4-trifluoromethyl-N-(quinolin-2-yl)benzene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-N-(quinolin-2-yl)benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-(quinolin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide；N-quinolin-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 352.337
• InChiKey: WQQUNMCGLAUAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-trifluoromethyl-N-(quinolin-2-yl)benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下喹啉N-氧化物与芳基磺酰胺的分子间酰胺化作用

  摘要：

  描述了一种合成N-（喹啉-2-基）磺酰胺的有效方法。在PhI（OAc）2和PPh 3的存在下，喹啉N-氧化物与磺酰胺的分子间酰胺化反应顺利进行，从而以令人满意的产率至优异的产率提供了N-（喹啉-2-基）磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02922

文献信息

• Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(<i>o</i>-acetamidophenyl)propargyl alcohols
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.10.125

  日期：——

  The copper-catalyzed ketenimine formation reaction of 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols with various sulfonyl azides is found to undergo a concomitant intramolecular nucleophile attack to generate 1,2-dihydro-2-iminoquinolines after aromatization (via elimination of acetyl and hydroxy groups) and tautomerization. The reaction produces 4-substituted and 3,4-unsubstituted title compounds in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。
• 一种N-2-喹啉基芳基磺酰胺类化合物的制备 方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104447536B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明属于精细化工技术领域，一种N‑2‑喹啉基芳基磺酰胺类化合物的制备方法，是以芳基磺酰胺和喹啉氮氧化物衍生物为原料，以三价碘化合物为氧化剂，三芳基膦类化合物为添加剂，在有机溶剂中加热反应，合成一系列N‑2‑喹啉基芳基磺酰胺类化合物。本发明主要是提供一种简单高效、原子经济性高、环境友好的N‑2‑喹啉基芳基磺酰胺化合物的合成方法，该方法具有方法步骤简单、原料易得、原子经济性高、环境友好等优点。由于N‑2‑喹啉基芳基磺酰胺是一类重要的骨架结构，在药物合成领域有着非常广泛的应用，具有较大的使用价值和社会经济效益。
• Intermolecular Amidation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Arylsulfonamides under Metal-Free Conditions
  作者：Xiaoqiang Yu、Sana Yang、Yue Zhang、Mingju Guo、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02922

  日期：2017.11.17

  An efficient method for the synthesis of N-(quinolin-2-yl)sulfonamides is described. The intermolecular amidation of quinoline N-oxides with sulfonamides proceeded smoothly in the presence of PhI(OAc)2 and PPh3 to afford N-(quinolin-2-yl)sulfonamides in satisfactory to excellent yields.

  描述了一种合成N-（喹啉-2-基）磺酰胺的有效方法。在PhI（OAc）2和PPh 3的存在下，喹啉N-氧化物与磺酰胺的分子间酰胺化反应顺利进行，从而以令人满意的产率至优异的产率提供了N-（喹啉-2-基）磺酰胺。