(E)-3-(2-bromophenyl)acryloyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: (2E)-3-(2-Bromophenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₉H₆BrClO
• mdl: MFCD12198077
• 分子量: 245.503
• InChiKey: ZJYOGIMOIFDSAW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)acryloyl chloride 在 C₁₆H₂₀NO₂P 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[3-(2-bromophenyl)pentanoyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂对无环α，β-不饱和酰亚胺的高对映选择性铜亚磷酰胺催化共轭加成

  摘要：

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505309
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(2-bromophenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-苯胺基喹唑啉和肉桂酸的组合：一种新的结合表皮生长因子受体酪氨酸激酶的模式

  摘要：

  一种新的类型的肉桂酸喹唑啉酰胺衍生物（的20 - 42），其设计喹唑啉作为骨架和各种取代的肉桂酸作为侧链之间的组合，已被合成和它们的生物活性进行了细胞毒性测定法中评价首先，然后有力EGFR抑制活性。化合物42表现出最强的抑制活性（ EGFR的IC 50 = 0.94μM），可以在进一步的研究中将其优化为潜在的EGFR抑制剂。进行对接模拟以将化合物42定位在EGFR活性位点中以确定可能的结合模型。42的结合构象分析在活性位点显示，化合物42通过与Lys822的氢键相互作用而稳定，这与其他衍生物不同。在进一步的研究中，合成了化合物43和44，并评估了其生物学活性，与我们预期的相同。化合物43 作为潜在的抗癌剂已显示出显着的EGFR（IC 50 = 0.12μM）和抑制肿瘤生长的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.044

文献信息

• Discovery of Novel Protease Activated Receptors 1 Antagonists with Potent Antithrombotic Activity in Vivo
  作者：Michel Perez、Marie Lamothe、Catherine Maraval、Etienne Mirabel、Chantal Loubat、Bruno Planty、Clemens Horn、Julien Michaux、Sebastien Marrot、Robert Letienne、Christophe Pignier、Arnaud Bocquet、Florence Nadal-Wollbold、Didier Cussac、Luc de Vries、Bruno Le Grand

  DOI：10.1021/jm900553j

  日期：2009.10.8

  Protease activated receptors (PARs) or thrombin receptors constitute a class of G-protein-coupled receptors (GPCRs) implicated in the activation of many physiological mechanisms. Thus, thrombin activates many cell types such as vascular smooth muscle cells, leukocytes, endothelial cells, and platelets via activation of these receptors. In humans, thrombin-induced platelet aggregation is mediated by

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Cinnamoylated Barbituric Acid Derivatives
  作者：Yue Liu、Peng‐Xiao Li、Wen‐Wen Mu、Ya‐Lei Sun、Ren‐Min Liu、Jie Yang、Guo‐Yun Liu

  DOI：10.1002/cbdv.202100809

  日期：2022.2

  spectrophotometry. The results revealed that introducing substitutions (CF3, OCF3, F) on the meta- of the benzyl ring of barbituric acid derivatives led to a considerable increase in the antiproliferative activities compared with that of corresponding ortho- and para-substituted barbituric acid derivatives. Mechanism investigation implied that the 1c could increase the ROS and MDA level, decrease the ratio of GSH/GSSG

  这项工作涉及设计和合成 18 种带有 1,3-二甲基巴比妥酸和肉桂酸支架的巴比妥酸衍生物，以寻找有效的抗癌剂。通过Knoevenagel缩合和酰化反应得到目标分子。通过MTT测定评估细胞毒性。进行流式细胞术以确定细胞周期停滞、细胞凋亡、ROS水平和MMP的损失。使用紫外分光光度法测定 GSH/GSSG 比值和 MDA 水平。结果表明，与相应的邻位相比，在巴比妥酸衍生物苄基环的间位上引入取代（CF 3，OCF 3，F）导致抗增殖活性显着提高。-和对位取代的巴比妥酸衍生物。机理研究表明，1c可以增加ROS和MDA水平，降低GSH/GSSG和MMP的比值，导致细胞周期停滞。需要进一步研究结构优化以增强亲水性，从而提高这些化合物的生物活性。
• Identification and Structure–Activity Relationships of Novel Compounds that Potentiate the Activities of Antibiotics in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Keith M. Haynes、Narges Abdali、Varsha Jhawar、Helen I. Zgurskaya、Jerry M. Parks、Adam T. Green、Jerome Baudry、Valentin V. Rybenkov、Jeremy C. Smith、John K. Walker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00453

  日期：2017.7.27

  In Gram-negative bacteria, efflux pumps are able to prevent effective cellular concentrations from being achieved for a number of antibiotics. Small molecule adjuvants that act as efflux pump inhibitors (EPIs) have the potential to reinvigorate existing antibiotics that are currently ineffective due to efflux mechanisms. Through a combination of rigorous experimental screening and in silico virtual

  在革兰氏阴性细菌中，外排泵能够防止多种抗生素达到有效的细胞浓度。充当外排泵抑制剂（EPI）的小分子佐剂有可能使现有的由于外排机制无效的抗生素恢复活力。通过严格的实验筛选和计算机虚拟筛选的组合，我们最近确定了与膜融合蛋白AcrA相互作用的新型EPI，AcrA是大肠杆菌中AcrAB-TolC外排泵的关键组件。在本文中，我们介绍了围绕先前提到的命中之一NSC 60339（1）的初步优化工作以及结构与活性之间的关系。通过这些努力，我们确定了两种化合物，SLUPP - 225（17小时）和SLUPP - 417（170），它表现出良好的特性，如潜在环境绩效指标大肠杆菌细胞，包括渗透外膜的能力，改进的相对流出的抑制作用1新生霉素的活性的，和增强和红霉素。
• 苯并[d]异噻唑-3(2H)-酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN110128369A

  公开（公告）日：2019-08-16

  苯并[d]异噻唑‑3(2H)‑酮衍生物及其制备方法和应用，该化合物是具有通式（Ⅰ）结构化合物的游离碱或盐：所说的盐为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、三氟乙酸盐、酒石酸盐、乳酸盐或甲磺酸盐中的一种；其中，R1独立地代表“‑CH2‑CO‑”或“‑ ‑ ‑”；R2独立地代表“‑ ‑ ‑O‑”或“‑CO‑CH=CH‑”；R3独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基。苯并[d]异噻唑‑3(2H)‑酮衍生物在制备缺血性脑卒中治疗药物中的应用。
• Conjugate Addition of Lithium <i>N</i>-Phenyl-<i>N</i>-(α-methylbenzyl)amide: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Angustureine
  作者：Scott A. Bentley、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol200625h

  日期：2011.5.20

  The conjugate addition of lithium (R)-N-phenyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of α,β-unsaturated 4-methoxyphenyl esters proceeds with excellent levels of diastereoselectivity to give the corresponding β-amino esters in good yield and as single diastereoisomers (>99:1 dr). The synthetic utility of this methodology has been demonstrated via the short and concise asymmetric synthesis of the tetrahydroquinoline

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。