2,7-二溴-9,9-双(3-(叔丁基丙酸酯))芴 | 1030632-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-9,9-双(3-(叔丁基丙酸酯))芴
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-bis(3-(tert-butyl propanoate))fluorene
• 英文别名: Di-tert-butyl 3,3'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)dipropanoate；tert-butyl 3-[2,7-dibromo-9-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]fluoren-9-yl]propanoate
• CAS: 1030632-69-9
• 化学式: C₂₇H₃₂Br₂O₄
• 分子量: 580.357
• InChiKey: HGJRNYFVJMAKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-双(3-(叔丁基丙酸酯))芴 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7-dibromo-9,9-bis(3-(propionic acid))fluorene
  参考文献：
  名称：

  溶剂激发的手性聚芴中的螺旋螺线感官偏倚。

  摘要：

  合成并表征了具有手性侧基的共轭均聚物聚（9,9-双（3-（（S）-2-甲基丁基丙酸酯））芴）（PSF）。溶解实验表明，PSF在高温下很好地溶解在消旋mon烯中，并在顺序冷却处理后开始聚集。通过旋涂法将相应的组件转移到石英板上。相比之下，还制备了由氯仿溶液流延的薄膜。经过退火热处理后，这些PSF膜表现出完美的镜面圆二色性（CD）棉花效应和不对称率。光学吸收光谱（UV-vis），CD和荧光光谱结果表明手性侧链成功诱导了M-和P聚集体和薄膜中的螺旋结构，这种显着差异归因于它们不同的超分子构象。

  DOI：

  10.1002/chir.22677
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2,7-二溴芴 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到2,7-二溴-9,9-双(3-(叔丁基丙酸酯))芴
  参考文献：
  名称：

  Achieving over 21% efficiency in inverted perovskite solar cells by fluorinating a dopant-free hole transporting material

  摘要：

  PFDT-COOH 和 PFDT-2F-COOH 是为倒置式有机光伏电池开发的无掺杂空穴传输材料。由于氟化作用，PFDT-2F-COOH 设备获得了高达21.68％的高能量转换效率。

  DOI：

  10.1039/d0ta00522c

文献信息

• Anionic Conjugated Polyelectrolytes for FRET‐based Imaging of Cellular Membrane Potential
  作者：Okhil K. Nag、Ji‐Eun Jeong、Van Sang Le、Eunkeu Oh、Han Young Woo、James B. Delehanty

  DOI：10.1111/php.13233

  日期：2020.7

  confocal imaging. Importantly, cells labeled with FsPFc10 show excellent cellular viability with no adverse effect on cell membrane depolarization. During depolarization of membrane potential, HEK 293T/17 cells labeled with the donor‐acceptor FRET pair exhibit a greater fluorescence response in FluoVolt™ emission relative to when FluoVolt™ is used as the sole imaging probe. These results demonstrate the conjugated

  我们报告了基于 Förster 共振能量转移 (FRET) 的成像集成，用于可视化活细胞中的膜电位。水溶性聚（芴-共亚苯基）共轭聚电解质（FsPFc10）作为电压敏感染料受体（FluoVolt™）的FRET供体。我们观察到 FsPFc10 和 FluoVolt™ 之间的 FRET，其中 FluoVolt™ 的 FRET 致敏发射的增强是在各种供体/受体比率下测量的。在供体/受体比率为 1 时，FRET 配置中 FluoVolt™ 的激发导致其荧光发射增强三倍（与直接激发时相比）。FsPFc10 有效地标记 HEK 293T/17 细胞的质膜，并保持驻留，细胞内化最少约 1.5 小时。双通道共聚焦成像证实了细胞与 FsPFc10-FluoVolt™ 供体-受体对成功的质膜相关共标记。重要的是，用 FsPFc10 标记的细胞显示出极好的细胞活力，对细胞膜去极化没有不利影响。在膜电位去极化期间，与使用
• A Water-Soluble Conjugated Polymer with Pendant Disulfide Linkages to PEG Chains: A Highly Efficient Ratiometric Probe with Solubility-Induced Fluorescence Conversion for Thiol Detection
  作者：Jie Li、Congcong Tian、Yan Yuan、Zhen Yang、Chao Yin、Rongcui Jiang、Wenli Song、Xiang Li、Xiaomei Lu、Lei Zhang、Quli Fan、Wei Huang

  DOI：10.1021/ma5021775

  日期：2015.2.24

  water-soluble conjugated polymer (WSCP) with pendant disulfide linkages to poly(ethylene glycol) (PEG) chains, which is a highly efficient ratiometric probe with solubility-induced fluorescence conversion for thiol detection. This WSCP was doped with a low-bandgap fluorophore, 1,4-dithienyl benzothiadiazole (DBT), and was modified with PEGs by disulfide linkages to increase its water solubility. The free

  我们研究了具有与聚（乙二醇）（PEG）链相连的二硫键侧链的水溶性共轭聚合物（WSCP），这是一种高效的比率式探针，具有用于硫醇检测的溶解度诱导的荧光转换。该WSCP掺杂有低带隙荧光团1,4-二噻吩基苯并噻二唑（DBT），并通过二硫键被PEG修饰，以增加其水溶性。游离探针在水溶液（28 mg / mL）中表现出良好的溶解性，并且由于DBT的掺杂率低，因此显示出紫色荧光。由二硫键断裂引起的水溶性PEG链与共轭骨架的分离将导致探针的水溶性大大降低。结合使用扫描电子显微镜，动态光散射，荧光分光光度计进一步证实，溶解度的降低会导致疏水性共轭主链的聚集，进而提高了从共轭主链到DBT的荧光共振能量转移效率，表现为荧光从紫色到红色的转换。荧光比率法（探针的I 628 / I 420）从最小值0.095到1.15（最大增强12倍）变化。检出限为2.56μg/ mL（0.021 mM）。通过检查各种生物分子，
• Neutral amine based alcohol-soluble interface materials for inverted polymer solar cells: realizing high performance and overcoming solvent erosion
  作者：Qu Zhang、Dawei Zhang、Xiaodong Li、Xiaohui Liu、Wenjun Zhang、Lei Han、Junfeng Fang

  DOI：10.1039/c5cc02630j

  日期：——

  We realized high performance and simultaneously solved the solvent erosion problem using neutral electron transport materials for inverted polymer solar cells.

