(4S,5S)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-pentyl-2-oxazolidinone | 381720-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-pentyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-pentyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 381720-24-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ZEEGGBLIHCETGJ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-pentyl-2-oxazolidinone 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 phosphate buffer 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 (6S,8R)-8-hydroxy-6-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purin-10-one
  参考文献：
  名称：

  含脂质过氧化产物trans-4-Hydroxynonenal的立体化学定义的1,N2-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成和反应性

  摘要：

  trans-4-Hydroxynonenal (HNE) 是 omega-6 多不饱和脂肪酸的主要过氧化产物。HNE 与 DNA 的反应产生了四种非对映异构体 1,N(2)-γ-羟基丙酸脱氧鸟苷加合物；在动物组织中检测到这些加合物的背景水平。这四种加合物在核苷水平上的立体有择合成已经完成。此外，还开发了一种将它们定点掺入寡核苷酸的通用策略。与未加合物链相比，这些加合物是不稳定的，通过熔融温度测量。加合物 12 聚体的热失稳范围为 5 到 16 摄氏度，取决于加合物的绝对立体化学。还检查了 HNE 加合物在掺入 CpG 序列时形成链间 DNA-DNA 交联的能力。我们发现只有一种 HNE 立体异构体形成链间 DNA-DNA 交联。

  DOI：

  10.1021/ja0288800
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol 、 异氰酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4S,5S)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-pentyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  含脂质过氧化产物trans-4-Hydroxynonenal的立体化学定义的1,N2-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成和反应性

  摘要：

  trans-4-Hydroxynonenal (HNE) 是 omega-6 多不饱和脂肪酸的主要过氧化产物。HNE 与 DNA 的反应产生了四种非对映异构体 1,N(2)-γ-羟基丙酸脱氧鸟苷加合物；在动物组织中检测到这些加合物的背景水平。这四种加合物在核苷水平上的立体有择合成已经完成。此外，还开发了一种将它们定点掺入寡核苷酸的通用策略。与未加合物链相比，这些加合物是不稳定的，通过熔融温度测量。加合物 12 聚体的热失稳范围为 5 到 16 摄氏度，取决于加合物的绝对立体化学。还检查了 HNE 加合物在掺入 CpG 序列时形成链间 DNA-DNA 交联的能力。我们发现只有一种 HNE 立体异构体形成链间 DNA-DNA 交联。

  DOI：

  10.1021/ja0288800

文献信息

• Formation of a <i>N</i>²-dG:<i>N</i>²-dG Carbinolamine DNA Cross-link by the <i>trans</i>-4-Hydroxynonenal-Derived (6<i>S</i>,8<i>R</i>,11<i>S</i>) 1,<i>N</i>²-dG Adduct
  作者：Hai Huang、Hao Wang、Albena Kozekova、Carmelo J. Rizzo、Michael P. Stone

  DOI：10.1021/ja205145q

  日期：2011.10.12

  observation of the Y19N2H and X7 N1H protons, respectively. A strong H8→H11 NOE and no 3J(13C→H) coupling for the 13C8–O–C11–H11 eliminated the tetrahydrofuran species derived from the (6S,8R,11S) 1,N2-dG adduct. The (6S,8R,11S) carbinolamine linkage and the HNE side chain were located in the minor groove. The X7N2 and Y19N2 atoms were in the gauche conformation with respect to the linkage, maintaining

  Michael 将反式 4-羟基壬烯醛 (HNE) 添加到脱氧鸟苷中，在 DNA 中产生非对映体 1,N2-dG 加合物。当在 5'-CpG-3' 序列中与 dC 相对时，(6S,8R,11S) 非对映异构体形成 N2-dG:N2-dG 链间交联 [Wang, H.; 科泽科夫，身份证；哈里斯，TM；里佐，CJJ Am。化学 Soc.2003, 125, 5687–5700]。我们在 5'-d(G1C2T3A4G5C6X7A8G9T10C11C12)-3'·5'-d(G13G14A15C16T17C18Y19C20T21A22G23C24)-3' [X7 是碳的交联或碳的 6 ,8R,11S) 1,N2-dG 加合物，Y19 是与交联的 C8 碳或 HNE 衍生的 (6S,8R,11S) 1,N2-dG 加合物的 γ-碳相邻的 dG ; 交联在 5'-CpG-3' 序列中]。在交联的 C8
• Stereocontrolled Syntheses of All Four Stereoisomeric 1,<i>N</i>²-Deoxyguanosine Adducts of the Lipid Peroxidation Product <i>trans</i>-4-Hydroxynonenal
  作者：Hao Wang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ol016810c

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]trans-4-Hydroxynonenal (4-HNE) is a unique product from the peroxidation of omega -6 polyunsaturated fatty acids. The major reaction of racemic 4-HNE with DNA is with deoxyguanosine to give four stereoisomeric exocyclic propano adducts. The stereospecific syntheses of these four adducts has been achieved at the nucleoside level. The synthetic approach is amenable to the synthesis of structurally defined oilgonucleotides containing these endogenous genotoxins.