2-(5-[2H3]methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 947155-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-[2H3]methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-oxo-2-[5-(trideuteriomethoxy)-1H-indol-3-yl]acetamide
• CAS: 947155-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: PMSOYLIXEFINNU-HPRDVNIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-[2H3]methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到[2-(5-[2H3]methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成氘标记的 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 (5-Meo-DMT) 标准品

  摘要：

  Batcho-Leimgruber 策略用于从市售的 5-羟基-2-硝基甲苯 1 和 CD3I 合成 5-[2H3]-甲氧基-1 H-吲哚 4。化合物 4 用草酰氯、二甲胺和氢化铝锂处理，得到 5-[2H3]-甲氧基-N,N-二甲基色胺 6。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1109
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 2-(5-[2H3]methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成氘标记的 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 (5-Meo-DMT) 标准品

  摘要：

  Batcho-Leimgruber 策略用于从市售的 5-羟基-2-硝基甲苯 1 和 CD3I 合成 5-[2H3]-甲氧基-1 H-吲哚 4。化合物 4 用草酰氯、二甲胺和氢化铝锂处理，得到 5-[2H3]-甲氧基-N,N-二甲基色胺 6。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1109

文献信息

• Synthesis of deuterium labeled standards of 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-Meo-DMT)
  作者：Ya-Zhu Xu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1109

  日期：2006.9

  The Batcho-Leimgruber strategy was employed to synthesize 5-[2H3]-methoxy-1 H-indole 4 from commercially available 5-hydroxy-2-nitrotoluene 1 and CD3I. Compound 4 was treated with oxalyl chloride, dimethylamine and lithium aluminum hydride to yield 5-[2H3]-methoxy-N,N-dimethyltryptamine 6. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  Batcho-Leimgruber 策略用于从市售的 5-羟基-2-硝基甲苯 1 和 CD3I 合成 5-[2H3]-甲氧基-1 H-吲哚 4。化合物 4 用草酰氯、二甲胺和氢化铝锂处理，得到 5-[2H3]-甲氧基-N,N-二甲基色胺 6。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.