ethylphenyl urea derivatives(1-35)were prepared and evaluated for their anticancer and antimicrobial activity against A-549 Hep-3B, HT-29, CF-7, PC-3, K-562 NIH-3T3 and Huh-7 cell lines and against Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 9027), Escherichia coli (ATCC 8739) and Candida albicans (ATCC 10231), respectively.

  While compounds 2, 26, 29, and 34 showed moderate cytotoxic activity on cell line Huh 7, compounds 14 (IC50: 6.42 µM), 16 (IC50: 5.64 µM), 19 (IC50: 6.95 µM) and 34 (IC50: 6.87 µM) showed good cytotoxic activity on Huh-7 cell line close to Sorafenib (IC50: 4.29 µM) (as reference). MIC values of compounds 4 and 22 against E. coli were 25 μg/ml, of compounds 3, 14 and 29 against P. aeruginosa 25 μg/ml and of compounds 11 and 33 against S. aureus 25 μg/ml. On the other hand, the minimum inhibitory concentration of all tested compounds against C. albicans was 25 μg/ml.

  N-Phenethyl-N'-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl}urea may be a new candidate to be developed as an anticancer compound.

  背景：苯基脲基染料结构具有在抗癌药物发现中作为支架的潜力。 方法：制备并评估了N-苯乙基-N'-4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-苯基脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-甲基苯基脲和4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-乙基苯基脲衍生物（1-35）对A-549 Hep-3B、HT-29、CF-7、PC-3、K-562 NIH-3T3和Huh-7细胞系以及分别对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）、铜绿假单胞菌（ATCC 9027）、大肠杆菌（ATCC 8739）和白色念珠菌（ATCC 10231）的抗癌和抗微生物活性。 结果：化合物2、26、29和34对Huh 7细胞系显示出中等的细胞毒性活性，而化合物14（IC50：6.42 µM）、16（IC50：5.64 µM）、19（IC50：6.95 µM）和34（IC50：6.87 µM）对Huh-7细胞系显示出良好的细胞毒性活性，接近于Sorafenib（IC50：4.29 µM）（作为参考）。化合物4和22对大肠杆菌的MIC值为25 μg/ml，化合物3、14和29对铜绿假单胞菌的MIC值为25 μg/ml，化合物11和33对金黄色葡萄球菌的MIC值为25 μg/ml。另一方面，所有测试化合物对白色念珠菌的最小抑制浓度均为25 μg/ml。 结论：N-苯乙基-N'-4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲可能是一种新的抗癌化合物候选物。
• Hybrid Pd/Fe3O4 nanowires: Fabrication, characterization, optical properties and application as magnetically reusable catalyst for the synthesis of N-monosubstituted ureas under ligand-free conditions
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Abbas Azarian、Ali Ehsani、S.Mohammad Sajadi、Ferydon Babaei

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.03.038

  日期：2014.7

  Abstract This paper reports the synthesis and use of Pd/Fe 3 O 4 nanowires, as magnetically separable catalysts for ligand-free amidation coupling reactions of aryl halides with benzylurea under microwave irradiation. Then, the in situ hydrogenolysis of the products was performed to afford the N -monosubstituted ureas from good to excellent yields. This method has the advantages of high yields, simple

  摘要 本文报道了Pd/Fe 3 O 4 纳米线的合成和应用，该纳米线作为磁性可分离催化剂，用于在微波辐射下芳基卤化物与苄脲的无配体酰胺化偶联反应。然后，进行产物的原位氢解以提供从良好到优异产率的N-单取代脲。该方法具有收率高、方法简单、易操作等优点。该催化剂可以通过使用磁铁回收并重复使用多次而不会显着降低其催化活性。使用粉末XRD、SEM、EDS和UV-vis光谱对催化剂进行表征。实验吸收光谱与甘斯理论的结果进行了比较。