6-苄基-1,2,3,4-四氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮 | 1076198-93-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-苄基-1,2,3,4-四氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮
• 中文别名: 6-苄基-1,2,3,4-四氢-6H-吡咯并[3,4-B]吡啶-5,7-二酮；3,4-二氢-6-(苯基甲基)-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(2H,6h)-二酮
• 英文名称: 6-benzyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-dione
• 英文别名: 6-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione；6-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 1076198-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JJFNYKMZELJLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  435.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄基-1,2,3,4-四氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D-酒石酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S,s)-6-苄基-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的高效合成

  摘要：

  摘要 建立了一条高效的莫西沙星手性中间体的五步合成路线。首先，脱水、N-酰化和环化合一锅，满足工业要求。然后在催化加氢反应中采用较低的氢气压力，产率较高。采用异丙醇/水系统进行拆分，保证了高收率和完美的光学纯度。由二氧化锰和 Pd/C 进行的外消旋过程成功地将不需要的对映体转化为外消旋体，因此总产率显着增加。此外，脱苄过程采用温和的氢转移催化加氢方法代替高压加氢。总收率达到39.0%，远高于文献中的29.0%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1261164
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以98.8%的产率得到6-苄基-1,2,3,4-四氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的高效合成

  摘要：

  摘要 建立了一条高效的莫西沙星手性中间体的五步合成路线。首先，脱水、N-酰化和环化合一锅，满足工业要求。然后在催化加氢反应中采用较低的氢气压力，产率较高。采用异丙醇/水系统进行拆分，保证了高收率和完美的光学纯度。由二氧化锰和 Pd/C 进行的外消旋过程成功地将不需要的对映体转化为外消旋体，因此总产率显着增加。此外，脱苄过程采用温和的氢转移催化加氢方法代替高压加氢。总收率达到39.0%，远高于文献中的29.0%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1261164

文献信息

• Racemisation of (1R, 6S)- 8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane using Halogenated Solvent in Basic Medium
  作者：JIGAR BHAVSAR、BHUWAN BHASHKAR、ANIL KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/290138

  日期：2013.3.5

  for Racemisation of (1R, 6S)- 8benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0] nonane in various halogenated solvents has been carried out as a base catalysed reaction to afford racemic mixture in excellent yields (80-95%) at temperature of or below 40 o C. The base catalysed racemisation in halogenated solvent has an advantage of simple workup procedure, and use of less volume of halogenated solvent irrespective

  以碱为基础，进行了一种简单，快速，高效和环保的方法，用于在各种卤代溶剂中外消旋（1R，6S）-8苄基-7,9-二氧代-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷。催化反应以在40℃或低于40℃的温度下以优异的收率（80-95％）提供外消旋混合物。在卤化溶剂中进行碱催化的消旋反应具有操作简便的优点，并且无论类型如何，使用的卤化溶剂体积均较小反应体系中使用的溶剂。
• 一种6-苄基-5,7-二氧代-1,2,3,4-四氢-吡咯 并[3,4－b]吡啶的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105153155B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种6‑苄基‑5,7‑二氧代‑1,2,3,4‑四氢‑吡咯并[3,4－b]吡啶的制备方法，该方法是将(1R,6S)‑顺式8‑苄基‑7,9‑二氧代‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷在有机溶剂中用二氯海因催化下进行氧化脱氢反应，得到6‑苄基‑5,7‑二氧代‑1,2,3,4‑四氢‑吡咯并[3,4－b]吡啶；所得的6‑苄基‑5,7‑二氧代‑1,2,3,4‑四氢‑吡咯并[3,4－b]吡啶用还原法能够还原成外消旋顺式8‑苄基‑7,9‑二氧代‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷。本发明使用溶剂少，反应不需要使用含水混合溶剂，釜效率较高；操作简单；脱氢反应时间比较短，条件温和，反应收率高；使用的二氯海因是廉价的商品。因此，本发明有较高的实际应用推广价值。
• 一种铱催化的莫西沙星侧链中间体的制备方 法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN108623583B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种铱催化的莫西沙星侧链中间体的制备方法，包括以下步骤：在手性催化剂的催化下，6‑苄基‑吡咯并[3,4‑b]吡啶‑5,7‑二酮与氢气在有机溶剂中发生不对称氢化反应得到所述的(1S,6R)‑8‑苄基‑7,9‑二氧代‑2,8‑二氮杂双环[4,3,0]壬烷。该制备方法具有高效、对底物普适性强及高对映选择性的优点，在不对称合成及医药研发领域具有广泛的应用前景。
• 一种铑催化的莫西沙星侧链中间体的制备方 法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN108690017B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种铑催化的莫西沙星侧链中间体的制备方法，包括以下步骤：在手性催化剂的作用下，6‑苄基‑1,2,3,4‑四氢‑吡咯并[3,4‑b]吡啶‑5,7‑二酮与氢气在有机溶剂中发生不对称氢化反应得到所述的莫西沙星侧链中间体，该制备方法具有高效、对底物普适性强及高对映选择性的优点，在不对称合成及医药研发领域具有广泛的应用前景。
• 合成(1S,6R)-8-苄基-7,9-二氧代-2,8-二氮双环[4.3.0]壬烷
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN114085219B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种(1S,6R)‑8‑苄基‑7,9‑二氧代‑2,8‑二氮双环[4.3.0]壬烷的合成方法，具体步骤为：以N‑苄基哌啶二甲酰亚胺为原料，部分氧化形成环内双键，然后再在所得环内双键邻位的NH基团上引入吸电子基团叔丁氧羰基，然后利用手性催化剂对双键进行不对称催化加氢，最后脱掉叔丁氧羰基，即得(1S,6R)‑8‑苄基‑7,9‑二氧代‑2,8‑二氮双环[4.3.0]壬烷。该合成方法操作简单，原料廉价易得，反应条件温和，不对称转化率高，不对称反应的对映选择性高，ee值可达99.5％，成本低，具有工业实用价值。