(2R,3S)-methyl 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1267588-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1267588-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: QQALURTUNDSAFF-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  419.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基查耳酮 在 (S,R(P))-2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrindinyl-pentaphenylcyclopentadienyliron 、 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fc-PIP Catalyzed Asymmetric Synthesis ofcis-2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  AbstractA highly enantioselective intramolecular Michael addition‐Lactonization domino reaction of a range of enon acids catalyzed by nuleophilic organocatalyst (Fc‐PIP) was developed, furnishing cis‐2,3‐dihydrobenzofuran derivatives with excellent enantioselecitivities (94%–98% ee) and good diastereoselectivities (up to 99/1).

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400186

文献信息

• Stereodivergent Organocatalytic Intramolecular Michael Addition/Lactonization for the Asymmetric Synthesis of Substituted Dihydrobenzofurans and Tetrahydrofurans
  作者：Dorine Belmessieri、Alix de la Houpliere、Ewen D. D. Calder、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201402684

  日期：2014.7.28

  A stereodivergent asymmetric Lewis base catalyzed Michael addition/lactonization of enone acids into substituted dihydrobenzofuran and tetrahydrofuran derivatives is reported. Commercially available (S)‐(−)‐tetramisole hydrochloride gives products with high syn diastereoselectivity in excellent enantioselectivity (up to 99:1 d.r.syn/anti, 99 % eesyn), whereas using a cinchona alkaloid derived catalyst

  报道了立体发散的不对称路易斯碱催化烯酮酸的迈克尔加成/内酯化成取代的二氢苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。市售的 ( S )-(-)-四咪唑盐酸盐可提供具有高顺非对映选择性和出色对映选择性的产品（高达 99:1 dr syn / anti，99 % ee syn），而使用金鸡纳生物碱衍生的催化剂可得到相应的反-主要产品为非对映异构体（高达 10:90 dr syn / anti , 99 % ee anti）。
• NHC-catalysed enantioselective intramolecular formal [4+2] cycloadditions using carboxylic acids as azolium enolate precursors
  作者：Nassilia Attaba、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130835

  日期：2020.1

  An NHC-catalysed intramolecular formal [4 + 2] cycloaddition protocol using carboxylic acid starting materials containing a tethered enone is reported. Optimisation studies using a model substrate showed that the use of the Yamaguchi reagent (2,4,6-trichlorobenzoyl chloride) for in situ preparation of a mixed anhydride was necessary for effective catalysis, leading to highest product yield and stereoselectivity

  据报道，使用含有束缚的烯酮的羧酸原料，NHC催化的分子内缩甲醛[4 + 2]环加成方案。使用模型底物进行的优化研究表明，对于有效催化，必须使用Yamaguchi试剂（2,4,6-三氯苯甲酰氯）原位制备混合酸酐，以实现最高的产物收率和立体选择性。使用该方案，可以以中等至高收率，以及具有高至优异的非对映选择性和对映选择性（高达> 95：5 dr和> 99：1 er）获得一系列二氢苯并呋喃。该方法学扩展到合成syn -dihydrochromenone和syn-二氢吡喃酮衍生物，中等至高收率，具有出色的非对映体和对映体选择性。
• Organocatalytic Functionalization of Carboxylic Acids: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Intra- and Intermolecular Michael Addition−Lactonizations
  作者：Dorine Belmessieri、Louis C. Morrill、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ja109975c

  日期：2011.3.2

  Tetramisole promotes the catalytic asymmetric intramolecular Michael addition-lactonization of a variety of enone acids, giving carbo- and heterocyclic products with high diastereo- and enantiocontrol (up to 99:1 dr, up to 99% ee) that are readily derivatized to afford functionalized indene and dihydrobenzofuran carboxylates. Chiral isothioureas also promote the catalytic asymmetric intermolecular Michael addition-lactonization of arylacetic acids and alpha-keto-beta,gamma,-unsaturated esters, giving anti-dihydropyranones with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98:2 dr, up to 99% ee).