[3-Methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl] formate | 218903-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3-Methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl] formate
• CAS: 218903-26-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: LMWGEFNNOMZEKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl] formate 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-甲氧基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Isopropyl Aryl Ethers by Aluminum Trichloride^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808526
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 三氯化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [3-Methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Isopropyl Aryl Ethers by Aluminum Trichloride^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808526

文献信息

• Efforts toward the Total Synthesis of Elisabethin A
  作者：Maximilian Kaiser、David Schönbauer、Katharina Schragl、Matthias Weil、Peter Gaertner、Valentin S. Enev

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01914

  日期：2022.11.18

  allowed the preparation of an unusual and highly functionalized bicyclic 6,5-spiro compound. Both routes share a common advanced precursor obtained from an “underdeveloped” Claisen rearrangement of an aryl dienyl ether.

  我们描述了我们在全合成天然产物 elisabethin A 方面所做的努力。第一条路线以拟议的生物合成为指导，在形成包括季碳的五元环之前组装 6,6 环系统。第二种方法包括在 Mitsunobu 条件下的高产环化作为关键步骤。它允许制备一种不寻常且高度官能化的双环 6,5-螺环化合物。这两条路线共享一个共同的高级前体，该前体是从芳基二烯基醚的“不发达”克莱森重排中获得的。