(3aS,6S,7aS)-6-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine | 328000-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3aS,6S,7aS)-6-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 328000-53-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: RERMULQXICIIKD-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7aS)-6-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-(α-Aminoalkyl)oxazoles, 2-Oxazolylpyrrolidines, 2-Oxazolylpiperidines: Total Synthesis of 4,5-Dihydroxypipecolinic Acid

  摘要：

  以 2-羟基蒎烷-3-酮的对映体作为手性助剂，生成偶氮甲烷 1 和 ent-1，与烷基化试剂反应，最后去除手性助剂，得到光学活性 2-（δ-氨基烷基）噁唑 3、ent-3、6 和 9，从而实现了 2-氨基甲基-4,5-二苯基噁唑的不对称δ-烷基化。如果使用δ,Ï-二卤代烃，所得到的烷基化产物可通过氨基的分子内烷基化进一步环化，得到光学活性的 2-噁唑基-N-杂环 4、ent-4、7 和 10。后者可用于天然 4,5-二羟基哌啶酸 13 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8719
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4,5-diphenyloxazole 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (3aS,6S,7aS)-6-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-(α-Aminoalkyl)oxazoles, 2-Oxazolylpyrrolidines, 2-Oxazolylpiperidines: Total Synthesis of 4,5-Dihydroxypipecolinic Acid

  摘要：

  以 2-羟基蒎烷-3-酮的对映体作为手性助剂，生成偶氮甲烷 1 和 ent-1，与烷基化试剂反应，最后去除手性助剂，得到光学活性 2-（δ-氨基烷基）噁唑 3、ent-3、6 和 9，从而实现了 2-氨基甲基-4,5-二苯基噁唑的不对称δ-烷基化。如果使用δ,Ï-二卤代烃，所得到的烷基化产物可通过氨基的分子内烷基化进一步环化，得到光学活性的 2-噁唑基-N-杂环 4、ent-4、7 和 10。后者可用于天然 4,5-二羟基哌啶酸 13 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8719

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-(α-Aminoalkyl)oxazoles, 2-Oxazolylpyrrolidines, 2-Oxazolylpiperidines: Total Synthesis of 4,5-Dihydroxypipecolinic Acid
  作者：Marion Thieme、Eric Vieira、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-2000-8719

  日期：——

  Asymmetric α-alkylation of 2-aminomethyl-4,5-diphenyloxazole was achieved by formation of azomethines 1 and ent-1 with the enantiomers of 2-hydroxypinan-3-one as chiral auxiliaries, reaction with alkylating reagents and final removal of the chiral auxiliary giving rise to optically active 2-(α-aminoalkyl)oxazoles 3, ent-3, 6 and 9. If α,ω-dihaloalkanes were used the resulting alkylation products could be further cyclized by intramolecular alkylation of the amino group to afford optically active 2-oxazolyl-N-heterocycles 4, ent-4, 7 and 10. The latter could be used for the total synthesis of naturally occurring 4,5-dihydroxypipecolinic acid 13.

  以 2-羟基蒎烷-3-酮的对映体作为手性助剂，生成偶氮甲烷 1 和 ent-1，与烷基化试剂反应，最后去除手性助剂，得到光学活性 2-（δ-氨基烷基）噁唑 3、ent-3、6 和 9，从而实现了 2-氨基甲基-4,5-二苯基噁唑的不对称δ-烷基化。如果使用δ,Ï-二卤代烃，所得到的烷基化产物可通过氨基的分子内烷基化进一步环化，得到光学活性的 2-噁唑基-N-杂环 4、ent-4、7 和 10。后者可用于天然 4,5-二羟基哌啶酸 13 的全合成。