[(2R,3S,5R)-2-[[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,3S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate | 245740-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,3S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 245740-21-0
• 化学式: C₄₃H₅₂N₅O₁₃P
• 分子量: 877.885
• InChiKey: BRLLTRHRZRLEJH-FSIDXJKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,3S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate 在 四氮唑 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 borane;[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(4-nitrophenoxy)phosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a novel phosphodiester analogue, nucleoside boranophosphorothioate

  摘要：

  我们合成了第一种硫代磷酸硼烷酯[(RO)2P(S)(BH3)-]磷酸二酯化合物的模拟物--二硫脒硫代磷酸硼烷酯；与天然核苷磷酸二酯[(RO)2P(O)(O)-]和硫代磷酸酯[(RO)2P(S)(O)-]相比，这种新的类似物更亲脂、更耐核酸酶。

  DOI：

  10.1039/a901157i
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-Fluorenylmethoxycarbonyl-thymidine 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,3S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a novel phosphodiester analogue, nucleoside boranophosphorothioate

  摘要：

  我们合成了第一种硫代磷酸硼烷酯[(RO)2P(S)(BH3)-]磷酸二酯化合物的模拟物--二硫脒硫代磷酸硼烷酯；与天然核苷磷酸二酯[(RO)2P(O)(O)-]和硫代磷酸酯[(RO)2P(S)(O)-]相比，这种新的类似物更亲脂、更耐核酸酶。

  DOI：

  10.1039/a901157i