2,7-二溴-9,9-二辛基-9H-9-硅杂芴 | 891182-24-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-9,9-二辛基-9H-9-硅杂芴
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-dioctyldibenzosilole
• 英文别名: 2,7-dibromo-9,9'-di-n-octyldibenzosilole；3,7-dibromo-5,5-di-n-octyl-dibenzo[b,d]silole；3,7-dibromo-5,5-dioctyl-5H-dibenzo[b,d]silole；3,7-dibromo-5,5-dioctyl-dibenzo[b,d]silole；3,7-dibromo-5,5-dioctylbenzo[b][1]benzosilole
• CAS: 891182-24-4
• 化学式: C₂₈H₄₀Br₂Si
• 分子量: 564.519
• InChiKey: FPSGCUROGVMFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-二辛基-9H-9-硅杂芴 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（S,S-二氧-二苯并噻吩）并五元环化合物及 其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开双（S,S‑二氧‑二苯并噻吩）并五元环化合物及其制备方法与应用。所述双S,S‑二氧二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势。在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性。化合物的平面共轭性较好，有利于载流子的传输。化合物分子内存在较强的D‑A相互作用赋予材料较好的荧光性。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环化合物通过取代反应、Suzuki偶联、闭环反应和氧化反应等常用有机化学反应合成得到。化合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN105017302B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 叔丁基锂 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,7-二溴-9,9-二辛基-9H-9-硅杂芴
  参考文献：
  名称：

  The tuning of the energy levels of dibenzosilole copolymers and applications in organic electronics

  摘要：

  对共轭聚合物的结构-功能关系的理解是成功设计用于有机电子器件的新材料的重要资源。为此，我们报道了一系列新的交替共聚物的合成、表征和光电特性，这些聚合物基于二苯硅烯。通过铃木聚合反应，我们合成了一系列八种共轭材料，它们是将3,6-或2,7-连接的9,9-二辛基二苯硅烯与3,6-连接的N-辛基卡巴唑、三芳胺、噁二唑和三唑单体相结合而得到的。我们使用1H和13C{1H} NMR光谱、尺寸排斥色谱（SEC）、差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）对共聚物进行了全面表征。利用紫外-可见光光谱、光致发光（PL）测量、循环伏安法（CV）和空气中的光电子发射光谱（PESA）确定了光物理性质。通过这些光谱和电化学测量，我们确定了材料的HOMO和LUMO能量，并将这些值与共聚物的组成和结构相关联。选择的共聚物（P4、P5和P8）作为单层聚合物发光二极管（PLEDs）的活性层进行评估，配置为：玻璃/ITO/PEDOT:PSS/发光层/Ba/Al，结果显示出低强度的电致发光。这些选定的共聚物也作为底栅、底接触有机场效应晶体管（OFETs）的有机半导体进行评估。表现最好的器件达到了最高的迁移率3 × 10−4 cm2 V−1s−1和开关电流比105。

  DOI：

  10.1039/c1jm11242b

文献信息

• All-donor poly(arylene-ethynylene)s containing anthracene and silole-based units: Synthesis, electronic, and photovoltaic properties
  作者：Roberto Grisorio、Gian Paolo Suranna、Piero Mastrorilli、Giovanni Allegretta、Anna Loiudice、Aurora Rizzo、Giuseppe Gigli、Kyriaki Manoli、Maria Magliulo、Luisa Torsi

  DOI：10.1002/pola.26914

  日期：2013.11.15

  The manuscript deals with the synthesis and properties of four new all‐donor alternating poly(arylene‐ethynylene)s DBSA, DBSTA, DTSA, and DTSTA. The polymers have been obtained by a Sonogashira cross‐coupling of 9,10‐diethynyl‐anthracene with the dibromo‐derivatives of 9,9‐dioctyl‐dibenzosilole (DBSA), 2,7‐dithienyl‐9,9‐dioctyl‐dibenzosilole (DBSTA), 4,4‐dioctyl‐dithienosilole (DTSA), or 2,6‐dithienyl‐9

