3-乙酰氨基丁酸乙酯 | 43135-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基丁酸乙酯
• 英文名称: (+/-)-3-Acetamino-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: Butanoic acid, 3-(acetylamino)-, ethyl ester；ethyl 3-acetamidobutanoate
• CAS: 43135-00-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: JQGFASTXESCOHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基丁酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 beta-高丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Skita; Wulff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 4-(4-trifluoromethyl)-phenyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]phosphepine 、 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 10.0~95.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-乙酰氨基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于β-脱氢氨基酸衍生物加氢的实用铑膦催化剂的开发

  摘要：

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。

  DOI：

  10.1021/op0602270

文献信息

• [EN] BIDENTATE CHIRAL LIGANDS FOR USE IN CATALYTIC ASYMMETRIC ADDITION REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX BIDENTATES UTILISABLES DANS DES RÉACTIONS D'ADDITION CATALYTIQUES ASYMÉTRIQUES
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2009065784A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of the formula (I), in the form of mixtures comprising predominantly one diastereomer or in the form of pure diastereomers, Z1-Q-P*R0R1 (I) in which Z1 is a C-bonded, secondary phosphine group -P(R)2; in which R is in each case independently hydrocarbon radicals or heterohydrocarbon radicals, or Z1 is the -P*R0R1 group; Q is a bivalent, achiral, aromatic base skeleton, a bivalent, achiral ferrocene base skeleton, an optionally substituted bivalent cycloalkane or heterocycloalkane skeleton, or a C1-C4-alkylene skeleton, and in which base skeletons a secondary phosphine group Z1 is bonded directly to a carbon atom, or, in the case of cyclic base skeletons, directly to a carbon atom or via a C1-C4-alkylene group, and in which base skeletons a P-chiral group -P*R0R1 is bonded directly to a carbon atom, or, in the case of cyclic base skeletons, directly to a carbon atom or via a C1-C4-alkylene group to a carbon atom such that the phosphorus atoms are linked via 1 to 7 atoms of a carbon chain optionally interrupted by heteroatoms from the group of O, S, N, Fe or Si; P* is a chiral phosphorus atom; R0 is methyl or hydroxyl, and R0 is methyl when Z1 is the -P*R0R1 group; and R1 is a C-bonded optically enriched or optically pure chiral, mono- or polycyclic, nonaromatic hydrocarbon or heterohydrocarbon radical which has 3 to 12 ring atoms and 1 to 4 rings and which has a stereogenic carbon atom at least in the α position to the P-C bond; Metal complexes of these ligands are homogeneous catalysts for asymmetric addition reactions, particularly hydrogenations.

  化合物的公式（I）的形式，以主要包含一种对映异构体的混合物形式或纯对映异构体的形式，Z1-Q-P*R0R1（I），其中Z1是C-键合的次磷酸基团-P（R）2；其中R分别是烃基或杂烃基，或Z1是-P*R0R1基团；Q是二价的、不对映的、芳香基骨架，二价的、不对映的二茂铁基骨架，一个可选择取代的二价环烷烃或杂环烷烃骨架，或一个C1-C4-烷基骨架，并且在这些基骨架中，次磷酸基团Z1直接键合到一个碳原子，或者在环状基骨架的情况下，直接键合到一个碳原子或通过一个C1-C4-烷基团，以及在这些基骨架中，一个P-手性基团-P*R0R1直接键合到一个碳原子，或者在环状基骨架的情况下，直接键合到一个碳原子或通过一个C1-C4-烷基团到一个碳原子，以使磷原子通过1到7个碳链原子连接，这些碳链原子可以通过来自O、S、N、Fe或Si的杂原子间断连接；P*是一个手性磷原子；R0是甲基或羟基，当Z1是-P*R0R1基团时，R0是甲基；R1是一个C-键合的光学富集或光学纯的手性、单环或多环、非芳香烃基或杂烃基，具有3到12个环原子和1到4个环，并且至少在P-C键的α位置具有一个立体异构碳原子；这些配体的金属络合物是用于不对称加成反应的均相催化剂，特别是氢化反应。
• Enantioselective hydrolyses by baker's yeast - II
  作者：B.I. Glänzer、K. Faber、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90011-0

  日期：——

  D-N-Acetyl amino acid esters were obtained via enantioselective hydrolysis of their racemates by use of fermenting yeast. Evidence is given that proteinases are the enzymes involved.

