3-乙酰氨基丁酸甲酯 | 43135-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetamidobutanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 3-(acetylamino)-, methyl ester
• CAS: 43135-01-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD24389224
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ZHKPSUPZUILMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-83 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基丁酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-乙基氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino acids based on BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation

  摘要：

  BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation of beta-substituted (E)-beta-(acylamino)acrylic acids allows efficient enantioselective synthesis of beta-amino acids. The Z double bond isomers which possess an intramolecular hydrogen bond between amide and ester groups are more reactive but are hydrogenated with poor enantioselectivity. BINAP-Rh(I) complexes afford only moderate stereoselectivity with the opposite sense of enantioselection.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86107-8
• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 在 吡啶 、 Pd/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-乙酰氨基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定改性钯催化剂上β-脱氢氨基酸的对映选择性加氢

  摘要：

  探索了在辛可尼定改性的Pd / Al 2 O 3催化剂上（Z）-β-脱氢氨基酸的对映选择性氢化。通过使用（Z）-β-脱氢氨基酸和酯进行的比较研究表明，脱氢氨基酸中的羧基对于获得对映选择性至关重要（芳基取代的33％，烷基取代的β-脱氢氨基酸46％）。该结果扩展了手性改性的Pd催化剂上α，β-不饱和羧酸的对映选择性氢化的范围，为合成旋光性β-氨基酸提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.08.004

文献信息

• C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20050228190A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LP-PLA2<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDONE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LP-PLA2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014114249A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to novel pyrimido[1,6-a]pyrimidin-6(2H)-one compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example atherosclerosis, Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的抑制Lp-PLA2活性的嘧啶并[1,6-a]嘧啶-6(2H)-酮化合物，以及其制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病等方面的用途。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins with PhthalaPhos, a New Class of Chiral Supramolecular Ligands
  作者：Luca Pignataro、Michele Boghi、Monica Civera、Stefano Carboni、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201102018

  日期：2012.1.27

  in four steps. These new ligands were screened in the rhodium‐catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral dehydroamino esters and enamides. Several members of the library showed excellent enantioselectivity with methyl 2‐acetamido acrylate (6 ligands gave >97 % ee), methyl (Z)‐2‐acetamido cinnamate (6 ligands gave >94 % ee), and N‐(1‐phenylvinyl)acetamide (9 ligands gave >95 % ee), whilst

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢
• Combinatorial Strategies to find New Catalysts for Asymmetric Hydrogenation Based on the Versatile Coordination Chemistry of METAMORPhos Ligands
  作者：Frédéric G. Terrade、Alexander M. Kluwer、Remko J. Detz、Zohar Abiri、Alida M. van der Burg、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/cctc.201500621

  日期：2015.10

  both the anionic and neutral ligands have the same chirality. If the neutral ligand and the anionic ligand have the opposite chirality at the P atom, monometallic and bimetallic heterocomplexes were detected by NMR spectroscopy and MS. For the majority of substrates evaluated in this study, higher enantioselectivities were obtained if the complexes used were based on the heterocombination of an anionic

  为了扩展工具箱并找到改进的催化剂，分别并混合使用了阴离子METAMORPhos配体和中性氨基酸基配体，以形成Rh配合物，用于八种与工业相关的底物的不对称加氢。光谱研究表明，在催化条件下，如果阴离子和中性配体具有相同的手性，则具有两个不同配体的单核配合物（杂合）是溶液中的主要配合物。如果中性配体和阴离子配体在P原子上具有相反的手性，则可以通过NMR光谱和MS检测到单金属和双金属杂配合物。对于本研究中评估的大​​多数基材，如果所使用的复合物是基于阴离子和中性配体的杂化相比于各自的均混，则可以获得更高的对映选择性。在我们找到最初的潜在客户之后，可以通过进一步研究聚焦的配体库轻松获得更高的营业额和对映选择性。基于不同配体的配合物的优越性通过其坚固性得到突出：尽管在这些条件下形成了更多的竞争性均配合物，但配体之间的1：1比例存在显着差异并不会降低催化剂的选择性。
• Development of Practical Rhodium Phosphine Catalysts for the Hydrogenation of β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Stephan Enthaler、Giulia Erre、Kathrin Junge、Jens Holz、Armin Börner、Elisabetta Alberico、Ilenia Nieddu、Serafino Gladiali、Matthias Beller

  DOI：10.1021/op0602270

  日期：2007.5.1

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various β-dehydroamino acid derivatives to give optically active β-amino acids has been examined. Chiral monodentate 4,5-dihydro-3H-dinaphthophosphepines, which are easily tuned and accessible in a multi-10-g scale, have been used as ligands. The enantioselectivity is largely dependent on the nature of the substituent at the phosphorous atom and on

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。