  该手稿涉及四种新的全给体交替聚（亚芳基-亚乙炔基）DBSA，DBSTA，DTSA和DTSTA的合成和性能。该聚合物是通过将9,10-二乙炔基蒽与9,9-二辛基-二苯并甲硅烷基（DBSA），2,7-二噻吩基-9,9-二辛基-二苯并甲硅烷基（DBSTA），4,4-二辛基二硫基硅醇（DTSA）或2,6-二噻吩基-9,9-二辛基二硫基硅醇（DTSTA）。聚合物表现出吸收曲线和前沿轨道能量，这主要取决于它们的一级结构。密度泛函理论计算证实了实验观察，并提供了对大分子电子结构的深入了解。特别地，关于DBSA和DTSA，可以合理地考虑DBSTA和DTSTA中的噻吩单元对相应聚合物的光学性质的影响。初步的光伏测量结果表明，DTSA的性能是全供体聚合物中报道的最高性能之一。此外，DTSA的紫外线照射空气中的薄膜证明了这种材料具有出色的光稳定性，这进一步证明含乙炔的富电子系统是有机太阳能电池应用的有希望的捐助者。©2013
• Dithienosilole− and Dibenzosilole−Thiophene Copolymers as Semiconductors for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Hakan Usta、Gang Lu、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja062908g

  日期：2006.7.19

  ''-bithieno)bithiophene) (TS6T2), poly(2,5'-bis(2' ',2' ''-dioctylsilylene-1' ',1' ''-biphenyl)thiophene) (BS8T1), and poly(2,5'-bis(2' ',2' ''-dioctylsilylene-1' ',1' ''-biphenyl)bithiophene) (BS8T2). Organic field-effect transistors (OFETs) with hole carrier mobilities as high as 0.02-0.06 cm2/V s in air, low turn-on voltages, and current on/off ratios >105-106 are fabricated using solution processing techniques with

  报道了一类新的含噻吩/芳烃硅氧烷的 pi 共轭聚合物的合成和理化性质。这种新聚合物类别的例子包括：聚（2,5-双（3',3''-二己基亚甲硅烷基-2',2''-二噻吩）噻吩）（TS6T1）、聚（2,5'-双(3' ',3' ''-dihexylsilylene-2' ',2' ''-bithieno)bithiophene) (TS6T2), poly(2,5'-bis(2' ',2' ''-dioctylsilylene-1) ' ',1' ''-联苯)噻吩) (BS8T1)和聚(2,5'-双(2' ',2' ''-二辛基亚硅烷-1' ',1' ''-联苯)联噻吩) (BS8T2)。有机场效应晶体管 (OFET) 的空穴载流子迁移率在空气中高达 0.02-0.06 cm2/V s，低导通电压和电流开/关比 > 105-106是使用溶液处理技术制造的，上面的聚合物作为有源沟道层。基于此类聚合物的
• Hole transport materials including OLED applications
  申请人：Plextronics, Inc.

  公开号：US09112157B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The composition described here comprises at least one hole-transporting compound, wherein the hole-transporting compound comprises a core covalently bonded to at least two arylamine groups, wherein the arylamine group optionally comprises one or more intractability groups. The composition can provide good film formation and stability when coated onto hole injection layers. Solution processing of hole transporting layers of OLEDs can be achieved with the composition described here. Good mobility can be achieved.

  这里描述的组合物包括至少一种传输空穴化合物，其中传输空穴化合物包括与至少两个芳胺基团共价键合的核心，其中芳胺基团可选择包括一个或多个不溶性基团。当涂覆到空穴注入层上时，该组合物可以提供良好的膜形成和稳定性。可以通过溶液处理来实现OLED的传输空穴层，该组合物可以实现良好的迁移性。
• [EN] DIBENZO[D,B]SILOLE-BASED REACTIVE MESOGENS<br/>[FR] MÉSOGÈNES RÉACTIFS À BASE DE DIBENZO[D,B]SILOLE
  申请人：LOMOX LTD