  DN-乙酰基氨基酸酯是通过使用发酵酵母通过其外消旋物的对映体选择性水解而获得的。有证据表明蛋白酶是所涉及的酶。
• Lipases in β-Dipeptide Synthesis in Organic Solvents
  作者：Xiang-Guo Li、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1021/ol0623163

  日期：2006.11.1

  lipase-catalyzed reactions where N-acetylated beta-amino esters were first activated as 2,2,2-trifluoroethyl esters with Candida antarctica lipase B (CAL-B). The activated esters were then used to acylate beta-amino ester in the presence of Candida antarctica lipase A (CAL-A) in dry Et2O or i-Pr2O. [reaction: see text].

  通过两步脂肪酶催化反应制备了许多β-二肽，其中首先将N-乙酰化的β-氨基酯与南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）活化为2,2,2-三氟乙基酯。然后，在干燥的Et2O或i-Pr2O中，在南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）存在的情况下，将活化的酯用于酰化β-氨基酯。[反应：请参见文字]。
• NOVEL BISPHOSPHINE LIGAND
  申请人：WATANABE Michimasa

  公开号：US20080242534A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R 1 represents hydrogen atom, or an alkyl group, R 2 represents a hydroxyalkyl group, or a triarylmethyloxyalkyl group, or R 1 and R 2 combine together to represent —C(R 3 )(R 4 )— (R 3 and R 4 represent hydrogen atom, an alkyl group, or hydroxyl group, or R 3 and R 4 may combine together to represent oxo group), or —C(R 5 )(R 6 )—O—C(R 7 )(R 8 )— (R 5 to R 8 represent hydrogen atom, an alkyl group, or hydroxyl group, or R 5 and R 6 may combine together to represent oxo group, and R 7 and R 8 may combine together to represent oxo group); Ar 1 to Ar 4 independently represent an aryl group (the aryl group may have 1 to 5 of the same or different substituents), *1 to *4 indicate asymmetric carbons, and configurations are cis between *1 and *2, cis between *3 and *4, and trans between *2 and *3]. An optically active phosphine ligand which can be easily synthesized and gives a transition metal complex showing superior asymmetric catalyst activity is provided.

  提供了一个由以下一般式（I）表示的化合物：【其中R1代表氢原子，或烷基团，R2代表羟基烷基团，或三芳基甲氧基烷基团，或R1和R2结合在一起表示—C(R3)(R4)—（R3和R4代表氢原子，烷基团，或羟基，或R3和R4可以结合在一起表示酮基），或—C(R5)(R6)—O—C(R7)(R8)—（R5到R8代表氢原子，烷基团，或羟基，或R5和R6可以结合在一起表示酮基，R7和R8可以结合在一起表示酮基）；Ar1到Ar4独立地代表芳基（芳基可能具有1到5个相同或不同的取代基），*1到*4表示不对称碳，配置在*1和*2之间为顺式，*3和*4之间为顺式，*2和*3之间为反式】。提供了一种可以轻松合成并给出显示出优越不对称催化剂活性的过渡金属配合物的光学活性膦配体。
• Chiral Mixed Secondary Phosphine-Oxide-Phosphines: High-Performing and Easily Accessible Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heidi Landert、Felix Spindler、Adrian Wyss、Hans-Ulrich Blaser、Benoît Pugin、Yann Ribourduoille、Björn Gschwend、Balamurugan Ramalingam、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201002225

  日期：2010.9.10

  secondary phosphine oxides (SPOs) with phosphines leads to highly effective chiral bidentate ligands for transition‐metal‐based catalysts. JoSPOphos and TerSPOphos are readily accessible from inexpensive starting materials. The steric and electronic properties of these modular ligands can be easily tuned. In the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes, their rhodium complexes reacted to

  P＆O：将次生氧化膦（SPO）与膦结合使用可产生高效的手性双齿配位体，用于过渡金属基催化剂。JoSPOphos和TerSPOphos可以从廉价的起始原料中轻松获得。这些模块化配体的空间和电子性质可以很容易地调节。在官能化烯烃的不对称氢化中，它们的铑络合物反应生成的对映选择性高达99％ee，周转频率高达20000 h -1。