3-methoxy-4-(triisopropylsiloxy)phenol | 218903-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy-4-(triisopropylsiloxy)phenol
• 英文别名: 3-Methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenol
• CAS: 218903-27-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: WEIWJFAITTXDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(triisopropylsiloxy)phenol 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-甲氧基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Isopropyl Aryl Ethers by Aluminum Trichloride^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808526
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-methoxy-4-(triisopropylsiloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Isopropyl Aryl Ethers by Aluminum Trichloride^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808526

文献信息

• Catalytic Alkyne Arylation Using Traceless Directing Groups
  作者：Jung‐Woo Park、Bubwoong Kang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201804955

  日期：2018.10.8

  to generate enamines, which are then hydrolyzed to either α‐arylphenones or α,α‐diarylketones. This Pd‐catalyzed method overcomes established known pathways to enable the use of amines as traceless directing groups for C−C bond formation.

  通过使用 Pd 0 /Mandyphos，我们实现了炔烃的三组分氨基芳基化以生成烯胺，然后将烯胺水解为 α-芳基苯酮或 α,α-二芳基酮。这种 Pd 催化方法克服了已知的已知途径，能够使用胺作为 C−C 键形成的无痕导向基团。
• Efforts toward the Total Synthesis of Elisabethin A
  作者：Maximilian Kaiser、David Schönbauer、Katharina Schragl、Matthias Weil、Peter Gaertner、Valentin S. Enev

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01914

  日期：2022.11.18

  allowed the preparation of an unusual and highly functionalized bicyclic 6,5-spiro compound. Both routes share a common advanced precursor obtained from an “underdeveloped” Claisen rearrangement of an aryl dienyl ether.

  我们描述了我们在全合成天然产物 elisabethin A 方面所做的努力。第一条路线以拟议的生物合成为指导，在形成包括季碳的五元环之前组装 6,6 环系统。第二种方法包括在 Mitsunobu 条件下的高产环化作为关键步骤。它允许制备一种不寻常且高度官能化的双环 6,5-螺环化合物。这两条路线共享一个共同的高级前体，该前体是从芳基二烯基醚的“不发达”克莱森重排中获得的。