  公开号：WO2018065786A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention provides a compound of Formula (I) D-S1-A-S2 B1, Formula (I) wherein a represents a conjugated chain of from 1 to 20 aromatic moieties independently selected from the group consisting of aromatic moieties, heteroaromatic moieties and E moieties, provided that A includes at least one E moiety, wherein E is selected from the group consisting of E1 being a dibenzo[d,b]silole moiety of the structure, E2 being a moiety of the structure and E3 being a moiety of the structure wherein E is connected in the conjugated chain of A and optionally to S1 or to S2 through covalent bonds at Y and Z; wherein each R is independently selected from the group consisting of straight chain or branched C1-C20 alkyl and C2-C20 alkenyl, optionally wherein from 1 to 5 CH2 groups are each replaced by an oxygen, provided that no acetal, ketal, peroxide or vinyl ether is present in the R group, and optionally wherein each H bonded to a C in each R group may independently be replaced by a halogen; wherein the X moieties are the same and are selected from the group consisting of hydrogen, straight chain or branched C1-C8 alkyl, straight chain or branched C1-C8 alkoxyl and a halogen, wherein each E moiety may have the same or different X moieties, wherein W is either an oxygen or sulfur atom, D represents a moiety having one or more cross-linkable functionalities, S1 and S2 are flexible linker groups; and B1 represents a moiety having one or more cross-linkable functionalities or a hydrogen atom, with the proviso that when B1 represents a hydrogen atom, D represents a moiety having at least two cross-linkable functionalities.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）D-S1-A-S2 B1，其中化学式（I）中的a代表一个由1到20个芳香基团组成的共轭链，这些芳香基团可以独立地选自芳香基团、杂芳基团和E基团的组合，其中A至少包括一个E基团，其中E选自包括结构为dibenzo[d,b]硅烯基团的E1、结构为E2的基团和结构为E3的基团的组合，其中E连接在A的共轭链中，并且可以通过在Y和Z处与S1或S2形成共价键连接；其中每个R可以独立地选自直链或支链的C1-C20烷基和C2-C20烯基的组合，可选地，其中从1到5个CH2基团中的每个都被氧替代，前提是R基团中没有存在缩醛、缩酮、过氧化物或乙烯醚，并且每个连接到R基团中的C的H可以独立地被卤素替代；其中X基团相同，选自氢、直链或支链的C1-C8烷基、直链或支链的C1-C8烷氧基和卤素，每个E基团可能具有相同或不同的X基团，W为氧或硫原子，D代表具有一个或多个可交联官能团的基团，S1和S2是柔性连接基团；B1代表具有一个或多个可交联官能团或氢原子的基团，但有一个条件，即当B1代表氢原子时，D代表至少具有两个可交联官能团的基团。
• Silole‐containing polymers for high‐efficiency polymer solar cells
  作者：Jinsheng Song、Chun Du、Cuihong Li、Zhishan Bo

  DOI：10.1002/pola.24870

  日期：2011.10

  Silole‐containing conjugated polymers (P1 and P2) carrying methyl and octyl substituents, respectively, on the silicon atom were synthesized by Suzuki polycondensation. They show strong absorption in the region of 300–700 nm with a band gap of about 1.9 eV. The two silole‐containing conjugated polymers were used to fabricate polymer solar cells by blending with PC61BM and PC71BM as the active layer

  通过铃木缩聚反应合成了分别在硅原子上带有甲基和辛基取代基的含硅共轭聚合物（P1和P2）。它们在300-700 nm范围内显示出强吸收，带隙约为1.9 eV。通过与PC 61 BM和PC 71 BM混合作为活性层，使用了两种含硅烷的共轭聚合物来制造聚合物太阳能电池。基于P1 / PC 71 BM有源层的光伏器件的最佳性能表现出2.72％的功率转换效率（PCE），而使用P2 / PC 71制造的光伏电池则具有更高的功率转换效率（PCE）。BM的PCE为5.08％。1,8-二碘辛烷用作添加剂，可在器件优化过程中调节有源层的形貌。当使用TiO x层作为空穴阻挡层时，基于P2 / PC 71 BM的器件的PCE进一步提高到6.05％。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年