  我们使用中性电子传输材料来制造倒置型聚合物太阳能电池，实现了高性能并同时解决了溶剂侵蚀问题。
• Conjugated Polyelectrolyte Based Fluorescence Turn-On Assay for Real-Time Monitoring of Protease Activity
  作者：Yanyan Wang、Yong Zhang、Bin Liu

  DOI：10.1021/ac101695x

  日期：2010.10.15

  A fluorescence “turn-on” assay for monitoring protease activity is developed on the basis of a water-soluble carboxylated polyfluorene derivative, PFP-CO2Na, and its different fluorescence response toward cytochrome c (cyt c) and its fragments. PFP-CO2Na is synthesized via Suzuki coupling polymerization between 2,7-dibromo-9,9-bis(3′-tert-butyl propanoate)fluorene and 1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1

  在水溶性羧化聚芴衍生物PFP-CO 2 Na及其对细胞色素c（cyt c）及其片段的不同荧光响应的基础上，开发了用于监测蛋白酶活性的荧光“开启”测定法。PFP-CO 2 Na是通过Suzuki偶联聚合反应在2,7-二溴-9,9-双（3'-叔丁基丙酸酯）芴和1,4-双（4,4,5,5-四甲基-芴）之间合成的1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯，然后用三氟乙酸和Na 2 CO 3处理。cyt c可显着淬灭PFP-CO 2 Na的荧光由于络合介导的聚合物和蛋白质之间的电子转移。使用PFP-CO 2 Na / cyt c的复合物作为底物，已经开发了用于胰蛋白酶活性研究的实时荧光开启测定法。将胰蛋白酶添加到底物溶液中，归因于胰蛋白酶催化的cyt c水解，使PFP-CO 2 Na的荧光强度逐渐恢复，从而使血红素部分从聚合物附近解离。在胰蛋白酶存在下，PFP-CO 2 Na的时间依赖性荧光强度增加使我们能够得出初始反应速率和k
• Synthesis and chemosensory application of water-soluble polyfluorenes containing carboxylated groups
  作者：Chia-Shing Wu、Hsiao-Chu Su、Yun Chen

  DOI：10.1039/c4ob00944d

  日期：——

  Detection of metal ions in aqueous solutions is a major issue for environmental protection. Conjugated polyelectrolytes showing high sensitivity and selectivity towards the detection of metal ions are highly desirable. We report a water-soluble polyfluorene containing carboxylated groups (P1), poly[9,9′-bis(3′′-propanoate)fluoren-2,7-yl] sodium salt, which shows high recognition capability toward Cu+ and Cu2+. P1 was prepared via the hydrolysis of poly[9,9′-bis(tert-butyl-3′′-propanoate)fluoren-2,7-yl] (P0) which was synthesized by Suzuki coupling polymerization. The photoluminescence (PL) spectra of P1 in aqueous solution are significantly quenched in the presence of Cu+ and Cu2+. P1 shows high selectivity and sensitivity toward Cu+ and Cu2+, with the Stern–Volmer constants (Ksv) being 3.5 × 106 and 5.78 × 106 M−1, respectively. Moreover, the stoichiometric ratio of the P1 repeat unit to Cu+ or Cu2+ is 2 : 1 obtained from Job's plot. P1 maintains high selectivity towards Cu+ or Cu2+ in the presence of various metal cations. Our results demonstrate that P1 shows very high sensitivity and selectivity in recognizing Cu+ and Cu2+, indicating that it is a promising functional material for chemical sensors.

  检测水溶液中的金属离子是环境保护的一个重要问题。对金属离子检测具有高灵敏度和高选择性的共轭聚电解质非常受欢迎。我们报告了一种含有羧基的水溶性聚芴（P1）--聚[9,9′-双（3′′-丙酸）芴-2,7-基]钠盐，它对 Cu+ 和 Cu2+ 具有很高的识别能力。P1 是通过水解聚[9,9′-双(叔丁基-3′′-丙酸)芴-2,7-基]（P0）制备的，P0 是通过铃木偶联聚合反应合成的。P1 在水溶液中的光致发光（PL）光谱在 Cu+ 和 Cu2+ 的存在下被明显淬灭。P1 对 Cu+ 和 Cu2+ 具有很高的选择性和敏感性，其 Stern-Volmer 常数（Ksv）分别为 3.5 × 106 和 5.78 × 106 M-1。此外，P1 重复单元与 Cu+ 或 Cu2+ 的化学计量比为 2 ：1。在各种金属阳离子存在的情况下，P1 对 Cu+ 或 Cu2+ 保持较高的选择性。我们的研究结果表明，P1 在识别 Cu+ 和 Cu2+ 时具有极高的灵敏度和选择性，这表明它是一种很有前途的化学传感器功能材料。