(2R,3R)-2,3-epoxy-1-octanol | 97589-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-1-octanol
• 英文别名: (2R,3R)-3-pentyloxirane-2-methanol；((2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)methanol；[(2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 97589-09-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PFEZFCUFFWFUKS-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  219.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-octanol 在 二氯二茂钛 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到(R)-(-)-1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  含环丁烷的 Meroditerpenoids，(+)-Isoscopariusins B 和 C：结构解析和仿生合成

  摘要：

  (+)-Isoscopariusins B ( 1 ) 和 C ( 2 )，这两种含有 6/6/4 三环碳骨架和七个连续立构中心的二萜类化合物是从Isodon scoparius中鉴定出来的。这些结构分别通过核磁共振分析和简明的仿生合成从现成的烯烃5中分七步和六步确定。分子间 [2+2] 光环加成与路易斯酸和 Ir 光催化剂的协同催化被用于构建具有四个立体异构中心的环丁烷核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00742
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxy-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  一种高效抗炎环氧异前列烷衍生内酯的发现

  摘要：

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。

  DOI：

  10.1021/ja509892u

文献信息

• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Tungsten-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminolysis of<i>trans</i>-2,3-Epoxy Alcohols: An Entry to Virtually Enantiopure Amino Alcohols
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408732

  日期：2014.12.8

  The first catalytic enantioselective aminolysis of trans‐2,3‐epoxy alcohols has been accomplished. This stereospecific ring‐opening process was efficiently promoted by a tungsten/bis(hydroxamic acid) catalytic system, furnishing various anti‐3‐amino‐1,2‐diols with excellent regiocontrol and high enantioselectivities (up to 95 % ee). Moreover, virtually enantiopure 3‐amino‐1,2‐diols could be obtained

  反式-2,3-环氧醇的首次催化对映选择性氨解已经完成。钨/双（异羟肟酸）催化体系有效地促进了这种立体有择的开环过程，提供了具有出色区域控制和高对映选择性（高达 95% ee）的各种抗-3-氨基-1,2-二醇 。此外，通过使用手性催化剂的两个反应的顺序组合，可以获得几乎对映体纯的 3-氨基-1,2-二醇。
• Total synthesis of filipin III
  作者：Timothy I Richardson、Scott D Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00457-3

  日期：1999.7

  Filipin III (1), a polyene macrolide antibiotic, has been synthesized for the first time. The polyol chain was assembled using a stereoselective carbon-carbon bond forming strategy previously developed in our lab: a cyanohydrin acetonide alkylation and reductive decyanation sequence. The polyene segment was prepared from L-ascorbic acid. These two components were coupled using Yamaguchi's esterification

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。
• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Synthesis of β-dimorphecolic acid exploiting highly stereoselective reduction of a side-chain carbonyl group in a π-allyltricarbonyliron lactone complex
  作者：Steven V. Ley、Graham Meek

  DOI：10.1039/c39950001751

  日期：——

  A highly Stereoselective synthesis of β-dimorphecolic acid is accomplished utilising a π-allyltricarbonyliron lactone complex 3 to control the formation of all the stereochemical features of the natural product.

  利用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物3来控制天然产物的所有立体化学特征的形成，可以实现β-二吗啡酸的高度立体选择性合成。