1-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-1H-indole | 138900-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-5-methoxyindole；1-(4-fluorophenyl)-5-methoxyindole
• CAS: 138900-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: KBVINTUUJMRTGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-1H-indole 在 对甲苯磺酰叠氮 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以50 %的产率得到6,12-bis(4-fluorophenyl)-3,9-dimethoxy-6,12-dihydropyrazino[2,3-b:5,6-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰肼作为 N1-Synthon：铁催化吲哚氮二聚生成对双吲哚并吡嗪衍生物

  摘要：

  我们提出了一种简单的一步法，通过前所未有的 [ n -Bu 4 N][Fe(CO) 3 (NO)] (TBA[Fe]) 催化各种化合物的分子间氮化二聚反应来获得一系列新型对二吲哚吡嗪。吲哚衍生物。值得注意的是，甲苯磺酰肼充当 N1-合成子，形成连接两个吲哚亚基的中央吡嗪单元。催化转化显示出良好的底物范围，所得产物显示出有趣的电子特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04209
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxybenzoic acid potassium salt 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper bronze 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一系列3-取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚类化合物中的非致死因，中枢性多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a014

文献信息

• Room-Temperature Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides and Chlorides and Extended Scope of Aromatic C−N Bond Formation with a Commercial Ligand
  作者：John F. Hartwig、Motoi Kawatsura、Sheila I. Hauck、Kevin H. Shaughnessy、Luis M. Alcazar-Roman

  DOI：10.1021/jo990408i

  日期：1999.7.1

  The reactions of aryl bromides with amines occurs at room temperature when using Pd(0) and P(t-Bu)(3) in a 1:1 ratio, and the reactions of aryl chlorides occur at room temperature or 70 degrees C. The arylation of indoles and the new arylation of carbamates also occur when using P(t-Bu)(3) as ligand.

  当以1：1的比例使用Pd（0）和P（t-Bu）（3）时，芳基溴化物与胺的反应在室温下发生，而芳基氯离子的反应在室温或70摄氏度下发生。当使用P（t-Bu）（3）作为配体时，还会发生吲哚的芳基化和氨基甲酸酯的新芳基化。
• Transition metal-catalyzed process for preparing N-aryl amine compounds
  申请人：Yale University

  公开号：US06100398A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  Disclosed is a process for the preparation of N-aryl amine compounds, comprising reacting an amine compound with an arylating compound in the presence of a base and a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form an N-aryl amine compound, the transition metal catalyst comprising a Group 8 metal and P(t-Bu).sub.3 as a ligand, and wherein the ratio of the ligand to the Group 8 metal is in the range of about 3:1 to about 0.25:1, and wherein the reaction temperature is less than 100.degree. C. The process of the present invention provides a useful general method of N-arylation for the manufacture of pharmaceuticals, polymers, and the like.

  揭示了一种制备N-芳基胺化合物的方法，包括在碱和过渡金属催化剂的存在下，将胺化合物与芳基化合物反应，反应条件有效地形成N-芳基胺化合物，其中过渡金属催化剂包括第8族金属和P(t-Bu)3作为配体，且配体与第8族金属的比例在约3:1至约0.25:1的范围内，反应温度低于100摄氏度。本发明的方法提供了一种有用的通用N-芳基化制备制药、聚合物等的方法。
• Structure Ligation Relationship of Amino Acids for the Amination Cross-Coupling Reactions
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Arif Khan、Hansa Verma、Sanjeev Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03214

  日期：2019.3.1

  The structure ligation relationship (SLR) of amino acids (AAs) for the cross-coupling aminations was examined. While AA ligated C–N cross-couplings under Pd and Ni catalysis were minor or ineffective, the AA ligated Cu-catalyzed C–N cross-couplings were promising particularly with the use of l-methionine. The roles of −NH2, −CO2H, and −S– of l-methionine were investigated and found critical for their

  该小号tructure升igation ř elationship（SLR）氨基酸（AAS）的交叉偶联胺化的进行了研究。尽管在Pd和Ni催化下AA连接的C–N交叉偶联作用很小或无效，但AA连接的Cu催化的C–N交叉偶联前景广阔，尤其是在使用1-甲硫氨酸的情况下。的-NH的角色2，-CO 2 H，和-S-升-甲硫氨酸进行了研究，并发现它们的连接效率是至关重要的。该发现与包括互变异构的N-杂芳烃的芳族胺和脂族胺相容。
• US6100398A
  申请人：——

  公开号：US6100398A

  公开（公告）日：2000-08-08
• Noncataleptogenic, centrally acting dopamine D-2 and serotonin 5-HT2 antagonists within a series of 3-substituted 1-(4-fluorophenyl)-1H-indoles
  作者：Jens Perregaard、Joern Arnt、Klaus P. Boegesoe、John Hyttel、Connie Sanchez

  DOI：10.1021/jm00084a014

  日期：1992.3

  antagonism. Piperazinyl and tetrahydropyridyl indoles were cataleptogenic, while piperidyl substituted indoles surprisingly were found to be noncataleptogenic or only weakly cataleptogenic. Noncataleptogenic piperidyl derivatives also failed to block dopaminergic-mediated stereotypies, that is methyl phenidate-induced gnawing behavior in mice. These profiles resemble that of the atypical neuroleptic clozapine

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。