beta-高丙氨酸盐酸盐 | 5959-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: beta-高丙氨酸盐酸盐
• 英文名称: (RS)-3-amino-butyric acid hydrochloride
• 英文别名: 3-aminobutanoic acid hydrochloride；β-aminobutyric acid hydrochloride；(+/-)-3-amino-butyric acid ; hydrochloride；(+/-)-3-Amino-buttersaeure; Hydrochlorid；3-aminobutanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 5959-33-1
• 化学式: C₄H₉NO₂*ClH
• 分子量: 139.582
• InChiKey: UHYVVUABAWKTJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 beta-高丙氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 生成 3-氨基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Slopianka, M.; Gossauer, A., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 2, p. 95 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-丁腈 在 盐酸 作用下， 生成 beta-高丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1923, vol. 32, p. 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationships (SAR) of [<small>D</small>-Arg<sup>2</sup>]Dermorphin(1—4) Analogues, <i>N<sup>α</sup></i>-Amidino-Tyr-<small>D</small>-Arg-Phe-X
  作者：Tadashi Ogawa、Tetsuhisa Miyamae、Toru Okayama、Masaki Hagiwara、Shinobu Sakurada、Tadanori Morikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.771

  日期：——

  preferable for expression of potent analgesic activity, and that the free carboxyl group is superior in its analgesic activity to that of the esterified or amidated carboxy group at the C-terminal. In addition, N-methylation of the amide bond at the 4th position contributed to improved analgesic activity. These results indicated that the strong and long-lasting analgesic effect of ADAMB is expressed by

  在研究口服给药后具有有效止痛作用的化合物的开发过程中，基于Nα-ami基-甲酰胺的结构，有74个C端类似物（Nα-d基-Tyr-D-Arg-Phe-X）。合成了Tyr-D-Arg-Phe-MeβAla-OH（ADAMB）。在皮下和口服给药后，通过鼠尾压力测试评估它们的镇痛活性，并详细检查其结构活性关系（SAR）。结果清楚地表明，对于有效的镇痛活性，优选在X位上​​含有侧链β-氨基酸的化合物，并且，游离羧基的镇痛活性优于酯化或酰胺化的羧基。 C端。此外，在第4位的酰胺键的N-甲基化有助于改善止痛活性。这些结果表明，ADAMB的强而持久的镇痛作用由Nα-酰胺化，酰胺键在第4位的N-甲基化和碳链长度（β-Ala）的协同作用来表达。残基在第4位，这是最合适的结构。
• New access to racemic β3-amino acids
  作者：Michał Nejman、Anna Śliwińska、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.077

  日期：2005.8

  A general simple procedure having the potential for large scale preparations of racemic β3-amino acids has been developed. The procedure involves base-catalyzed Michael-type addition of sodium diethyl malonate to N-Boc-α-amidoalkyl-p-tolyl sulfones in tetrahydrofuran. Hydrolysis of the adducts by refluxing with 6 M aqueous hydrochloric acid affords β3-amino acid hydrochlorides in high yield and excellent

  具有用于外消旋β大规模制备的潜在的一般简单的程序3 -氨基酸已经研制成功。该方法包括在四氢呋喃中将碱式催化的丙二酸二乙酯钠的迈克尔型加成到N -Boc-α-酰氨基烷基-对甲苯基砜中。通过用6M盐酸水溶液，得到回流加合物的水解β 3吨以高收率和优异的纯度α-氨基酸盐酸盐。
• Skita; Wulff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 204
  作者：Skita、Wulff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-Amino Acids Based on Oxidative Cleavage of Dihydropyridone Derivatives
  作者：Markus Ege、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/ol0485518

  日期：2004.9.1

  A new method for the synthesis of beta-amino acids based on 2,3-dihydropyridones as starting materials is presented. Conversions of 2,3-dihydropyridones with NalO(4) and subsequently with base gave the corresponding beta-amino acids in a one-pot procedure. The reactions have been monitored by H-1 NMR indicating that the beta-amino acids were formed in quantitative yields mostly. This method appears to be of broad scope, as 2-substituted 2,3-dihydropyridones are easily accessible via N-acyliminium ions generated from 4-methoxypyridine.
• Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1923, vol. 32, p. 258
  作者：Bruylants

  DOI：——

  日期：——