5-氯吲哚-1-胺 | 119229-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯吲哚-1-胺
• 中文别名: 1H-吲哚-1-胺,5-氯-
• 英文名称: 5-chloro-1H-indol-1-amine
• 英文别名: 5-chloro-1-aminoindole；N-amino-5-chloroindole；5-chloro-1H-indol-1-ylamine；5-Chloro-N-aminoindole；5-chloroindol-1-amine
• CAS: 119229-70-8
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: RAQJUUBNJUGZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吲哚-1-胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-chloro-6-(naphthalen-1-yl)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused 1-Aminoindole Polycycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp²)–H Arylations

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed selective intramolecular arylation of functionalized N,N'-substituted 1-aminoindoles has been reported. In all cases, the reactions take place rapidly in DMA and efficiently proceed in the presence of a Pd(OAc)(2)/Dpephos catalytic system, furnishing the fused indolo[2,1-a]phthalazines in high yields. Additionally, the one-pot double C-H arylation at positions C-2 and C-3 of N,N'-substituted 1-aminoindoles is effective and leads to unknown complex scaffolds of biological interest.

  DOI：

  10.1021/jo502137y
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 5-氯吲哚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚作为新的降压药：合成以及体内和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列降压性α2-AR激动剂的1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚类似物1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲唑，并在体外进行了测试因为它们在α1-和α2-肾上腺素受体以及咪唑啉I1和I2受体上的活性。最活跃的1-[（（咪唑啉-2-基）亚氨基]亚氨基] -1H-吲哚显示对α1-和α2-肾上腺素受体具有高或中等亲和力，对咪唑啉-I1结合位点的α2-肾上腺素受体具有显着的选择性。吲哚衍生物3的体内心血管特性表明，在吲哚环的C-7位取代可能导致具有高心血管活性的化合物。其中，7氟同类物3g在该实验中显示出最明显的降压和心动过缓活性，剂量低至10杯/千克iv 使用体外和计算机方法确定所选的3型化合物的代谢稳定性。结果表明，这些化合物不易受到快速的第一阶段氧化代谢的影响。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12846

文献信息

• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• Use of unsubstituted and substituted n-(pyrrol-1-yl)pyridinamines as
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05776955A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  This invention relates to a method of treating a patient in need of relief from convulsions which comprises administering to such a patient a convulsion-alleviating amount of a compound of the formula ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, m and n are as defined within.

  这项发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用化合物的缓解抽搐量，该化合物的化学式为##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m和n的定义如内所述。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Aminoazoles with Aryl Chlorides: Application to the Synthesis of Unsymmetrical<i>N,N′</i>-Diaryl-1-aminoindoles
  作者：Etienne Brachet、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200440

  日期：2012.10.8

  This process based on the use of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium associated to Xphos as the catalyst system is general, and allows the coupling to proceed, for the first time, with a variety of cheaper and less reactive aryl chlorides. The sequential combination of selective monoarylation using aryl chlorides and a second N-arylation reaction using (hetero)aryl bromides and iodides proved to be

  描述了一种用于1-氨基唑的选择性单-N-芳基化以高产率提供一系列N-芳基-1-氨基唑的有效方法。这种基于使用与Xphos缔合的三（二亚苄基丙酮）二钯作为催化剂体系的方法是通用的，并且首次使该方法与各种廉价和反应性较低的芳基氯化物进行了偶联。使用芳基氯化物的选择性单芳基化和使用（杂）芳基溴化物和碘化物的第二个N-芳基化反应的顺序组合被证明对于以高收率快速构建不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚是有用的。
• USE OF NEUROPROTECTIVE COMPOUNDS IN OBTAINING MEDICAMENTS INTENDED FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATING DISEASES
  申请人：Le Ridant Alain

  公开号：US20090298813A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Use of neuroprotective compounds in obtaining medicaments intended for the curative treatment of neurodegenerative disease and/or the prevention of the appearance of disorders ensuing from those diseases.

  使用神经保护化合物来获取用于治疗神经退行性疾病和/或预防由这些疾病引起的随之而来的疾病的药物。
• Use of N-(pyridinyl)-1H-indol-1-amines for the treatment of
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05356910A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  There is disclosed a method of alleviating obsessive compulsive disorders which comprises administration of an effective amount of a compound of the formula. ##STR1## where m is 1 or 2; R is H, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, arylloweralkoxy, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino or diloweralkylamino; R.sub.1 is H or loweralkyl; R.sub.2 is H or loweralkyl; and R.sub.3 is H, halogen or loweralkyl.

  揭示了一种缓解强迫症障碍的方法，其中包括给予公式化合物的有效量。##STR1## 其中m为1或2；R为H、卤素、较低烷基、较低烷氧基、芳基较低烷氧基、羟基、硝基、氨基、较低烷基氨基或二较低烷基氨基；R.sub.1为H或较低烷基；R.sub.2为H或较低烷基；R.sub.3为H、卤素或较低烷基。