2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethylamine | 612068-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)ethanamine
• CAS: 612068-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: HYDDKBCENLWQGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-ethyl]-(2-iodo-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内 Heck 环化合成加兰他敏类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  N-[2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)-ethyl] 的 Pd 催化环化证明了一种构建加兰他敏骨架的新方法-2-iodo-4-methoxy-N-methyl-benzamide (23)，形成苯并氮杂环并产生季碳。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300071
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内 Heck 环化合成加兰他敏类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  N-[2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)-ethyl] 的 Pd 催化环化证明了一种构建加兰他敏骨架的新方法-2-iodo-4-methoxy-N-methyl-benzamide (23)，形成苯并氮杂环并产生季碳。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300071

文献信息

• Intramolecular Heck cyclization to the galanthamine-type alkaloids: total synthesis of (±)-lycoramine
  作者：Pi-Hui Liang、Jing-Ping Liu、Ling-Wei Hsin、Chen-Yu Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.044

  日期：2004.12

  A novel approach towards the construction of the galanthamine skeleton was demonstrated by the total synthesis of (±)-lycoramine. The key steps include a Pd-catalyzed intramolecular cyclization to form the seven-membered azepane ring and a spontaneous intramolecular Michael addition to afford the five-membered furan ring. This synthetic route has also been demonstrated to be useful for the preparation

  （±）-lycoramine的全合成证明了一种构造加兰他敏骨架的新颖方法。关键步骤包括钯催化的分子内环化反应以形成七元氮杂环戊烷环和自发的分子内迈克尔加成反应以提供五元呋喃环。该合成途径也已被证明可用于制备具有简化的加兰他敏骨架的新型衍生物。
• Regioselective intramolecular Markovnikov and anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Hongyu Wang、Yunquan Man、Yanan Xiang、Kaiye Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9cc05902d

  日期：——

  Highly regioselective Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes was successfully realized via photoredox catalysis by introducing a urea group and fine tuning the hydrogen atom transfer catalysts. The anti-Markovnikov hydroamination of alkenes was also achieved with high yields and stereoselectivities in this work.

  通过引入脲基团并微调氢原子转移催化剂，通过光氧化还原催化成功地实现了烯烃的高度区域选择性马尔可夫尼可夫加氢官能化。这项工作还以高收率和立体选择性实现了烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应。